4-(4-异氰酰苯基)吗啉-3-酮 | 1325210-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-异氰酰苯基)吗啉-3-酮
• 中文别名: 4-(4-异氰酸基)吗啉-3-酮；4-(3-氧代吗啉基)苯基异氰酸酯
• 英文名称: 4-(4-isocyanatophenyl)morpholin-3-one
• CAS: 1325210-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: JRNZFWQRNLXFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-异氰酰苯基)吗啉-3-酮 在 sodium azide 、 MgI₂*etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-{4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Anticoagulant Agent Rivaroxaban via an Isocyanate-Oxirane Cycloaddition promoted by MgI₂.etherate

  摘要：

  在 MgI2 乙醚酸盐催化下，以 4-(吗啉-3-酮)苯基异氰酸酯环加成法为关键步骤，开发出了一种聚合且高效的抗凝剂利伐沙班的合成方法，总产率为 22%。

  DOI：

  10.3184/174751911x13098778358582
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-吗啉酮 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-异氰酰苯基)吗啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Anticoagulant Agent Rivaroxaban via an Isocyanate-Oxirane Cycloaddition promoted by MgI₂.etherate

  摘要：

  在 MgI2 乙醚酸盐催化下，以 4-(吗啉-3-酮)苯基异氰酸酯环加成法为关键步骤，开发出了一种聚合且高效的抗凝剂利伐沙班的合成方法，总产率为 22%。

  DOI：

  10.3184/174751911x13098778358582

文献信息

• Method for the preparation of rivaroxaban
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2354128A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The present invention relates to the use of a compound having the formula (II) for the preparation of a compound having the formula (V). Methods of preparing the compound having the formula (V) using the compound having the formula (II) are also described. Individual reaction steps as well as intermediates are additionally claimed.

  本发明涉及使用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的化合物。还描述了使用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的方法。此外，还声明了单个反应步骤以及中间体。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU RIVAROXABAN
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2011098501A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of a compound having the formula (II) for the preparation of a compound having the formula (V). Methods of preparing the compound having the formula (V) using the compound having the formula (II) are also described. Individual reaction steps as well as intermediates are additionally claimed.

  本发明涉及使用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的化合物。还描述了利用具有化学式（II）的化合物制备具有化学式（V）的方法。此外，还声明了各个反应步骤以及中间体。
• 一种利伐沙班的合成工艺
  申请人：浙江九洲药物科技有限公司

  公开号：CN104098556B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及杂环化学技术领域，尤其涉及氮氧杂环化学技术领域。具体为一种利伐沙班的合成工艺，该工艺为具有下列式(I)结构的化合物脱除R基团，得到具有下列式(II)结构的化合物或其酸盐形式，所述的式(II)化合物或其酸盐形式与下列的式(III)化合物在碱的作用下得到利伐沙班。其中R为C1～C20脂肪烃基或者芳香烃基。
• METHOD FOR PREPARING RIVAROXABAN INTERMEDIATE
  申请人：CHINA NATIONAL MEDICINES GUORUI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：US20150038704A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A method for preparing a Rivaroxaban intermediate I is presented, including the following step: in a non-protonic solvent, under the effect of lewis acid, performing cyclization reaction on 4-(4-phenyl isocyanate)morpholine-3-ketone (II) and (S)-epoxy compound (III), the reaction temperature ranging from 20° C. to 60° C., where R is amino replaced by amino protecting group. The preparation method of the present invention has a mild condition, a simple process, a low cost, and high efficiency; the product is easy to purify and the method is applicable to industrial production.

  提供了一种制备利伐罗班中间体I的方法，包括以下步骤：在非质子溶剂中，在路易斯酸的作用下，对4-(4-苯基异氰酸酯)吗啉-3-酮(II)和(S)-环氧化合物(III)进行环化反应，反应温度范围为20°C至60°C，其中R是氨基被氨基保护基取代。本发明的制备方法具有温和的条件、简单的工艺、低成本和高效率；产品易于纯化，该方法适用于工业生产。
• 一种利伐沙班的制备方法
  申请人：南京法恩化学有限公司

  公开号：CN112500403B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种利伐沙班的制备方法，属于医药领域，具体涉及以5‑氯噻吩‑2‑酰胺为原料，经Boc保护、取代反应、环合反应以及脱保护反应四步高效合成利伐沙班，是一种步骤少、三废少、产品纯度好的制备方法。