3,3'-亚甲基双(7-溴-1H-吲哚) | 1373922-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-亚甲基双(7-溴-1H-吲哚)
• 英文名称: 3,3'-methylenebis(7-bromo-1H-indole)
• 英文别名: bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)methane；7-bromo-3-[(7-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1373922-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 404.104
• InChiKey: OFYVJXYEENWLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-亚甲基双(7-溴-1H-吲哚) 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3,3'-二吲哚甲烷
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis

  摘要：

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

  DOI：

  10.1021/ol401486s
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 、 3-(1,3-dithian-2-yl)-7-bromoindole 在 三(五氟苯基)硼烷 、 二苯基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到3,3'-亚甲基双(7-溴-1H-吲哚)
  参考文献：
  名称：

  双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，涉及双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法。双吲哚甲烷化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和底物具有局限性等问题。本发明提供了双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，以3‑或者2‑(1,3‑二噻烷‑2‑基)‑1H‑吲哚和取代吲哚为原料，在催化剂和还原剂共同作用下，通过噻烷环的脱硫而实现合成双吲哚甲烷衍生物。本发明为高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。

  公开号：

  CN114634438B

文献信息

• One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis
  作者：Takumi Abe、Shuuhei Nakamura、Reiko Yanada、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Minoru Ishikura

  DOI：10.1021/ol401486s

  日期：2013.7.19

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.
• 双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114634438B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于有机合成领域，涉及双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法。双吲哚甲烷化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和底物具有局限性等问题。本发明提供了双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，以3‑或者2‑(1,3‑二噻烷‑2‑基)‑1H‑吲哚和取代吲哚为原料，在催化剂和还原剂共同作用下，通过噻烷环的脱硫而实现合成双吲哚甲烷衍生物。本发明为高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。