4-S-N,N-二苄基氨基-3-氧代-5-苯基戊腈 | 156732-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-S-N,N-二苄基氨基-3-氧代-5-苯基戊腈
• 英文名称: 4-S-N,N-dibenzylamino-3-oxo-5-phenylpentanonitrile
• 英文别名: 4-(S)-N,N-dibenzylamino-3-oxo-5-phenylvaleronitrile；(4S)-4-dibenzylamino-3-oxo-5-phenylpentanonitrile；(4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-3-oxo-5-phenyl-pentanonitrile；(4S)-4-(N,N-dibenzyl)amino-5-phenyl-3-oxo-pentanenitrile；4S-4-Dibenzylamino-3-oxo-5-phenyl-pentanonitrile；(4S)-4-(dibenzylamino)-3-oxo-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 156732-12-6
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O
• 分子量: 368.478
• InChiKey: MYTIELGBBUTMMA-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-S-N,N-二苄基氨基-3-氧代-5-苯基戊腈 在 palladium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 三乙醇胺 、 甲酸铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2-amino-5-[N-tert-butyloxycarbonylamino]-3-hydroxy-7-methyl-1-phenyloctane
  参考文献：
  名称：

  Novel lopinavir analogues incorporating non-Aromatic P-1 side chains—Synthesis and structure–Activity relationships

  摘要：

  The HIV protease inhibitor Lopinavir has a pseudosymmetric core unit incorporating benzyl groups at both P-1, P-1' positions. A series of analogues incorporating non-aromatic side chains at the P-1 position were synthesized and the structure-activity relationships explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-S-N,N-二苄基氨基-3-氧代-5-苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  一种合成利托那韦中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成利托那韦中间体的方法，该方法所述的中间体为(S,Z)‑5‑氨基‑2‑(二苄基氨基)‑1,6‑二苯基己‑4‑烯‑3‑酮，采用将L‑苯丙氨酸，水，氢氧化钠混合，加入氯化苄，加入庚烷，用甲醇水溶液洗涤，减压蒸干得到黄色油状物2‑二苄胺基‑3‑苯基丙酸苄酯；在氮气保护下溶于甲基叔丁基醚，在低温条件下与无水乙腈反应，加入氢化钠搅拌，再缓慢滴加格氏试剂，降温，加入无水甲醇水解多余的氨基钠，静置分层，用甲基叔丁基醚提取水层，合并油层浓缩，蒸干得到油状物后，加无水乙醇，过滤，真空干燥，得到白色粉末利托那韦中间体(S,Z)‑5‑氨基‑2‑(二苄基氨基)‑1,6‑二苯基己‑4‑烯‑3‑酮。本发明所述方法与传统工艺相比，简化反应步骤，降低反应成本，减少有毒试剂的使用。

  公开号：

  CN106380412A

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997021683A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Inhibitors of HIV protease are provided. When bound to HIV protease, the inhibitors are characterized by a unique three-dimensional conformation and orientation relative to the S1, S1', S2, S2', S3, and S3' subsites of the protease. Pharmaceutical compositions containing the inhibitors and methods of treating HIV infection are also provided.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs de protéases du VIH. Lorsqu'ils sont liés à une protéase du VIH, ces inhibiteurs sont caractérisés par une conformation et une orientation tridimensionnelles uniques par rapport aux sous-sites S1, S1', S2, S2', S3 et S3' de la protéase. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs et des procédés de traitement contre l'infection VIH.

  （中）提供了HIV蛋白酶抑制剂。当与HIV蛋白酶结合时，这些抑制剂具有相对于蛋白酶的S1、S1'、S2、S2'、S3和S3'亚位点的独特三维构象和方向。还提供了含有这些抑制剂的药物组合物和治疗HIV感染的方法。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT DES PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994014436A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A retroviral protease inhibiting compound of formula (A) is disclosed.(FR) L'invention se rapporte à un composé inhibant des protéases rétrovirales, qui est présenté par la formule (A).

  一种抑制反转录病毒蛋白酶的化合物公式（A）已被披露。(法语)本发明涉及一种通过公式（A）表示的抑制反转录病毒蛋白酶的化合物。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。