呫吨-9-甲酸 | 82-07-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 呫吨-9-甲酸
• 中文别名: 占吨-9-羧酸；氧杂蒽-9-羧酸；占顿-9-甲酸；呫吨-9-羧酸；占吨酸；呫吨酸；占顿酸
• 英文名称: xanthene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 9H-xanthene-9-carboxylic acid；xanthanoic acid；9-xanthene carboxylic acid；9-Xanthenylcarboxylic acid
• CAS: 82-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• mdl: MFCD00005059
• 分子量: 226.232
• InChiKey: VSBFNCXKYIEYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-225 °C (lit.)
• 沸点：
  391.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Xanthene-9-carboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H10O3
分子式
: 226.23 g/mol
分子量
成分 浓度
Xanthene-9-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 82-07-5
EC-编号 201-394-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 221 - 225 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：固体，熔点为217℃（分解）。

用途：作为抗胆碱药溴化丙胺太林的中间体。

生产方法：将呫吨醇、氰化钠、冰乙酸、乙醇及水混合，在密闭反应罐中缓缓升温至95℃，保持0.1-0.2MPa的压力，并反应6小时，得到9-氰基呫吨。接着，使用碱液回流20小时后，再用盐酸进行酸化处理，最终获得呫吨-9-羧酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  General method for the photogeneration of benzolated cationic and anionic systems in aqueous solution. Test of relative stability of these systems in the excited state.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84110-6
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 呫吨-9-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. II. Basic Esters of Some Polynuclear Carboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a038
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙醇 、 四氢化邻苯二甲酸酐 在 呫吨-9-甲酸 、 (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N,N-dimethylamino)-3-trityloxy-propan-1-ol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen, Lu; Liu, Da-Ming; Ma, Chao, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 1, p. 9 - 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amyl nitrite-mediated conversion of aromatic and heteroaromatic primary amides to carboxylic acids
  作者：Garrett T. Potter、Gordon C. Jayson、Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.054

  日期：2015.9

  A series of aromatic and heteroaromatic primary amides were converted directly to carboxylic acids by heating with amyl nitrite in acetic acid. Most conversions proceeded to give reasonable to excellent yields on a range of substrates containing various functional groups. This reagent system is thus applicable for the direct hydrolysis of a range of different primary carboxamides. The reaction with

  通过与亚硝酸戊酯在乙酸中加热，将一系列芳族和杂芳族伯酰胺直接转化为羧酸。在包含各种官能团的一系列底物上，大多数转化都进行了合理至极好的收率。因此，该试剂系统可用于直接水解多种不同的伯羧酰胺。与酚类芳香族底物的反应提供了两种替代的硝化产物作为主要结果，证明了游离酚类OH产生的替代反应途径。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, ET 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H1 ET/OU H3 OU ANTAGONISTES INVERSES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004035556A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel piperazine and azepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七元环衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病中的应用。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Amino acid protecting groups
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05101059A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  This invention relates to compounds of the formula a compound of the formula ##STR1## wherein X is O, CR.sub.7 R.sub.8, S or NR.sub.9 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, or lower alkyl, and R.sub.9 is lower alkyl; n is 0 or 1; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, aryl, or nitro; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, 9-fluorenylalkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, lower alkyl, or aryl or one of R.sub.4 and R.sub.5 is 9-fluorenyl; R.sub.6 is H or COZ wherein Z is an amino acid, a peptide residue or a leaving group; and with the provisos that when n is 0 and R.sub.3 is hydrogen, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen, halogen or nitro; that when n is 0 and R.sub.3 is lower alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen; and that when X is O or CR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are H, that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are not all simultaneously H. The compounds of the present invention are useful in peptide synthesis as blocking or protecting groups for reactive groups. The present invention is also directed to a method of protecting a reactive group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other than the protected group.

  这项发明涉及以下公式的化合物：其中X为O、CR.sub.7 R.sub.8、S或NR.sub.9，其中R.sub.7和R.sub.8独立地为氢或较低的烷基，R.sub.9为较低的烷基；n为0或1；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、芳基或硝基；R.sub.3为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、9-芴基烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢、较低的烷基或芳基，或者R.sub.4和R.sub.5中的一个为9-芴基；R.sub.6为H或COZ，其中Z为氨基酸、肽残基或脱离基；并且有以下规定：当n为0且R.sub.3为氢时，R.sub.1和R.sub.2不是氢、卤素或硝基；当n为0且R.sub.3为较低的烷基时，R.sub.1和R.sub.2不是氢；当X为O或CR.sub.7 R.sub.8且R.sub.7和R.sub.8为H时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6不同时为H。本发明的化合物在肽合成中作为对反应基团的阻断或保护基团而有用。本发明还涉及一种在改变分子的部分而非受保护基团的反应中保护有机分子的反应基团的方法。

表征谱图