4-苯基-3-吗啉酮 | 29518-11-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-苯基-3-吗啉酮
• 中文别名: 4-苯基吗啉-3-酮
• 英文名称: 4-phenylmorpholin-3-one
• 英文别名: 4-phenyl-3-morpholinone
• CAS: 29518-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00624822
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SIWXCJHUZAEIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114℃
• 沸点：
  395.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用于合成利伐沙班

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-3-吗啉酮 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 N-[4-(3-氧代-4-吗啉)苯基]氨基甲酸苯基甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  一种用于制备利伐沙班、其药用可接受盐或其溶剂化物（包括水合物）的方法，包括将式（III）中R1为通过三级碳原子连接到N原子的（C4-C10）烷基基团的胺化合物首先进行酰化反应，然后进行脱烷基化反应。

  公开号：

  WO2011080341A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((benzenesulfonyl)oxy)ethoxy)-N-phenylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-苯基-3-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  一种4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮的制备方法及其 中间体

  摘要：

  本发明属于4‑（4‑氨基苯基）‑3‑吗啉酮的制备技术领域，尤其涉及一种新的4‑（4‑氨基苯基）‑3‑吗啉酮的制备方法及该制备方法的中间体。所述方法包括酰胺中间体的环合、进一步的硝化、及还原。本发明使用的原料苯胺为一种廉价的化学品，酰化原料易于合成，成本低廉，采用在酰化之后硝化较文献的硝化后直接酰化，具有无需取代基保护，选择性高，步骤少，收率高等优点，本发明提供路线无需用到高压，高温，深冷等苛刻的反应条件，无需使用贵重的钯碳催化剂，适合工业化生产的要求。

  公开号：

  CN103804221B
• 作为试剂：
  描述：

  异丙醇 、 N-苯基乙醇胺 、 sodium hydroxide 、 氯乙酰氯 在 4-苯基-3-吗啉酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-苯基-3-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING RIVAROXABAN

  摘要：

  本发明揭示了制备利伐沙班及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物的方法。本发明还涉及制备利伐沙班的新中间体。

  公开号：

  US20140378682A1

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• A new synthesis of N-phenyl lactams
  作者：J. Hodge Markgraf、Carolyn A. Stickney

  DOI：10.1002/jhet.5570370117

  日期：2000.1

  The synthesis of N-phenyl lactams by phase transfer oxidation of N,N-(polymethylene) anilines with potassium permanganate is reported.

  据报道，通过高锰酸钾将N，N-（聚亚甲基）苯胺相转移氧化合成N-苯基内酰胺。
• Selective, Catalytic, and Dual C(sp³)–H Oxidation of Piperazines and Morpholines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Delfino Chamorro-Arenas、Urbano Osorio-Nieto、Leticia Quintero、Luís Hernández-García、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02564

  日期：2018.12.21

  innocuous reagents, such as NaClO2, NaOCl, and catalytic amounts of TEMPO, a new environmentally friendly protocol for the selective and catalytic TEMPO C(sp3)–H oxidation of piperazines and morpholines to 2,3-diketopiperazines (2,3-DKP) and 3-morpholinones (3-MPs), respectively, has been developed. This novel direct access to 2,3-DKP from piperazines provides significant advantages over the traditional

  通过使用廉价且无害的试剂（例如NaClO 2，NaOCl和催化量的TEMPO），将TEMPO C（sp 3）–H选择性和催化氧化哌嗪和吗啉氧化成2,3-二酮哌嗪的新环保协议（ 2,3-DKP）和3-吗啉酮（3-MP）已被开发出来。与传统的N-单酰化/分子内C–N环化方法相比，这种从哌嗪直接获得2,3-DKP的方法具有明显的优势。另外，通过调节TEMPO的量，可以从吗啉衍生物制备2-烷氧基氨基-3-吗啉酮，这将使吗啉骨架的C2位进一步官能化。
• 利伐沙班的制备方法
  申请人：浙江天顺生物科技有限公司

  公开号：CN104788444B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明提供了一种利伐沙班的制备方法，采用4‑(4‑氨基苯基)‑3‑吗啉酮和5‑氯‑N‑(2‑环氧乙烷基甲基)‑2‑噻吩甲酰胺反应得到5‑氯噻吩‑2‑(R)‑2‑羟基‑3‑【4‑(3‑氧代‑4‑吗啉基)苯基氨基】‑丙基}酰胺，然后加入N，N′‑羰基二咪唑，4‑二甲氨基吡啶，开始搅拌，加热反应得到‑5‑氯‑N‑(((5S)‑2‑氧代‑3‑(4‑(3‑氧代吗啉‑4‑基)苯基)‑1，3‑恶唑啉‑5‑基)甲基)噻吩‑2‑甲酰胺。本发明的工艺路线经过条件优化后，反应温和，收率高。
• Synthesis of Substituted 4-(4-((3-Nitro-2-oxo-2H-chromene-4- yl)amino)phenyl)morpholine-3-one Coumarin Derivatives
  作者：Yogesh J. Sanghani、Suresh B. Koradiya、Anilkumar S. Patel

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21860

  日期：2019.6.10

  routes for its synthesis. The main aim of this research is to synthesize 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one substituted coumarin derivatives. Some researchers [1,2] reported several natural and synthetic coumarin derivatives which behaves as antimicrobial agents. Novobiocin and chlorobiocin are important class of antimicrobials compounds containing coumarin ring [3]. Some substituted coumarin derivatives

  在杂环化学的大家族中，香豆素及其衍生物由于其独特的应用、在自然界中的丰富可得性以及其合成途径多样而具有重要作用。本研究的主要目的是合成 4-(4-amino phenyl)morpholine-3-one 取代香豆素衍生物。一些研究人员 [1,2] 报道了几种天然和合成的香豆素衍生物，它们具有抗菌作用。新生霉素和氯生菌素是一类重要的含有香豆素环的抗菌化合物[3]。一些取代的香豆素衍生物具有抗菌潜力和 DNA 旋转酶抑制剂潜力 [4]。迪布拉乔等人。[5] 合成了具有抗菌性能的香豆素基肼衍生物。在目前的工作中，我们报告了 4-(4-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)amino)phenyl)morpholine-3-one 通过氯胺偶联的新合成路线的合成。氨基香豆素衍生物有趣的化学和物理特性以及药理作用是开始这项研究的主要动机 [6]。最初，合成了 4-氨基化合