9-xanthenylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine | 136453-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-xanthenylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-(9H-xanthen-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 136453-72-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: CYXUTJIXXRDNSE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-xanthenylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  9-黄嘌呤甲基：一种新型的光可裂解的胺保护基

  摘要：

  已经研究了9-黄嘌呤甲基作为胺的光可裂解保护基。几种胺，包括两个氨基酸，都得到了很好的保护。在中性溶液中照射受保护的底物以良好至优异的产率再生了起始胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01370-3
• 作为产物：
  描述：

  9H-氧杂蒽-9-甲醇 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-xanthenylmethoxycarbonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  9-黄嘌呤甲基：一种新型的光可裂解的胺保护基

  摘要：

  已经研究了9-黄嘌呤甲基作为胺的光可裂解保护基。几种胺，包括两个氨基酸，都得到了很好的保护。在中性溶液中照射受保护的底物以良好至优异的产率再生了起始胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01370-3

文献信息

• Amino acid protecting groups
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05101059A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  This invention relates to compounds of the formula a compound of the formula ##STR1## wherein X is O, CR.sub.7 R.sub.8, S or NR.sub.9 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, or lower alkyl, and R.sub.9 is lower alkyl; n is 0 or 1; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, aryl, or nitro; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, 9-fluorenylalkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, lower alkyl, or aryl or one of R.sub.4 and R.sub.5 is 9-fluorenyl; R.sub.6 is H or COZ wherein Z is an amino acid, a peptide residue or a leaving group; and with the provisos that when n is 0 and R.sub.3 is hydrogen, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen, halogen or nitro; that when n is 0 and R.sub.3 is lower alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen; and that when X is O or CR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are H, that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are not all simultaneously H. The compounds of the present invention are useful in peptide synthesis as blocking or protecting groups for reactive groups. The present invention is also directed to a method of protecting a reactive group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other than the protected group.

  本发明涉及公式化合物，该化合物的公式为##STR1##其中X为O，CR.sub.7 R.sub.8，S或NR.sub.9，其中R.sub.7和R.sub.8独立地为氢或低碳基，R.sub.9为低碳基；n为0或1；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢，低碳基，单基硅烷基，双基硅烷基，三基硅烷基，卤素，芳基或硝基；R.sub.3为氢，低碳基，单基硅烷基，双基硅烷基，三基硅烷基，卤素，9-芴基烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢，低碳基或芳基，或R.sub.4和R.sub.5中的一个为9-芴基；R.sub.6为H或COZ，其中Z为氨基酸，肽残基或离去基；并且当n为0且R.sub.3为氢时，R.sub.1和R.sub.2不是氢，卤素或硝基；当n为0且R.sub.3为低碳基时，R.sub.1和R.sub.2不是氢；当X为O或CR.sub.7R.sub.8，其中R.sub.7和R.sub.8为H时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6不同时为H。本发明的化合物可用于肽合成中，作为反应基团的阻断或保护基团。本发明还涉及一种在反应过程中保护有机分子的反应基团的方法，该反应修改分子的除保护基团以外的部分。
• US5101059A
  申请人：——

  公开号：US5101059A

  公开（公告）日：1992-03-31
• [EN] AMINO ACID PROTECTING GROUPS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1991008190A1

  公开（公告）日：1991-06-13

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I), wherein X is O, CR7R8, S or NR9 wherein R7 and R8 are independently hydrogen, or lower alkyl and R9 is lower alkyl; n is O or 1; R1 and R2 are independently hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, triorganosilyl, halogen, aryl, or nitro; R3 is hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, 9-fluorenylalkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, lower alkyl, or aryl or one of R4 and R5 is 9-fluorenyl; R6 is H or COZ wherein Z is an amido acid, a peptide residue or a leaving group; and with the provisos that when n is O and R3 is hydrogen, R1 and R2 are not hydrogen, halogen or nitro; that when n is O and R3 is lower alkyl, R1 and R2 are not hydrogen, and that when X is O or CR7R8 wherein R7 and R8 are H; that R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are not all simultaneously H. The compounds of the present invention are useful in peptide synthesis as blocking or protecting groups for reactive groups. The present invention is also directed to a method of protecting a reactive group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other then the protected group.(FR) Cette invention se rapporte à des composés de formule (I), dans laquelle X est O, CR7R8, S ou NR9 dans laquelle R7 et R8 sont indépendamment de l'hydrogène, ou un alcoyle inférieur, et R9 est un alcoyle inférieur; n est O ou 1; R1 et R2 sont indépendamment de l'hydrogène, un alcoyle inférieur, du monoorganosilyle, du diorganosilyle, du triorganosilyle, un halogène, un aryle ou nitro; R3 est de l'hydrogène, un alcoyle inférieur, du monoorganosilyle, du diorganosilyle, du triorganosilyle, de l'halogène, un fluorénylalcoyle-9, un cycloalcoyle, un aryle ou un aralcoyle; R4 et R5 sont indépendamment de l'hydrogène, un alcoyle, ou un aryle ou l'un de R4 et R5 est du fluorényle-9; R6 est H ou COZ dans lequel Z est un acide aminé, un résidu peptidique ou un groupe partant; et à condition que, lorsque n est O et R3 est hydrogène, R1 et R2 ne soient ni hydrogène, ni halogène, ni nitro; que lorsque n est O et R3 est un alcoyle inférieur, R1 et R1 ne soient pas hydrogène; et que lorsque X est O ou CR7R8 où R7 et R8 sont H, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 ne soient pas tous simultanément H. Les composés selon la présente invention sont utiles dans la synthèse de peptides comme groupes de bloquage ou de protection pour des groupes réactifs. La présente invention se rapporte également à une méthode permettant de protéger un groupe réactif d'une molécule organique lors d'une réaction qui modifie une partie de la molécule qui ne fait pas partie du groupe de protection.
• The 9-xanthenylmethyl group: a novel photocleavable protecting group for amines
  作者：Hong Du、Mary K Boyd

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01370-3

  日期：2001.9

  The 9-xanthenylmethyl group has been investigated as a photocleavable protecting group for amines. Several amines, including two amino acids, were protected in good to very good yield. Irradiation of the protected substrates in neutral solution regenerated the starting amines in good to excellent yield.

  已经研究了9-黄嘌呤甲基作为胺的光可裂解保护基。几种胺，包括两个氨基酸，都得到了很好的保护。在中性溶液中照射受保护的底物以良好至优异的产率再生了起始胺。