(RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 190076-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-(dibenzylamino)-3-phenyl-1-propanol；2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol；1-Propanol, 2-(dibenzylamino)-3-phenyl-
• CAS: 190076-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• mdl: MFCD04220996
• 分子量: 331.458
• InChiKey: ZXNVOFMPUPOZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.217
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (RS,RS)-3-(N-isopropyl-N-benzylamino)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Kinetic Resolution of Acyclic γ-Amino-α,β-unsaturated Esters: Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Conjugate addition of a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (R)-N-benzyl-N(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (S)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of racemic acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters (derived from the corresponding a-amino acids) effects their efficient parallel kinetic resolution, allowing the preparation of enantiopure beta,gamma-diamino esters. The beta,gamma-dlamlno ester products of these reactions are readily converted into the corresponding substituted 4-aminopyrrolidin-2-ones via N-debenzylation and cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203011u
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (RS)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Use of a compound having a monogalactosyldiacylglycerol synthase inhibitory activity as herbicide or algaecide, herbicide and algaecide compositions
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP1997381A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The invention relates to the use of compounds having a monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) synthase inhibitory activity as herbicide or algaecide, and to herbicide and algaecide compositions containing at least one of these compounds.

  该发明涉及将具有单半乳糖二酰基甘油（MGDG）合成酶抑制活性的化合物用作除草剂或藻类杀灭剂，并且涉及含有至少一种这些化合物的除草剂和藻类杀灭剂组合物。
• Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP1997805A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.

  这项发明涉及具有抗寄生虫活性的化合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为预防和/或治疗由顶复合体寄生虫引起的寄生虫病的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Dimethyl sulfoxide as a “methylene” source: Ru(<scp>ii</scp>) photo-catalysed facile synthesis of acetals from alcohols
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/c9nj03422f

  日期：——

  Acetals are important molecules with versatile reactivity and uses. For the first time a simple photo-catalysed facile synthesis of formaldehyde acetals is documented herein upon the reaction of alcohols with dimethyl sulfoxide under very mild conditions in the presence of air. The reactions require only 1 mol% of RuII(bpy)3Cl2 photocatalyst under blue LED irradiation (λ = 445 nm) to give good to excellent

  缩醛是具有通用反应性和用途的重要分子。本文首次报道了醇与二甲基亚砜在非常温和的条件下在空气存在下反应后，甲醛缩醛的简单光催化简便合成。在蓝色LED辐射（λ = 445 nm）下，该反应仅需要1 mol％的Ru II（bpy）3 Cl 2光催化剂，以得到相应的乙缩醛产物良好的优异产率。此处，DMSO充当“亚甲基”来源。
• Copper/Bisphosphine Catalysts in the Internally Borylative Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01874

  日期：2017.10.6

  Cu(I)/modified dppbz catalyst systems for the regioselective aminoboration of unactivated terminal alkenes have been developed. The bisphosphine-based Cu catalysis enables the introduction of the readily transformable Bpin group at the more congested internal position and shows better regioselectivity for broader terminal alkenes involving sterically demanding allylbenzenes, which are relatively challenging

  已开发出用于未活化末端烯烃的区域选择性氨基硼化的Cu（I）/改性dppbz催化剂体系。基于双膦的Cu催化能够在内部更拥挤的位置引入易于转化的Bpin基团，并且对涉及空间需求的烯丙基苯的较宽的末端烯烃表现出更好的区域选择性，而烯丙基苯是先前IPrCuBr催化中相对具有挑战性的底物。另外，第二代催化剂体系容纳外-亚甲基型双取代烯烃，以高收率和高区域选择性递送相应的氨基硼代产物。