2-ethoxy-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 306274-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-(2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 306274-87-3
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: HYLDDNKJFSARRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,5-di(p-methylphenyl)-4-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(p-methylphenyl)ethyl]-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基格氏试剂与三氟乙酰基二氢吡喃和其他环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮的反应

  摘要：

  烷基和芳基格氏试剂通过加成1,4-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应生成主要产物，例如，顺式-2,3-二取代的四氢吡喃。在大多数例子中，开环导致作为次要产物的重排半酮的立体选择性形成。在其他条件下，带有2,2,2-三氟-1-（2-乙氧基-3,4-二氢-2 H -5-吡喃基）-1-乙酮的立体选择开环会生成无环醛，作为次要产物，并通过通过添加更多当量的格利雅试剂，是通往一系列二醇的主要途径。在较高温度下不存在其他格氏试剂的情况下，内部氢化物转移可提供无环酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00975-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 丙烯醛 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 反应 8.0h， 以46%的产率得到2-ethoxy-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  β-三氟乙酰乙烯基醚的环加成反应

  摘要：

  β-三氟乙酰基乙烯基醚ROCH = CHCOCF 3作为亲二烯体与α，β-不饱和羰基化合物平稳反应，生成意外的2-烷氧基-5-三氟乙酰基-3,4-二氢-2 H吡喃。这些产物是通过消除醇并将其添加到常规杂Diels-Alder反应产物（2-烷氧基-3-三氟乙酰基-2,3-二氢-2 H吡喃）中而形成的。与此相反，ROCHCHCOCF的1,3-偶极环加成3与ArCHN（O）Me经由前进ž -内型过渡状态，得到区域选择性和立体有择的4-三氟乙酰基取代的异恶唑烷和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00344-2

文献信息

• A comparative study using conventional methods, ionic liquids, microwave irradiation and combinations thereof for the synthesis of 5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines
  作者：Valquiria P. Andrade、Mateus Mittersteiner、Márcio M. Lobo、Clarissa P. Frizzo、Hélio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.059

  日期：2018.3

  This study reports a comparison between conventional methods, ionic liquids, microwave (MW) irradiation, and combinations thereof for the synthesis of a series of fourteen 1-aryl-2-arylamino-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines. In all of the reactions tested, the products were obtained at very good yields (87–97%), but the reaction times were very different, depending on the method used. Comparing

  这项研究报告了常规方法，离子液体，微波（MW）辐射及其组合之间的比较，该方法用于合成一系列14种1-芳基-2-芳基氨基-5-三氟乙酰基，1,2,3,4-四氢吡啶。在所有测试的反应中，均以非常高的收率（87-97％）获得了产物，但根据所使用的方法，反应时间差异很大。与其他方法相比，在微波辐射下使用[BMIM] BF 4时，时间缩短至1分钟，从而证明了协同作用。
• An Efficient Synthesis of Oxa- and Aza-Condensed Tetrahydropyridines from Cyclic Enones
  作者：Nilo Zanatta、Liana da Fernandes、Sinara München、Helena Coelho、Simone Amaral、Leonardo Fantinel、Hélio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0029-1218779

  日期：2010.7

  A simple and efficient one-pot synthesis of tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyridines and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines, and some related oxa- and aza-condensed tetrahydropyridines, from the reaction of 2-alkoxy-5-(trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-2H-pyrans (cyclic enones) with amino alcohols and primary diamines, is reported. Products were isolated with high purity and in very good yields. tetrahydropyridines

  一种简单有效的一锅合成方法，是通过2-烷氧基-5-的反应合成四氢恶唑并[3,2- a ]吡啶和六氢咪唑并[1,2- a ]吡啶，以及一些相关的氧杂和氮杂缩合的四氢吡啶。报道了具有氨基醇和伯二胺的（三氟乙酰基）-2，3-二氢-2 H-吡喃（环状烯酮）。分离出的产品具有很高的纯度，并且产率很高。 四氢吡啶-恶唑烷吡啶-咪唑并吡啶-二氢吡喃-环烯酮
• Synthesis of 1-Arylethyl-2-arylethylamino-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines and Related Compounds with Potential Cell Efflux Pump Inhibition
  作者：Nilo Zanatta、Marcio M. Lobo、Josiane M. dos Santos、Laura de A. Souza、Valquiria P. de Andrade、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.2271

  日期：2015.11

  This study reports a simple, fast, and efficient method for the synthesis of a new series of 1‐arylethyl‐2‐arylethylamino‐5‐trifluoroacetyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines and related compounds from the reaction of 2‐alkoxy‐5‐trifluoroacetyl‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrans with 2‐arylethanamines and related 2‐ethanamines. The desired tetrahydropyridines were obtained in excellent yields (90–98%), through a reaction

  这项研究报告了一种简单，快速且有效的方法，可通过2-烷氧基的反应合成一系列新的1-芳基乙基-2-芳基乙基氨基-5-三氟乙酰基1,2,3,4-四氢吡啶和相关化合物带有2-芳胺和相关的2-乙胺的-5- 5-三氟乙酰基-3,4-二氢-2 H-吡喃。通过遵循ANRORC型机理的可描述为AAB'三组分反应方案的反应，可以以极高的收率（90-98％）获得所需的四氢吡啶。
• Reaction of Benzyl Grignard Reagents with Trifluoroacetyldihydropyrans and Other Cyclic β-Alkoxy-α,β-Unsaturated Trifluoromethylketones
  作者：Simon J Coles、John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem、Reda N Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00976-5

  日期：2000.12

  Benzyl Grignard reagents react with cyclic β-alkoxy-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones by 1,2-addition to afford unsaturated allylic alcohols in high yield. The factors determining the balance between 1,2- and 1,4-addition to unsaturated ketones are discussed. The structures of major and minor products are established by single crystal X-ray diffraction studies.

  苄基格氏试剂通过加成1,2-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应，以高收率得到不饱和烯丙基醇。讨论了确定不饱和酮中1,2-和1,4-加成之间平衡的因素。主要和次要产品的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。
• Highly Chemoselective Synthesis of 6-Alkoxy-1-alkyl(aryl)-3-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines and 1-Alkyl(aryl)-6-amino-3-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Nilo Zanatta、Liana da S. Fernandes、Fabiane M. Nachtigall、Helena S. Coelho、Simone S. Amaral、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/ejoc.200801119

  日期：2009.3

  method for the synthesis of a large series of novel 6-alkoxy-1-alkyl(aryl)-3-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines and 1-alkyl(aryl)-6-amino-3-trifluoroacetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines, from the reaction of 6-alkoxy-3-trifluoroacetyl-4,5-dihydro-6H-pyrans with primary alkyl and arylamines, in good yields, is reported. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the 1-alkyl(aryl)-6-amino-3-trifluoroacetyl-1

  一种合成大量新型 6-烷氧基-1-烷基（芳基）-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶和 1-烷基（芳基）-6-氨基的简单且高度化学选择性的方法-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶，来自 6-烷氧基-3-三氟乙酰基-4,5-二氢-6H-吡喃与伯烷基和芳基胺的反应，产率良好。初步评估了 1-烷基（芳基）-6-氨基-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶系列对多种微生物的体外抗菌活性，包括酵母样真菌、细菌和藻类，以及其中一些化合物表现出显着的抗菌活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）