9-呫吨甲酸酐 | 1604-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9-呫吨甲酸酐
• 中文别名: 9-吨羧酸酰肼
• 英文名称: 9H-xanthene-9-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 9H-xanthene-9-carbohydrazide；xanthene-9-carboxylic acid hydrazide；Xanthen-9-carboxylhydrazid
• CAS: 1604-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00100677
• 分子量: 240.261
• InChiKey: VDVNAWMSFFMKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247°C (dec.)
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-呫吨甲酸酐 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-9H-xanthene-9-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过基于x吨的荧光分子探针 对Mg 2+进行高度特异性的“开启”荧光检测†

  摘要：

  合成了两种以the吨为金属螯合中心的酸hydr（B-XAN和N-XAN），表征并评价了Mg 2+和Al 3+的光学传感。N-XAN中的萘基部分被B-XAN中的苯基部分取代导致后者对Mg 2+的总特异性。通过强烈的蓝色荧光增强，B-XAN对Mg 2+表现出高度敏感和选择性的“开启”荧光响应。该测量不受其他阳离子分析物（包括Ca 2+和Al 3+）的任何干扰还。还通过各种光谱方法研究了上述感测现象的结合常数，化学计量以及机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra26531b
• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 在 一水合肼 、 三乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 9-呫吨甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  TFFH 作为将羧酸转化为苯胺、酰肼和叠氮化物的有用试剂

  摘要：

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌

  DOI：

  10.1080/00304940309355842

文献信息

• Synthesis of N′-propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and evaluation of their impact on activities of HDACs and replication of hepatitis C virus (HCV)
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Anastasia S. Shcherbakova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.006

  日期：2019.8

  N′-Propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs), including tubastatin A, vorinostat and belinostat, were synthesized. All prepared compounds inhibited HDAC1/2/3, but not HDAC6, except for one hydrazide analog of HDAC4/5/7 inhibitor that was completely inactive. A novel 4-substituted derivative of N′-propylbenzohydrazide with extremely high anti-HCV activity was discovered.

  合成了组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的异羟肟酸抑制剂的N'-丙酰肼类似物，包括tubastatin A，vorinostat和belinostat。除了一种完全无活性的HDAC4 / 5/7抑制剂的酰肼类似物外，所有制备的化合物均抑制HDAC1 / 2/3，但不抑制HDAC6。发现了具有极高抗HCV活性的N'-丙基苯甲酰肼的新型4-取代衍生物。
• TFFH AS A USEFUL REAGENT FOR THE CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS TO ANILIDES, HYDRAZIDES AND AZIDES
  作者：A. El-Fahm、M. Abdul-Ghani

  DOI：10.1080/00304940309355842

  日期：2003.8

  carboxylic acids. Moreover, TFFH is also a very convenient reagent for the preparation of isothiocyanates from the corresponding primary amines in the presence of carbon disulfide.4 The present work describes the utility of TFFH for conversion of carboxylic acid to anilides, dihydrazides and acyl azides. In preliminary studies, several anilides were prepared by activation of an equimolar solution of a carboxylic

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌
• Microwave Irradiation and Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-Aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt): A Potent Combination for Synthesis of Variuos Hydrazide from N-Protected Amino Acid and Hydrazine
  作者：Albatal, Mona、Ghani, Mohamad Abdul、El-Faham, Ayman、Al-Hazimi, Hassan M.、Hammud, Hassan H.

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.419

  日期：2010.8.20

  마이크로웨이브 반응 장치 (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron)를 이용하여, diisopropylcarbodiimide (DIC)/와 1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B)를 반응시켜서 amino acid hydrazide를 효율적으로 합성할 수 있는 반응 조건을 개발하였다. 일반적인 가열반응과 마이크로웨이브 반응을 반응 시간, 반응 조건 등을 비교하였을 때에, 마이크로웨이브 반응이 보다 효율적으로 진행되었으며, diisopropylcarbodiimide (DIC)와 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) 반응에서보다는 diisopropylcarbodiimide (DIC)와 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt)를 반응시켰을 때에 좋은 수율 (95 - 98%)로 얻어졌다. Here we describe a fast and rapid technique for preparation of amino acid hydrazide as well as peptide hydrazide derivatives using diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B) under microwave irradiation employing a multimode reactor (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron). A comparison between conventional and microwave irradiation was described. The microwave methodology is rapid, convenient, proceeds under mild conditions. Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) always gave much better yield (95 - 98%) and purity than diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazole (HOBt).

