9-xanthylmethyl phenylcarbonate | 136453-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-xanthylmethyl phenylcarbonate
• 英文别名: 9-xanthenylmethyl phenylcarbonate；phenyl 9H-xanthen-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 136453-36-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: WJMBTFJYVUUOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 9-xanthylmethyl phenylcarbonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(9H-黄嘌呤-9-基)甲基环己基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Two-photon controlled sol–gel condensation for the microfabrication of silica based microstructures. The role of photoacids and photobases

  摘要：

  使用光子激发技术激发光碱基，以在激光束的聚焦点处诱导pH变化并控制共聚步骤，该技术在共焦配置下被应用于溶胶-凝胶过程。

  DOI：

  10.1039/c7ra08608c
• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 9-xanthylmethyl phenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  Two-photon controlled sol–gel condensation for the microfabrication of silica based microstructures. The role of photoacids and photobases

  摘要：

  使用光子激发技术激发光碱基，以在激光束的聚焦点处诱导pH变化并控制共聚步骤，该技术在共焦配置下被应用于溶胶-凝胶过程。

  DOI：

  10.1039/c7ra08608c

文献信息

• The 9-xanthenylmethyl group: a novel photocleavable protecting group for amines
  作者：Hong Du、Mary K Boyd

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01370-3

  日期：2001.9

  The 9-xanthenylmethyl group has been investigated as a photocleavable protecting group for amines. Several amines, including two amino acids, were protected in good to very good yield. Irradiation of the protected substrates in neutral solution regenerated the starting amines in good to excellent yield.

  已经研究了9-黄嘌呤甲基作为胺的光可裂解保护基。几种胺，包括两个氨基酸，都得到了很好的保护。在中性溶液中照射受保护的底物以良好至优异的产率再生了起始胺。
• US5101059A
  申请人：——

  公开号：US5101059A

  公开（公告）日：1992-03-31
• [EN] AMINO ACID PROTECTING GROUPS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1991008190A1

  公开（公告）日：1991-06-13

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I), wherein X is O, CR7R8, S or NR9 wherein R7 and R8 are independently hydrogen, or lower alkyl and R9 is lower alkyl; n is O or 1; R1 and R2 are independently hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, triorganosilyl, halogen, aryl, or nitro; R3 is hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, 9-fluorenylalkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, lower alkyl, or aryl or one of R4 and R5 is 9-fluorenyl; R6 is H or COZ wherein Z is an amido acid, a peptide residue or a leaving group; and with the provisos that when n is O and R3 is hydrogen, R1 and R2 are not hydrogen, halogen or nitro; that when n is O and R3 is lower alkyl, R1 and R2 are not hydrogen, and that when X is O or CR7R8 wherein R7 and R8 are H; that R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are not all simultaneously H. The compounds of the present invention are useful in peptide synthesis as blocking or protecting groups for reactive groups. The present invention is also directed to a method of protecting a reactive group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other then the protected group.(FR) Cette invention se rapporte à des composés de formule (I), dans laquelle X est O, CR7R8, S ou NR9 dans laquelle R7 et R8 sont indépendamment de l'hydrogène, ou un alcoyle inférieur, et R9 est un alcoyle inférieur; n est O ou 1; R1 et R2 sont indépendamment de l'hydrogène, un alcoyle inférieur, du monoorganosilyle, du diorganosilyle, du triorganosilyle, un halogène, un aryle ou nitro; R3 est de l'hydrogène, un alcoyle inférieur, du monoorganosilyle, du diorganosilyle, du triorganosilyle, de l'halogène, un fluorénylalcoyle-9, un cycloalcoyle, un aryle ou un aralcoyle; R4 et R5 sont indépendamment de l'hydrogène, un alcoyle, ou un aryle ou l'un de R4 et R5 est du fluorényle-9; R6 est H ou COZ dans lequel Z est un acide aminé, un résidu peptidique ou un groupe partant; et à condition que, lorsque n est O et R3 est hydrogène, R1 et R2 ne soient ni hydrogène, ni halogène, ni nitro; que lorsque n est O et R3 est un alcoyle inférieur, R1 et R1 ne soient pas hydrogène; et que lorsque X est O ou CR7R8 où R7 et R8 sont H, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 ne soient pas tous simultanément H. Les composés selon la présente invention sont utiles dans la synthèse de peptides comme groupes de bloquage ou de protection pour des groupes réactifs. La présente invention se rapporte également à une méthode permettant de protéger un groupe réactif d'une molécule organique lors d'une réaction qui modifie une partie de la molécule qui ne fait pas partie du groupe de protection.
• Two-photon controlled sol–gel condensation for the microfabrication of silica based microstructures. The role of photoacids and photobases
  作者：J. Kustra、E. Martin、D. Chateau、F. Lerouge、C. Monnereau、C. Andraud、M. Sitarz、P. L. Baldeck、S. Parola

  DOI：10.1039/c7ra08608c

  日期：——

  Two-photon excitation of photobases is used to induce pH changes and control the condensation step of the sol–gel process at the focal point of a laser beam in a confocal configuration.

  使用光子激发技术激发光碱基，以在激光束的聚焦点处诱导pH变化并控制共聚步骤，该技术在共焦配置下被应用于溶胶-凝胶过程。