4-Chlor-but-2-en-1-ol | 7523-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chlor-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-Chloro-4-hydroxy-2-butene；4-chlorobut-2-en-1-ol
• CAS: 7523-44-6
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: WVRLAHTVGOLBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0029 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-but-2-en-1-ol 生成 1.3-Dichlor-butandiol-(2.4)
  参考文献：
  名称：

  Evans; Owen, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 calcium hypochlorite 、 二氧化碳 、 水 作用下， 生成 4-Chlor-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kadesch, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High Diversity on Simple Substrates: 1,4-Dihalo-2-butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper-Catalyzed SN2′ Reactions
  作者：Caroline A. Falciola、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801309

  日期：——

  Enantioselective allylic alkylation with an organomagnesium reagent catalyzed by copper thiophene carboxylate (CuTC) was carried out on difunctionalized substrates, such as commercially available 1,4-dichloro-2-butene and 1,4-dibromo-2-butene, and on similar compounds of higher substitution pattern of the olefin for the formation of all-carbon chiral quaternary centers. The high regioselectivity obtained

  对噻吩羧酸铜（CuTC）催化的有机镁试剂进行对映选择性烯丙基烷基化反应是在双官能化底物上进行的，例如市售的1,4-二氯-2-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯，以及类似化合物全碳手性季中心形成烯烃的更高取代模式的研究。在整个反应过程中获得的高区域选择性有利于苯苯基格氏试剂的良好区域控制。其他双官能化的底物（烯丙基醚和烯丙醇）也经历了不对称的S（N）2'取代。
• Synthesis of 1-Acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylic Esters from 2-Alkenylphosphonium Salts
  作者：D. Jacoby、J. P. Célérier、H. Petit、G. Lhommet

  DOI：10.1055/s-1990-26858

  日期：——

  The one-pot reaction of allyltriphenylphosphonium bromide with the sodium salts of ß-keto esters leads to the formation of alkyl 1-acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylates.

  醇基三苯基膦溴化物与β-酮酯的钠盐进行一锅反应，生成烷基1-酰基-2-烷基环丙烷羧酸酯。
• 4-(diarylmethyl)-1-piperazinyl derivatives
  申请人：Midha Sohanlal Ajay

  公开号：US20050107393A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A compound of formula I wherein X, Y, X′ & Y′ are selected from hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkyl (linear, branched or cyclo), aryl, alkyloxy and haloalkyl group; R 1 , R 2 , R 3 & R 4 are selected from hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl groups (linear, branched or cyclo), aryl, heteroaryl groups or aralkyl groups, heterocycles containing one or more of hetero atoms (viz., N, S, O), substituted or unsubstituted alkenyl or alkynyl groups of carbon 2 to 6; wherein the substituents R 1 & R 2 on the piperazinyl moiety are either syn or anti to each other and optionally R 3 and R 4 together with the carbons to which they are attached form a monocyclic saturated or aryl or substituted aryl or heteroaryl or substituted heteroaryl ring containing one or more hetero atoms selected from N, S and O with a ring size ranging from 3 to 6; with a proviso that when R 3 & R 4 together do not form part of a ring they may exist in either E or Z configuration; R 5 is (CH 2 ) n —O—CH 2 —CO-Z wherein n is 1 to 6; Z is selected from OH, OR, NRR′, N(OR)R′, N(R)—N(R)R′ and wherein R & R′ are selected from hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl groups (linear, branched or cyclo), aryl, heteroaryl groups or aralkyl groups, heterocycles containing one or more of hetero atoms (viz., N, S, O), substituted or unsubstituted alkenyl or alkynyl groups of carbon 2 to 6; and B is selected from —(CH2)n- (n is 1 to 6) and —(CH2)x-D-(CH2)y where D is O, NR, S or SO2, x and y are independently 1 to 6; and m is selected from 1 to 6; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物I的化学式为：其中X、Y、X′和Y′从氢、卤素、取代或未取代的直链、支链或环烷基、芳基、烷氧基和卤代烷基中选择；R1、R2、R3和R4从氢、取代或未取代的直链、支链或环烷基、芳基、杂芳基或芳基烷基、含有一个或多个杂原子（即N、S、O）的杂环、取代或未取代的碳2至6的烯丙基或炔基中选择；其中在哌嗪基上的取代基R1和R2可以是同构或异构，可选地，R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成一个单环饱和环、芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基，其中包含一个或多个从N、S和O选择的杂原子，环大小在3到6之间；但是当R3和R4不构成环的一部分时，它们可以存在于E或Z构型中；R5为（CH2）n-O-CH2-CO-Z，其中n为1到6；Z从OH、OR、NRR′、N（OR）R′、N（R）-N（R）R′和中选择，其中R和R′从氢、取代或未取代的直链、支链或环烷基、芳基、杂芳基或芳基烷基、含有一个或多个杂原子（即N、S、O）的杂环、取代或未取代的碳2至6的烯丙基或炔基中选择；B从—（CH2）n-（n为1至6）和—（CH2）x-D-（CH2）y中选择，其中D为O、NR、S或SO2，x和y独立地为1至6；m从1至6中选择；以及其药学上可接受的盐。
• Allylic disulfide rearrangement and desulfurization method for the preparation of allylic sulfides
  申请人：Crich David

  公开号：US20070260041A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A method for the preparation of an allylic sulfide comprises contacting an activated sulfenyl compound of Formula (I) with a thiol of Formula (II) for a period of time sufficient to form an intermediate of Formula (III), and contacting the intermediate of Formula (III) with a thiophilic agent, in a polar solvent, to induce a [2,3]-sigmatropic rearrangement therein and thereby form an allylic sulfide of Formula (IV), with concomitant loss of a sulfur atom to the thiophilic agent, wherein in Formulas (I, II, II, and IV), X is S or SO 2 ; Y is an aryl group, a substituted-aryl group, a heteroaryl group , or a substituted heteroaryl group; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are each independently H, a hydrocarbon moiety or a substituted hydrocarbon moiety; and R is an organic moiety.

  一种制备烯丙基硫醚的方法，包括将公式（I）的活性亚砜化合物与公式（II）的硫醇接触一段足够时间以形成公式（III）的中间体，然后在极性溶剂中将公式（III）的中间体与亲硫试剂接触，诱导其中的[2,3]-σ迁移重排反应，从而形成公式（IV）的烯丙基硫醚，同时失去一个硫原子给亲硫试剂，其中在公式（I，II，II和IV）中，X为S或SO2；Y为芳基，取代芳基，杂环芳基或取代杂环芳基；R1，R2，R3，R4和R5各自独立地为H，烃基或取代烃基；R为有机基团。
• Pheromones of coleoptera. Communication 6. Synthesis of R,Z-14-methyl-8-hexadecenal (cis-trogodermal)
  作者：Nguyen Kong Hao、M. V. Mavrov、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00962333

  日期：1987.4