TFFH AS A USEFUL REAGENT FOR THE CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS TO ANILIDES, HYDRAZIDES AND AZIDES
作者:A. El-Fahm、M. Abdul-Ghani
DOI:10.1080/00304940309355842
日期:2003.8
carboxylic acids. Moreover, TFFH is also a very convenient reagent for the preparation of isothiocyanates from the corresponding primary amines in the presence of carbon disulfide.4 The present work describes the utility of TFFH for conversion of carboxylic acid to anilides, dihydrazides and acyl azides. In preliminary studies, several anilides were prepared by activation of an equimolar solution of a carboxylic
N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂,用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂(如水和甲醇)更稳定,但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近,Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸(TFFH,1) Faham3 并被证明是一种极好的试剂,用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外,TFFH 也是一种非常方便的试剂,用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中,在三乙胺的存在下,在 0°C 下,通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟,然后向反应混合物中加入苯胺(1当量),然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时,然后进行后处理,得到所需产物(表 1)。)加入到反应混合物中,然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