3-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole | 22546-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-methyl-；3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 22546-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: TYARHLBPQIKGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  510.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-methylindole-3-azo-(4'-nitrobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Prasitpan, Noojaree; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2543 - 2552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CuI催化吲哚-3-甲苯磺酰hydr作为卡宾前体的吲哚的高区域选择性C H功能化：3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物的有效合成

  摘要：

  本文中，我们开发了一种新颖的方法，该方法通过使用吲哚-3-甲苯磺酰azo作为卡宾前体通过CuI催化的吲哚的C H官能化合成对称和不对称的3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物。该方法与吲哚或吲哚-3-甲苯磺酰hydr上的NO 2，Br，CH 3和OMe的不同取代效果很好，并且对C-1和N-1位置的C-3功能化具有很高的区域选择性。此外，我们还从吲哚-3-羧醛开始以一锅法揭示了该方案的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151162

文献信息

• Preparation and Characterization of Aryl or Heteroaryl(3-indolyl)methylium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Fabrizio Cauda、Stefano Dughera、Giuliana Gervasio、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo300099y

  日期：2012.5.4

  An initial study has been accomplished into the synthetic feasibility of the preparation of diarylcarbenium salt via the direct coupling of aryl (or heteroaryl) aldehydes and arenes (or heteroaryl analogues) in the presence of a strong organic Brønsted acid. A number of stabilized aryl or heteroaryl(3-indolyl)carbenium ions, never previously prepared in the solid state, have been isolated in excellent

  在强有机布朗斯台德酸的存在下，通过芳基（或杂芳基）醛与芳烃（或杂芳基类似物）的直接偶联，制备二芳基碳鎓盐的合成可行性已完成了初步研究。以前从未以固态形式制备过的许多稳定的芳基或杂芳基（3-吲哚基）碳鎓离子已经以极高的收率分离为高度稳定的邻苯二磺酰亚胺盐，并已得到充分表征。通过光谱方法和用NaBH 4进行化学还原已证明了其纯度。已对其中一种产品进行了X射线晶体结构分析：氮杂富烯鎓物种显示为固态的排他性结构。
• Curtius-like Rearrangement of an Iron–Nitrenoid Complex and Application in Biomimetic Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Dashan Li、Ting Wu、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00864

  日期：2016.5.6

  A Curtius-like rearrangement of hydroxamates to isocyanates was discovered. This reaction was initiated from an iron(II)–nitrenoid complex, which was generated by the iron(II)-catalyzed cleavage of N–O bonds of functionalized hydroxamates. To demonstrate the efficiency of this new Curtius-like rearrangement in synthetic chemistry, a biomimetic strategy for the one-pot preparation of bisindolylmethanes

  发现了异羟肟酸酯的Curtius状重排为异氰酸酯。该反应是由铁（II）-类异戊二烯络合物引发的，该络合物是由铁（II）催化的官能化异羟肟酸酯的N-O键裂解而产生的。为了证明这种新的类似于Curtius的重排方法在合成化学中的效率，开发了一种仿制策略，用于一锅法制备双吲哚基甲烷。
• Photocatalytic Redox-Neutral Approach to Diarylmethanes
  作者：Guozhe Guo、Yong Yuan、Xiazhen Bao、Xuehui Cao、Tongzhi Sang、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02523

  日期：2021.9.3

  reaction of indole-3-acetic acid NHPI esters with indoles using a Ru photosensitizer to deliver a wide range of symmetrical and unsymmetrical 3,3′-bisindolylmethane derivatives. Furthermore, the reaction is readily adapted to the preparation of a wide variety of diarylmethane derivatives.

  我们报告了吲哚-3-乙酸NHPI 酯与吲哚的可见光诱导的氧化还原-中性脱羧交叉偶联反应，使用 Ru 光敏剂来提供各种对称和不对称的 3,3'-双吲哚甲烷衍生物。此外，该反应很容易适用于制备多种二芳基甲烷衍生物。
• Photocatalytic Redox‐Neutral Synthesis of Heterotriarymethanes
  作者：Guozhe Guo、Youwan Ye、Xiazhen Bao、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.202300752

  日期：2023.10.24

  strategy for the synthesis of a broad range of bis(indolyl)-substituted and mono(indolyl)-substituted hetero-triarylmethanes. Moreover, this synthetic approach has been expanded to the construction of indole-substituted triarylmethanes bearing all-carbon quaternary stereocenters. It is noteworthy that the preparation of the natural product Arsindolin A was effectively achieved using this methodology

  多种对称和不对称BIM的C(sp3)−H键脱氰芳基化已成功完成。在可见光照射下，在硫代苯甲酸（TBA）存在下，使用芳香腈作为组分。这些氧化还原中性方案为合成各种双（吲哚基）取代和单（吲哚基）取代的杂三芳基甲烷提供了高效且实用的策略。此外，这种合成方法已扩展到构建带有全碳四元立构中心的吲哚取代的三芳基甲烷。值得注意的是，利用该方法有效地制备了天然产物Arsindolin A。
• One-Pot Access to 3,3’-Bisindolylmethanes through the Intermolecular Pummerer Reaction
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Tomoki Itoh、Noriyuki Hatae、Eiko Toyota

  DOI：10.3987/com-13-s(s)31

  日期：——

  A one-pot synthesis of 3,3'-bisindolylmethanes was developed through the intermolecular Pummerer reaction using indole as a nucleophile.