6,12-Dihydroindolo(3,2-b)carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-Dihydroindolo(3,2-b)carbazole
• 英文别名: 5,6,11,12-Tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: RKKUOYHRXIKYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 1,4-环己二酮 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6,12-Dihydroindolo(3,2-b)carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种含吡咯环的单环或多环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含吡咯环的单环或多环化合物的制备方法。以烯胺类化合物为原料，连续经过重氮化、还原和与含羰基类化合物环化合成，所得反应混合物经过滤、洗涤、干燥后即得所述含吡咯环的单环或多环化合物。本发明公开的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，经济效益高，易于工业化连续生产含吡咯环的单环或多环化合物，该方法具有普遍适用性。

  公开号：

  CN112794811B

文献信息

• Towards breast cancer targeting: Synthesis of tetrahydroindolocarbazoles, antibreast cancer evaluation, uPA inhibition, molecular genetic and molecular modelling studies
  作者：Entesar M. Ahmed、Alaadin E. Sarhan、Dina H. El-Naggar、Reham R. Khattab、Mohamed El-Naggar、Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Marwa M. Mounier、Khaled Mahmoud、Neama I. Ali、Karima F. Mahrous、Mamdouh M. Ali、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103332

  日期：2019.12

  A series of some new tetrahydroindolocarbazole derivatives has been synthesized. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by different spectroscopic techniques such as IR, NMR, elemental analysis and mass spectrometry. The target compounds were evaluated for their antitumor activity against breast cancer cell line MCF-7, their GI% and their LC50 have been determined. Six of the

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。
• Synthesis, spectrophotometric, voltammetric, and density functional theory studies of tetrahydro[3,2‐ <i>b</i> ]indolocarbazoles for sensing small molecules
  作者：Zehbah Ali Al‐Ahmed、Ibrahim H. I. Habib、Reham R. Khattab、Reda M. Abdelhameed、Mohamed El‐Naggar、Moursi H. Abu Bieh、Sergey A. Pisarevd、Andrey Voronkov、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1002/jhet.4153

  日期：2021.1

  behavior of some THICZs was investigated at carbon paste electrode where two electrode reactions were involved, irreversible oxidation‐one electron transfer and quasi‐reversible redox reactions forming phenolic followed by quinolone moiety electro active species. The density functional theory which means calculated molecular orbital energies (B3LYP/6‐31G) and HOMO‐LUMO gap/space for some presented indolocarbazoles

  四氢[3,2- b]的吸收光谱在文学研究中，具有各自分子特性和烷基取代基的吲哚并咔唑（THICZs）已在200至600 nm范围内的各种溶剂中预先记录，记录的次数很少。属于存在环境的液化THICZ的光物理行为。THICZs的溶剂化变色行为和溶剂物质的物理现象可以通过线性溶剂化能态概念的实现来分析。化合物4具有出色的感测小分子特性。在碳糊电极上研究了一些THICZ的电化学行为，其中涉及两个电极反应，即不可逆的氧化一电子转移和准可逆的氧化还原反应，形成酚醛，然后是喹诺酮部分电活性物质。
• 一种含吡咯环的单环或多环化合物的制备方法
  申请人：武汉氢阳能源有限公司

  公开号：CN112794811B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明公开了一种含吡咯环的单环或多环化合物的制备方法。以烯胺类化合物为原料，连续经过重氮化、还原和与含羰基类化合物环化合成，所得反应混合物经过滤、洗涤、干燥后即得所述含吡咯环的单环或多环化合物。本发明公开的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，经济效益高，易于工业化连续生产含吡咯环的单环或多环化合物，该方法具有普遍适用性。