(RS)-5-[(RS)-acetoxy-(2-formyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester | 72710-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (RS)-5-[(RS)-acetoxy-(2-formyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (RS)-5-[(RS)-acetoxy-(2-formyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 72710-45-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₉
• 分子量: 485.491
• InChiKey: PXEZBAFJAJTYTQ-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-[(RS)-acetoxy-(2-formyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 生成 (±)-α-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (.+-.)-ophiocarpine and (.+-.)-13-epiophiocarpine to (.+-.)-.ALPHA.- and (.+-.)-.BETA.-hydrastine with complete retention of configuration.

  摘要：

  (±)-α- 和 (±)-β-Hydrastine (3 和 4) 分别由 (±)-ophiocarpine (1) 和 (±)-13-epiophiocarpine (2) 合成，通过区域选择性 C8-N 键裂解完全保留了构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1947
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-5-[(RS)-acetoxy-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (RS)-5-[(RS)-acetoxy-(2-formyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl]-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (.+-.)-ophiocarpine and (.+-.)-13-epiophiocarpine to (.+-.)-.ALPHA.- and (.+-.)-.BETA.-hydrastine with complete retention of configuration.

  摘要：

  (±)-α- 和 (±)-β-Hydrastine (3 和 4) 分别由 (±)-ophiocarpine (1) 和 (±)-13-epiophiocarpine (2) 合成，通过区域选择性 C8-N 键裂解完全保留了构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1947