N,N-二苄基-L-缬氨醇 | 111060-54-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-L-缬氨醇
• 中文别名: (S)-2-(二苄基氨基)-3-甲基-1-丁醇
• 英文名称: N,N-dibenzylvalinol
• 英文别名: (S)-2-(dibenzylamino)-3-methylbutan-1-ol；(S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-methyl-1-butanol；(S)-N,N-dibenzylvalinol；(S)-2-(Dibenzylamino)-3-methyl-1-butanol；(2S)-2-(dibenzylamino)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 111060-54-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: ZWLAXLXECFRUPM-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0088 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  140 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-缬氨醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S)-4-amino-2,5-dimethylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫醇作为催化剂在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.009
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N-二苄基-L-缬氨醇
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫醇作为催化剂在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.009

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Access to Atropisomerically En­riched Biaryls by the Coupling of Aryllithiums with Arynes under Control by Homochiral Oxazolines
  作者：Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、David Augros、Armen Panossian、Sabine Choppin、Matthieu Chessé、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201501503

  日期：2016.2

  We report the preparation of axially stereoenriched biphenyls by the coupling of in situ generated aryllithiums and arynes using chiral oxazoline auxiliaries. The design of the aryne precursors, the choice of oxazoline and the reaction conditions were key to accessing the desired, highly substituted, atropisomerically enriched biarylic products. In one case, the two atropo-diastereomers could be obtained

  我们报告了通过使用手性恶唑啉助剂将原位生成的芳基锂和芳烃偶联来制备轴向立体富集的联苯。芳炔前体的设计、恶唑啉的选择和反应条件是获得所需的、高度取代的、富含阻转异构的二芳基产物的关键。在一种情况下，可以通过柱色谱分离和通过 X 射线晶体学建立的绝对构型以异构纯形式获得两种阻滞非对映体。反应的立体选择性似乎受微妙的参数控制。
• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• Preparation of Aminoalkyl Chlorohydrin Hydrochlorides:  Key Building Blocks for Hydroxyethylamine-Based HIV Protease Inhibitors
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo960109i

  日期：1996.1.1

  N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and high isomeric purity. These compounds are versatile synthetic intermediates

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。
• Chiral ferrocenyl amino alcohols for enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Stéphanie Bastin、Mihaela Ginj、Jacques Brocard、Lydie Pélinski、Guy Novogrocki

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00319-7

  日期：2003.6

  Optically active ferrocenyl amino alcohols have been prepared from commercially available l-alaninol, l-leucinol and l-valinol. They have been utilized as chiral ligands in the catalytic addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the substituents on the stereogenic centers of the ligand has been studied. Enantioselectivities up to 95% have been obtained.

  旋光的二茂铁基氨基醇已经由市售的1-丙氨醇，1-亮氨酸醇和1-缬氨醇制备。在催化二乙基锌与醛的加成反应中，它们已被用作手性配体。已经研究了取代基对配体的立体中心的影响。已获得高达95％的对映选择性。