(3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-oxo-4-phenylbutane | 171815-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-oxo-4-phenylbutane
• 英文别名: (3S)-1-chloro-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 171815-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO
• 分子量: 377.914
• InChiKey: NVTTYCJWXJXWOM-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-oxo-4-phenylbutane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-1-chloro-3-dibenzylamino-4-phenyl-2-butanol sulfuric acid salt
  参考文献：
  名称：

  一种(2R ,3S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基- 2-丁醇的制备方法

  摘要：

  本发明一种(2R,3S)‑1‑氯‑3‑叔丁氧酰胺基‑4‑苯基‑2‑丁醇的制备方法，以L‑苯丙氨酸为原料，采用苄基保护并酯化，然后经NMM催化生成混酐化合物，再与重氮甲烷反应生成重氮酮，经还原反应，钯碳还原，最终得到中间体 (2R,3S)‑1‑氯‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑4‑苯基‑2‑丁醇。本发明采用廉价的苄基保护了氨基，合成路线合理，操作工艺简单、安全且产率高，通过此方法可以很好地实现工业化，提高了生产效率。

  公开号：

  CN105152978B
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  一种(2R ,3S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基- 2-丁醇的制备方法

  摘要：

  本发明一种(2R,3S)‑1‑氯‑3‑叔丁氧酰胺基‑4‑苯基‑2‑丁醇的制备方法，以L‑苯丙氨酸为原料，采用苄基保护并酯化，然后经NMM催化生成混酐化合物，再与重氮甲烷反应生成重氮酮，经还原反应，钯碳还原，最终得到中间体 (2R,3S)‑1‑氯‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑4‑苯基‑2‑丁醇。本发明采用廉价的苄基保护了氨基，合成路线合理，操作工艺简单、安全且产率高，通过此方法可以很好地实现工业化，提高了生产效率。

  公开号：

  CN105152978B

文献信息

• Samarium-Promoted Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis of Amino Acid-Derived 4-Amino-1,3-diols
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Paula Tuya、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.201100952

  日期：2012.6.18

  A samarium‐mediated novel synthesis of enantiopure 4‐amino‐1,3‐diols is carried out through a samarium‐promoted aldol–Tishchenko reaction starting from chiral α′‐amino‐α‐chloro ketones (derived from natural α‐amino acids) and aldehydes. The process takes place with moderate levels of stereoselectivity and in high yields. A mechanism is proposed to explain these results while the absolute configuration

  a介导的新型对映体4-氨基-1,3-二醇的合成是通过a促进的aldol-Tishchenko反应，从手性α'-氨基-α-氯代酮（衍生自天然α-氨基酸）开始和醛。该过程以中等水平的立体选择性和高产率进行。提出了一种机制来解释这些结果，同时通过X射线分析建立了Aldol–Tishchenko加合物的绝对构型和结构。该方法也已用于合成烯异莫尔，1-脱氧鞘氨醇碱基类似物。
• Production method of aminochlorohydrin sulfate
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1777213A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  Highly pure (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane or (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane may be conveniently produced in high yield by: (a) reacting compound (1) with lithiumchloromethane to give compound (2) and at least a byproduct; (b) dissolving compound (2) and the byproduct in a polar solvent and adding water to the solution to precipitate compound (2) as crystals; (c) reducing the crystals of compound (2) to give compound (3) and at least its diastereomer as an impurity; (d) adding sulfuric acid thereto to give compound (4) and at least its diastereomer as an impurity; and (e) precipitating compound (4) as crystals from a solution containing acetic acid ester or acetic acid ester.

  (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane或(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane可以通过以下步骤方便地高产率地制备：(a)将化合物(1)与氯甲基锂反应，得到化合物(2)和至少一种副产物；(b)将化合物(2)和副产物溶解在极性溶剂中，并向溶液中加入水，使化合物(2)以晶体形式沉淀出来；(c)将化合物(2)的晶体还原，得到化合物(3)和至少其对映异构体作为杂质；(d)加入硫酸至其中，得到化合物(4)和至少其对映异构体作为杂质；(e)从含有乙酸酯或乙酸酯的溶液中沉淀化合物(4)为晶体。
• High Diastereoselective Synthesis of Threo or Erythro Aminoalkyl Epoxides from .alpha.-Amino Acids
  作者：Jose Barluenga、Beatriz Baragana、Jose M. Concellon

  DOI：10.1021/jo00126a019

  日期：1995.10

  alpha-Chloro-alpha'-(dibenzylamino) methylketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form starting from alpha-amino acids. Reduction of amino ketones 3 and further epoxidation affords three aminoalkyl epoxides 6 with diastereoisomeric excess ranging between 94% and 98%. The synthesis of erythro amino epoxides 9 is also described by reaction of alpha-amino aldehydes 7 with in situ generated (halomethyl)lithium. Amino epoxides 9 were obtained with a diastereoisomeric excess ranging between 91% and 98%.
• The First Synthesis of Enantiopure α-Amino Ketimines and Amino Aziridines
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Estela Riego、Santiago García-Granda、Ángela Forcén-Acebal

  DOI：10.1021/jo005741x

  日期：2001.4.1

  Chiral l-aminoalkyl chloromethyl ketimines 2 are synthesized in enantiomerically pure form starting from l-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 and different amines. Reduction of amino ketimines 2 and subsequent spontaneus cyclization affords aminoalkyl aziridines 3 with high diastereoisomeric excess and without detectable racemization.
• Synthetic Applications of 1-Aminoalkyl Chloromethyl Ketones. Synthesis of Enantiopure 3-Azetidinols and Aminoalkyl Epoxides
  作者：José Barluenga、Beatriz Baragaña、José M. Concellón

  DOI：10.1021/jo9700585

  日期：1997.8.1

  Addition of several organocerium compounds to chiral 1-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 affords, after deprotection, enantiomerically pure 3-azetidinols 5. The synthesis of enantiopure amino epoxides 8 is also described by successive treatment of chiral alpha-amino ketones 1 with organocerium compounds and methyllithium.