3-oxo-1-(propan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquino line-4-carbonitrile | 371930-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-1-(propan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquino line-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-isopropyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile；3-oxo-1-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 371930-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ATVXMXQDEUWQOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1-(propan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquino line-4-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-isopropyl-1,2,3,4,8,9-hexahydropyrimido[4',5':4,5]furo[2,3-c]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  缩合三唑并四唑并嘧啶的合成与结构

  摘要：

  本文中，我们从3-氧代-4-氰基稠合的吡啶衍生物合成了几种新的环戊基[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]吡啶的肼衍生物。获得的肼基衍生物用作合成异构的三唑并嘧啶和四唑并嘧啶的起始原料。此外，还提出了将三唑并嘧啶7重新排列为三唑并嘧啶8。在DMSO中，四唑并嘧啶10与相关的叠氮嘧啶9处于平衡状态。。通过X射线晶体学证实了四唑并嘧啶的结构。测试合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.015
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-oxo-1-(propan-2-yl)-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquino line-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Oxocycloalka[c]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021100250

文献信息

• Pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines: new chemical entities (NCE) with anticonvulsive and psychotropic properties
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Ruzanna G. Paronikyan、Irina A. Dzhagatspanyan、Ivetta M. Nazaryan、Asmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1039/c6ra02581a

  日期：——

  Herein we report the synthesis of several new condensed furo[2,3-b]pyridines 3 from the 3-oxo derivatives of cyclopenta[c]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and pyrano[3,4-c]pyridine 1. The obtained furo[2,3-b]pyridines 3 were used as starting materials for the synthesis of pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines 4 and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines 5. Interestingly enough, derivatives of pyridofuropyrimido[1

  在这里，我们报道了由环戊[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合呋喃[2,3- b ]吡啶3。吡啶1。所获得的呋喃并[2,3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5与市售药物乙磺胺嘧啶（扎罗汀）相比，抗惊厥活性显着提高。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。
• Synthesis and Neurotropic Activity of New Heterocyclic Systems: Pyridofuro[3,2-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidines, Pyridofuro[3,2-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines and Pyridofuro[3′,2′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Elmira K. Hakobyan、Anthi Petrou、Ruzanna G. Paronikyan、Ivetta M. Nazaryan、Hasmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.3390/molecules26113320

  日期：——

  for new drugs able to restore damaged cognitive functions without causing significant adverse reactions. Objective: Considering the relevance of epilepsy diffusion in the world, we have addressed our attention to the discovery of new drugs in this field Thus our aim is the synthesis and study of new compounds with antiepileptic (anticonvulsant) and not only, activity. Methods: For the synthesis of compounds

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：
• Synthesis and Transformations of Oxy Amides Derived from Cycloalka[c]- and Pyrano[3,4-c]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、S. G. Ghazaryan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428020100310

  日期：2020.10

  Abstract The alkylation of 3-hyroxycycloalka[c]- and 6-hydroxypyrano[3,4-c]pyridines with ethyl chloroacetate and ethyl 4-chlorobutanoate gave the corresponding oxy esters which were converted to amides by reaction with various amines. The synthesized acetamide derivatives underwent base-catalyzed Smiles type rearrangement to 3-aminotetrahydroquinolines or intramolecular cyclization to 1-aminofuro[2

  摘要 3-羟氧基环烷基[ c ] -和6-羟基吡喃并[3，4- c ]吡啶与氯乙酸乙酯和4-氯丁酸乙酯的烷基化反应得到相应的氧基酯，通过与各种胺反应将其转化为酰胺。合成的乙酰胺衍生物根据酰胺氮原子上的取代基进行了碱催化的Smiles型重排成3-氨基四氢喹啉或分子内环化成1-氨基呋喃[2,3- b ]异喹啉。丁酰胺衍生物在相似条件下无法反应。
• [EN] COMPOUNDS, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USES AS IDH1 MUTANTS INHIBITORS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS COMME INHIBITEURS MUTANTS D'IDH1 DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171506A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds of formula (I), wherein X, Y, Z, W, V, R2, R3 and m are defined as in the description. Their pharmaceutical compositions and their uses as IDH1 mutants inhibitors for treating cancers are also provided.

  提供了公式（I）的化合物，其中X、Y、Z、W、V、R2、R3和m的定义如描述中所述。还提供了它们的药物组合物以及它们作为IDH1突变体抑制剂用于治疗癌症的用途。
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR3<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR3
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014117919A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to novel substituted pyridine derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic giutamate receptor subtype 3 (mGluR3) and/or altering giutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及新型取代吡啶衍生物，作为调节代谢型谷氨酸受体亚型3（mGluR3）的正向别构调节剂，以及改变谷氨酸水平或谷氨酸能信号的作用。