四氢化邻苯二甲酸酐 | 85-43-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 四氢化邻苯二甲酸酐
• 中文别名: 1,2,3,6-四氢苯酐；顺-1,2,3,6-四氢苯酐；四氢酞酐；四氢邻苯二甲酸酐；3,4,5,6-四氢酞酸酐；四氢苯酐；THPA；TMMA；3,4,5,6-四氢苯酐
• 英文名称: 1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
• 英文别名: tetrahydrophthalic anhydride；cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride；1,2,5,6-tetrahydrophthalic anhydride；3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 85-43-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00065335
• 分子量: 152.15
• InChiKey: KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102°C
• 沸点：
  195°C 5mm
• 密度：
  1,375 g/cm3
• 闪点：
  157°C
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯、甲苯
• LogP：
  1.29 at 40℃
• 物理描述：
  Memtetrahydrophthalic anhydride is a clear colorless to light yellow slight viscous liquid. Highly toxic and a strong irritant to skin, eyes and mucous membranes. Corrosive to skin and metal. Used in making polyester, alkyd resins, and plasticizers.
• 颜色/状态：
  White crystalline powder
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.3
• 蒸汽压力：
  5.7X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
• 自燃温度：
  450 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 稳定性/保质期：

  本品具有低毒性，与水接触会生成酸，并具备一定的腐蚀性。若不慎接触到皮肤，应立即使用肥皂水清洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3-羟基环己烷-1,2-甲酸酰胺（OHHPI-1/2）2和1-羟基-1,2-环己二酸（OHHPA）在非插管大鼠的尿液和粪便样本以及插管大鼠的胆汁和尿液样本中被检测到。1,2-环己二酸（TCDA）仅在口服3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺（TPI）的非插管大鼠的尿液和粪便样本中被检测到。在给予3,4,5,6-四氢苯二甲酸（THPA）后，除了胆管插管大鼠静脉注射的粪便外，OHHPA在所有排泄物中被检测到。在非插管大鼠静脉注射THPA和口服THPA的胆管插管大鼠的所有排泄物中检测到TCDA。在给予TCDA的大鼠中没有检测到OHHPA。将从未经处理的雄性Sprague-Dawley大鼠获得的肝脏、胃、肠道组织及其内容物、肾脏、肺、脾和胰腺、血浆和血细胞样本与40纳米摩尔C14标记的TPI或THPA孵化1小时。像之前一样分析混合物以寻找代谢物。在TPI孵化后，从血细胞的上清液中检测到顺式-1,2-环己二酸亚胺。THPA和3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐（TPA）在血浆和其他组织中被发现。在THPA孵化后，在肠道组织中检测到反式-TCDA，在肠道和肝脏中检测到OHHPA，在其他组织、血细胞和血浆中检测到TPA。

... 3-hydroxycyclohexane-1,2-carboximide (OHHPI-1/2)2 and and 1-hydroxy-1,2-cyclohexanedicarboxylic-acid (OHHPA) were detected in urine and feces samples from noncannulated rats and in bile and urine samples from cannulated rats. 1,2-cyclohexanedicarboxylic-acid (TCDA) was detected only in urine and feces samples from noncannulated rats administered 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide (TPI) orally. Following 3,4,5,6-tetrahydrophthalic-acid (THPA) administration, OHHPA was detected in all excreta except in feces from bile duct cannulated rats injected intravenously. TCDA was detected in feces samples from noncannulated rats administered THPA intravenously and in all excreta from bile duct cannulated rats administered THPA orally. No OHHPA was detected in rats administered TCDA. Liver, stomach, intestinal tissues plus contents, and kidneys, lung, spleen, and pancreas, plasma and blood cell samples obtained from untreated male Sprague-Dawley-rats were incubated with 40 nanomoles C14 labeled TPI or THPA for 1 hour. The mixtures were analyzed for metabolites as before. cis-1,2-Cyclohexanedicarboximide was detected in supernatants from blood cells following incubation with TPI. THPA and 3,4,5,6-tetrahydrophthalic-anhydride (TPA) were detected in the plasma and other tissues. Following incubation with THPA, trans-TCDA was detected in the intestinal tissues, OHHPA was detected in the intestine and liver, and TPA was detected in the other tissues, blood cells, and plasma.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。喘息。呼吸困难。

Cough. Sore throat. Wheezing. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。灼热感。

Redness. Burning sensation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。视力模糊。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Blurred vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧的感觉。

Burning sensation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R42/43,R52/53,R41
• 危险品运输编号：
  2698
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GW5775000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封保存，并保持干燥，远离火源和热源，防止受潮和防水、防潮。 包装采用内衬塑料袋的铁皮桶，每桶净重50kg。建议存放在阴凉通风的地方，并严格按易燃化学品的规定进行储存和运输，切忌使用明火。

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶，熔点103～104℃，可溶于一般溶剂，微溶于石油醚。

用途
1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐（简称四氢苯酐，△⁴），是制备杀虫剂胺菊酯和杀菌剂克菌丹的中间体，也可用于醇酸树脂、不饱和聚酯树脂、增塑剂和固化剂等的合成。

生产方法
其制备方法是在反应器内加入顺酐加热熔化，然后在100℃左右慢慢通入丁二烯。逐步通入一定量的丁二烯进行中间控制，直至反应结束，冷却结晶得到产品。有时可以在溶剂存在下进行此反应，但需注意后处理时要脱除溶剂，最终可通过减压蒸馏获得成品。

类别
腐蚀物品

毒性分级
中毒

急性毒性
腹注-小鼠 LD₅₀: 500 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 20 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
可燃

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与氧化剂、胺分开存放。

灭火剂
使用二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火。