bis(1-ethyl-1H-indol-3-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(1-ethyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: N,N'-diethyl-diindolylmethane；1-Ethyl-3-[(1-ethylindol-3-yl)methyl]indole
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: QIULVMNBKJOVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-ethyl-1H-indol-3-yl)methane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应变二烯烃的铑催化加氢甲酰化：配体对产物选择性和复杂配位模式的影响

  摘要：

  我们报道了基于双 (1H-indol-3-yl) 甲烷的新型且易于调节的二膦配体L1 - L5的合成。以应变的 2,5-降冰片二烯和双环戊二烯为底物，阐明配体结构与 Rh 催化加氢甲酰化反应中产物选择性之间的关系。NMR、HRMS 和单晶 X 射线衍射的详细信息表明，配位数和氧化态在 Rh I - L配合物暴露于空气时会迅速变化。更重要的是，导致分子内亚甲基C-H氧化加成到金属中心的配体的特殊结构可以以意想不到的方式促进加氢甲酰化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.04.006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(1-ethyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的CH（SP3）氧化和CN裂解：使用四甲基乙二胺作为碳源的碱基转换的甲基化和甲酰化。

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32009f

文献信息

• Graphene oxide decorated with Cu(<scp>i</scp>)Br nanoparticles: a reusable catalyst for the synthesis of potent bis(indolyl)methane based anti HIV drugs
  作者：Ananya Srivastava、Aakanksha Agarwal、Satish K. Gupta、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c6ra02458k

  日期：——

  A reusable nanocatalytic system comprising Cu(i)Br decorated on graphene oxide has been prepared, and successfully applied for an efficient synthesis of bis(indolyl)methanes. The synthesized compound 3d shows significant anti-HIV-1 activity.

  一个包含在氧化石墨烯上装饰的Cu(I)Br的可重复使用的纳米催化系统已经制备，并成功应用于高效合成双(吲哚基)甲烷。合成的化合物3d显示出显著的抗HIV-1活性。
• Directly Bridging Indoles to 3,3′-Bisindolylmethanes by Using Carboxylic Acids and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Chang Qiao、Xiao-Fang Liu、Hong-Chen Fu、Hao-Peng Yang、Zhi-Bo Zhang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/asia.201800766

  日期：2018.9.17

  (BIMs) synthesis by reductive alkylation of indoles at the C3 position with carboxylic acids in the presence of hydrosilane was developed for the first time. Instead of aldehydes, more readily available, stable, and easy‐to‐handle carboxylic acids have been employed as alternative alkylating agents. As an efficient organocatalyst, B(C6F5)3 enables the reductive alkylation of various substituted indole

  首次开发了一种简单的路易斯酸促进的3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）合成方法，该方法是在存在氢硅烷的情况下，通过羧酸在C3位的吲哚还原烷基化来合成3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）。代替醛，更容易获得，稳定和易于处理的羧酸已被用作替代烷基化剂。作为有效的有机催化剂，B（C 6 F 5）3使在室温下和在纯净条件下，各种取代的吲哚衍生物与羧酸进行还原性烷基化反应，收率可达98％。这种无金属的策略为将吲哚直接用羧酸直接官能化为BIM提供了另一种方法，该方案允许将羧酸选择性还原为醛，并形成C-C键。
• Introducing tetramethylurea as a new methylene precursor: a microwave-assisted RuCl₃-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Paran J. Borpatra、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ob02671k

  日期：——

  Herein we report a microwave assisted Ru(III)/TBHP-mediated reaction of indoles with tetramethylurea (TMU) synthesizing symmetrical as well as unsymmetrical bis(indolyl)methanes, where TMU acts as a methylenating agent. This is the first report where TMU is used as a methylene source. Moreover, the synthesis of unsymmetrical bis(indolyl)methanes by using a carbon precursor is also reported herein for

  本文中，我们报道了微波辅助Ru（III）/ TBHP介导的吲哚与四甲基脲（TMU）合成对称以及不对称的双（吲哚基）甲烷的反应，其中TMU作为甲基化剂。这是第一个使用TMU作为亚甲基来源的报告。此外，本文还首次报道了通过使用碳前体合成不对称的双（吲哚基）甲烷。反应中使用各种取代的吲哚。与现有方法相比，该反应产率高并且完成时间短得多。
• Synthesis of symmetrical methylene-bridged imidazoheterocycles using DMSO as methylene source under metal-free conditions
  作者：Ping Liu、Ziyan Shen、Yao Yuan、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob00977h

  日期：——

  Methylene-bridged imidazo-heterocycles were synthesized by a H₃PO₄-promoted bridging methylenation of imidazopyridines or similar heterocycles, in which DMSO was used as the carbon source.

  通过H₃PO₄促进的亚甲基化，合成了亚甲基桥联的咪唑杂环化合物，其中二甲基亚砜被用作碳源。
• Deoxygenative CO₂ conversions with triphenylborane and phenylsilane in the presence of secondary amines or nitrogen-containing aromatics
  作者：Takumi Murata、Mahoko Hiyoshi、Shinsuke Maekawa、Yuta Saiki、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/d1gc04599g

  日期：——

  BPh3 catalyzed the N-methylation of secondary amines and the C-methylenation (methylene-bridge formation between aromatic rings) of N,N-dimethylanilines or 1-methylindoles in the presence of CO2 (1 atm) and PhSiH3 without solvent at 30–40 °C. A cascade reaction from 1-methyl-2-oxindole to 3,3′-methylenebis(1-methylindole) via 1-methylindole also proceeded.

  BPh 3在CO 2 (1 atm) 和PhSiH 3存在下，在无溶剂条件下催化仲胺的N-甲基化和N，N-二甲基苯胺或1-甲基吲哚的C-亚甲基化（芳环之间形成亚甲基桥）30–40 °C。1-甲基-2-羟吲哚通过1-甲基吲哚到3,3'-亚甲基双(1-甲基吲哚)的级联反应也进行了。