9-(4-methoxy-butyl)-9H-xanthene-9-carboxylic acid | 1427421-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(4-methoxy-butyl)-9H-xanthene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 9-(4-Methoxybutyl)xanthene-9-carboxylic acid；9-(4-methoxybutyl)xanthene-9-carboxylic acid
• CAS: 1427421-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: RQIITKJBCFZHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxy-butyl)-9H-xanthene-9-carboxylic acid 在 盐酸 、 (benzotriazole-1-yloxy)tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3S,5R)-5-amino-3-{[9-(4-methoxy-butyl)-9H-xanthen-9-ylmethyl]-carbamoyl}-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型一类口服直接肾素抑制剂：带有三环P 3 – P 1药理基团的强力3,5-二取代哌啶

  摘要：

  一个小片段的文库，包含基于天冬氨酸蛋白酶催化二元组的推定识别基序，是通过基于rh-肾素活性位点对接和评分过滤器的公司化合物平台内的计算机模拟相似性搜索而生成的。随后的NMR筛选确定了低亲和力命中3和4是竞争性活性位点粘合剂，这可以通过X射线晶体学显示与Rh-肾素的疏水S 3 –S 1口袋结合。作为并行多次命中寻找方法的一部分，HTS使用酶法测定法发现了3,5-二取代哌啶（rac）-5。X射线晶体学分析证明了eutomer（3 S，5 R）-5是与rh-肾素素原位点的非底物形貌结合的拟肽抑制剂。的有效和选择性的（3所述的设计小号，5 - [R ）- 12轴承在P 3 SP -tethered三环P 3 -P 1衍生自药效3进行说明。（3 S，5 R）-12在大鼠中表现出口服生物利用度，在双转基因大鼠模型中表现出降低血压的活性。

  DOI：

  10.1021/jm301706j
• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 caesium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 9-(4-methoxy-butyl)-9H-xanthene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型一类口服直接肾素抑制剂：带有三环P 3 – P 1药理基团的强力3,5-二取代哌啶

  摘要：

  一个小片段的文库，包含基于天冬氨酸蛋白酶催化二元组的推定识别基序，是通过基于rh-肾素活性位点对接和评分过滤器的公司化合物平台内的计算机模拟相似性搜索而生成的。随后的NMR筛选确定了低亲和力命中3和4是竞争性活性位点粘合剂，这可以通过X射线晶体学显示与Rh-肾素的疏水S 3 –S 1口袋结合。作为并行多次命中寻找方法的一部分，HTS使用酶法测定法发现了3,5-二取代哌啶（rac）-5。X射线晶体学分析证明了eutomer（3 S，5 R）-5是与rh-肾素素原位点的非底物形貌结合的拟肽抑制剂。的有效和选择性的（3所述的设计小号，5 - [R ）- 12轴承在P 3 SP -tethered三环P 3 -P 1衍生自药效3进行说明。（3 S，5 R）-12在大鼠中表现出口服生物利用度，在双转基因大鼠模型中表现出降低血压的活性。

  DOI：

  10.1021/jm301706j