9-氰基呫吨 | 85554-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9-氰基呫吨
• 中文别名: 氧杂蒽-9-甲腈
• 英文名称: 9-cyanoxanthene
• 英文别名: 9H-Xanthene-9-carbonitrile
• CAS: 85554-24-1
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: ATOQLGNDBZUHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

化学性质
针状结晶（己烷），熔点为99-100℃。

用途
作为溴化丙胺太林（普鲁本辛）的中间体。

生产方法
通过将呫吨酮在锌粉和氢氧化钠存在下还原生成呫吨醇，再用氰化钠进行氰化反应制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氰基呫吨 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95.3%的产率得到呫吨-9-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种占吨-9-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种占吨‑9‑甲酸的合成方法，属于化学合成领域。该方法以占吨酮为原料在碱性条件下锌粉还原成占吨醇，然后经卤代反应得到卤代占吨，接着在催化剂作用下发生氰化反应得到9‑氰基占吨，再经强碱水解，有机溶剂提取除去有机杂质，得到占吨‑9‑甲酸盐水溶液，然后通过中和反应得到占吨‑9‑甲酸产品。采用本发明方法操作简单、工艺安全、无需精制即可得到纯度高的占吨‑9‑甲酸，是一种易于工业化生产的有效方法。

  公开号：

  CN107353275B
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-氰基呫吨
  参考文献：
  名称：

  一种占吨-9-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种占吨‑9‑甲酸的合成方法，属于化学合成领域。该方法以占吨酮为原料在碱性条件下锌粉还原成占吨醇，然后经卤代反应得到卤代占吨，接着在催化剂作用下发生氰化反应得到9‑氰基占吨，再经强碱水解，有机溶剂提取除去有机杂质，得到占吨‑9‑甲酸盐水溶液，然后通过中和反应得到占吨‑9‑甲酸产品。采用本发明方法操作简单、工艺安全、无需精制即可得到纯度高的占吨‑9‑甲酸，是一种易于工业化生产的有效方法。

  公开号：

  CN107353275B

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Selective serotonin receptor antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232872A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine (SPAN) and derivatives thereof are provided as selective serotonin receptor antagonists. The compounds are selective, high affinity antagonists of 5-HT 2 serotonin receptors. The compounds are useful as antidepressant and antianxiety agents.

  Spiro[9,10-二氢蒽]-9,3'-吡咯烷（SPAN）及其衍生物被提供为选择性5-羟色胺受体拮抗剂。这些化合物是5-HT2 5-羟色胺受体的选择性、高亲和力拮抗剂。这些化合物可用作抗抑郁和抗焦虑药物。
• Cyclic diphenylacetonitriles as stabilizers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US05844024A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Compounds of the formula I ##STR1## in which the general symbols are as defined in claim 1, as stabilizers for organic materials against thermal, oxidative or light-induced degradation are described.

  描述了具有公式I ##STR1##的化合物，其中一般符号如权利要求书第1条所定义，作为有机材料的稳定剂，抵抗热、氧化或光诱导降解。
• Tricyclic compounds, preparation, use and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0093381A1

  公开（公告）日：1983-11-09

  Tricyclic compounds of formula (I) wherein X' is a carboxyl or 5-tetrazolyl group X2 is carbonyl or methylene X3 is hydroxyl or a group -X4(CnH2n)X5 where X4 is oxygen or sulphur X6 is hydrogen or a group -OX6 where X6 is hydrogen, alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms or a group -(CmH2m)X7 where X7 is hydrogen or a group -OX8 where X8 is hydrogen or alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms and m and n are each, independently, an integer from 1 to 4, together with salts thereof, provided that when X5 is a group -OX6 then n is always greater than 1 and X4 and X5 are attached to different carbon atoms and that when X7 is a group -OX8 then m is always greater than 1 and no single carbon atom in the radical -(CmH2m)-is attached to two oxygen atoms. These compounds are of value in medicine in circumstances where it is desirable to provide a more effective delivery of oxygen to the tissues; in vivo applications include the relief or amelioration of tissue hypoxia as in, for example, cardiac or cerebral ischaemia while in vitro they maintain the oxygen-delivery capacity of stored red blood cells and prolong the cells' useful storage life. The invention is also directed to methods for the preparation of the compounds, to pharmaceutical formulations and other presentation forms containing them and the preparation thereof, to the use of the compounds in medicine, and to novel intermediates for the said compounds and the preparation thereof.

  式 (I) 的三环化合物 其中 X' 是羧基或 5-四唑基 X2 是羰基或亚甲基 X3 是羟基或基团 -X4(CnH2n)X5 其中 X4 是氧或硫 X6 是氢或基团 -OX6 其中 X6 是氢、1 至 4 个碳原子的烷酰基或基团-(CmH2m)X7 其中 X7 是氢或基团 -OX8 其中 X8 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷酰基，m 和 n 各自独立地为 1 至 4 的整数，以及它们的盐、 条件是当 X5 为基团-OX6 时，n 始终大于 1，且 X4 和 X5 连接在不同的碳原子上 当 X7 为基团-OX8 时，m 始终大于 1，且自由基-(CmH2m)-中没有单个碳原子与两个氧原子相连。 这些化合物在医学上的应用价值在于，可以更有效地向组织输送氧气；在体内的应用包括缓解或改善组织缺氧，如心肌或脑缺血，而在体外的应用则是保持储存的红细胞的氧气输送能力，延长细胞的有效储存寿命。 本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物制剂和其他呈现形式及其制备方法、这些化合物在医学中的用途，以及上述化合物的新型中间体及其制备方法。
• Cyclische Diphenylacetonitrile als Stabilisatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0608198A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  Es werden Verbindungen der Formel I, worin die allgemeinen Symbole wie in Anspruch 1 definiert sind, als Stabilisatoren für organische Materialien gegen thermischen, oxidativen oder lichtinduzierten Abbau beschrieben.

  式 I.的化合物 其中的一般符号如权利要求 1 所定义，可作为有机材料的稳定剂，防止热、氧化或光引起的降解。