  我们采用微波反应装置（Synthos 3000 Aton Paar, GmbH，最大磁控管功率1400 W），开发了在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）反应的条件，能够高效地合成氨基酸肼衍生物。通过比较常规加热反应和微波反应的反应时间、反应条件等，发现微波反应更为高效。在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOBt）的反应中产率不如二异丙基氨基亚胺（DIC）与7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）的反应，后者可以获得更好的产率（95-98%）。 我们在此描述了一种使用二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）在微波辐射下制备氨基酸肼及肽肼衍生物的快速技术。比较了传统加热与微波辐射的方法。微波方法快速、方便，并在温和条件下进行。二异丙基氨基亚胺（DIC）/7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）所获得的产率（95-98%）和纯度明显优于二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOBt）。
• Benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity, and Incorporation into Solid Lipid Nanoparticles
  作者：Shridhar I. Panchamukhi、Jameel Ahmed S. Mulla、Nitinkumar S. Shetty、Mohammed Iqbal A. Khazi、Ashraf Y. Khan、Mallikarjun B. Kalashetti、Imitiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1002/ardp.201000227

  日期：2011.6

  from the corresponding 2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophene‐3‐carbonitrile. These precursors were intern prepared by employing the Gewald's reaction. All the newly synthesized compounds were characterized by spectral and analytical data. Title compounds displayed promising antibacterial and antifungal activities. Compound 3h which exhibited good antimicrobial activity was incorporated into SLN

  由相应的 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈制备稠合三唑噻吩并嘧啶。这些前体是通过使用 Gewald 反应在内部制备的。所有新合成的化合物都通过光谱和分析数据进行表征。标题化合物显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。将表现出良好抗菌活性的化合物 3h 掺入到 SLN 中，并对其粒度、包封率 (EE%)、扫描电子显微镜 (SEM)、差示扫描量热法 (DSC) 和体外释放研究进行表征。它显示出窄的粒径分布和高的截留效率。负载化合物的 SLN 在 pH 7.4 磷酸盐缓冲液中的体外释放研究，
• Carbamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020091150A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 2′ , X, A 1 /A 2 and B are as defined in the specification. These compounds may be used in the control or prevention of acute and/or chronic neurological disorders such as restricted brain function caused by bypass operations or transplants, poor blood supply to the brain, spinal cord injuries, head injuries, hypoxia caused by pregnancy, cardiac arrest, hypoglycaemia, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, ALS, dementia caused by AIDS, eye injuries, retinopathy, cognitive disorders, memory deficits, schizophrenia, idiopathic parkinsonism or parkinsonism caused by medicaments as well as conditions which lead to glutamate deficiency functions, such as e.g. muscle spasms, convulsions, migraine, urinary incontinence, nicotine addiction, psychoses, opiate addiction, anxiety, vomiting, acute and chronic pain, dyskinesia and depression.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1，R2，R2'，X，A1 / A2和B如规范中所定义。这些化合物可用于控制或预防急性和/或慢性神经系统疾病，例如由旁路手术或移植引起的受限脑功能，脑血供不足，脊髓损伤，头部损伤，妊娠引起的缺氧，心脏骤停，低血糖，阿尔茨海默病，亨廷顿病，肌萎缩侧索硬化症，由艾滋病引起的痴呆，眼部损伤，视网膜病变，认知障碍，记忆障碍，精神分裂症，特发性帕金森病或药物引起的帕金森病，以及导致谷氨酸缺乏功能的情况，例如肌肉痉挛，惊厥，偏头痛，尿失禁，尼古丁成瘾，精神病，鸦片成瘾，焦虑，呕吐，急性和慢性疼痛，运动障碍和抑郁症。