cis-1,4-dimethoxy-2-butene | 41649-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-dimethoxy-2-butene
• 英文别名: (Z)-1,4-dimethoxybut-2-ene
• CAS: 41649-14-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: RXNMLQHZBCJMBA-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dimethoxy-2-butene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以65%的产率得到1-甲氧基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  A regio- and stereocontrolled access to 2,4-dienols by amide/alcoholate-promoted ring-opening of dihydro-pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98505-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 cis-1,4-dimethoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. 1,4-Dimethoxy-2-butene^1,2,3 and 1,4-Dimethoxy-3-chloro-2-butanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01183a602

文献信息

• Carbon-halogen bond activation by nickel catalyst: Synthesis of alkenes, from 1,2-dihalides
  作者：Corrado Malanga、Serena Mannucci、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10203-4

  日期：1998.2

  Unsaturated hydrocarbons can easily be prepared in a few seconds starting from 1,2 dibromides in the presence of a catalytic amount of Nickel diphenylphosphinoethane dichloride (NidppeCl2) and tri.n.butyl tin hydride, (TBTH) at room temperature. The dependencie of the nature of starting dihalides is investigated.

  在室温下，在催化量的二苯基膦基乙烷二氯化镍（NidppeCl 2）和氢化三丁基锡（TBTH）的存在下，从1,2二溴化物开始可轻松在几秒钟内制备不饱和烃。研究了起始二卤化物性质的依赖性。
• Compounds and compositions useful as antifungal and antimycobacterial
  申请人：The University of Mississippi

  公开号：US05227383A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  New analogs of sampangine and cleistopholine, compositions and methods of preparation thereof, method of treating fungal and mycobacterial infections. The compounds have the general formula: ##STR1## where the R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.5 groups are defined herein.

  新的sampangine和cleiSTopholine的类似物，其组成物和制备方法，治疗真菌和分枝杆菌感染的方法。这些化合物具有一般公式：##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.5基团在此处被定义。
• “Tailor-Made” carbonyl ylides: [3 + 2] cycloaddition of the parent and optionally substituted nonstabilized carbonyl ylides
  作者：Makoto Hojo、Hidenori Aihara、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02194-6

  日期：1996.12

  “Tailor-made” carbonyl ylides bearing only alkyl substituents or no substituents were efficiently generated from α-chloroalkyl α′-chloroalkyl ethers in the presence of samarium reagents. Using these novel and synthetically practical carbonyl ylides, optionally substituted and stereochemically defined tetrahydrofurans, dihydrofurans and dioxolane were synthesized in a single step.

  在sa试剂的存在下，由α-氯烷基α'-氯烷基醚有效地产生仅带有烷基取代基或不带有取代基的“量身定制的”羰基亚烷基。使用这些新颖的和合成上可行的羰基酰基化物，可在一个步骤中合成任意取代的和立体化学定义的四氢呋喃，二氢呋喃和二氧戊环。
• Nickel mediated flash isomerization: A new approach to 1,4-but-1-ene diol derivatives
  作者：Corrado Malanga、Andrea Urso、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02414-7

  日期：1995.2

  Fast isomerization of cis 1,4-but-2-endiol derivatives (1) to 1,4-but-1-endiol derivatives (2) was carried out in mild conditions. The activity of the proposed Ni-hydride species is closely correlated with the nature of the protecting groups of the alcoholic functions of 1, which are also responsible for the regio and stereo chemical aspects of the reaction.

  在温和的条件下，将顺式1,4-丁-2-烯二醇衍生物（1）快速异构化为1,4-丁-1-烯二醇衍生物（2）。所提出的氢化镍物种的活性与1的醇官能团的保护基团的性质密切相关，后者也负责反应的区域和立体化学方面。
• Organolithium-Induced Alkylative Ring Opening of Aziridines:  Synthesis of Unsaturated Amino Alcohols and Ethers
  作者：David M. Hodgson、Bogdan Štefane、Timothy J. Miles、Jason Witherington

  DOI：10.1021/jo0615201

  日期：2006.10.1

  Organolithium-induced alkylative ring opening of N-sulfonyl-protected aziridinyl ethers is described. The reactions were efficiently carried out with a variety of organolithiums, providing a promising new strategy to unsaturated amino alcohols and ethers. Cis- and trans-1,4-dimethoxybut-2-ene-derived aziridines were prepared, and their propensity to undergo organolithium- induced alkylative desymmetrization

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。