1,4-丁烯二醇 | 110-64-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-丁烯二醇
• 中文别名: 1,4-二羟基-2-丁烯；1,4-二羟基-二丁烯；2-丁稀-1,4-二醇；2-丁烯-1,4-二醇
• 英文名称: 2-butene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-butenediol；1,4-Dihydroxy-2-butene；but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 110-64-5
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: ORTVZLZNOYNASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-10 °C(lit.)
• 沸点：
  235 °C(lit.)
• 密度：
  1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（微溶）
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  ALMOST COLORLESS LIQUID
• 气味：
  ODORLESS
• 蒸汽密度：
  3.0 (AIR= 1)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.476-1.478 AT 25 °C/D
• 稳定性/保质期：

  1. 该物质为可燃性液体，吸湿性强，是顺式和反式异构体的混合物。它兼具一般烯烃和伯醇的性质。在酸催化下加热时，能够生成2,5-二氢呋喃或丁烯醛，尤其是顺式异构体会更容易发生反应。当温度超过165℃时，该物质会逐渐脱水并发生聚合反应。

  2. 该物质无腐蚀性且毒性较低，但对皮肤和黏膜有刺激作用。白兔和豚鼠的半数致死量（LD50）分别为1.25ml/kg和1.25~1.5ml/kg。在生产过程中，应确保良好的通风条件，并尽量采用密闭设备以防止泄漏；操作人员需穿戴防护装备如护目镜、手套和口罩等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

主要皮肤刺激物。

PRIMARY SKIN IRRITANT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29053990
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P301+P312+P330,P314,P501
• 危险性描述：
  H302,H373,H402
• 储存条件：
  本品应密封保存。产品装入棕色玻璃瓶内，并外套木箱以提供额外保护。

SDS

2-丁烯-1,4-二醇 (顺反混合物) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Butene-1,4-diol (cis- and trans- mixture)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-丁烯-1,4-二醇 (顺反混合物) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-丁烯-1,4-二醇 (顺反混合物)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 110-64-5
俗名： 1,4-Dihydroxy-2-butene (cis- and trans- mixture)
分子式： C4H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
2-丁烯-1,4-二醇 (顺反混合物) 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 7°C (凝固点)
沸点/沸程 234 °C
闪点： 128°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.07
溶解度：
[水] 易溶于
[其他溶剂]
易溶于： 丙酮, 乙醇
极微溶于： 苯
log水分配系数 = -0.81

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 卤素
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:>316 mg/kg
orl-rat LD50:1250 mg/kg
ipr-rat LD50:327 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EM4970000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 52 - 65 % (by BOD), 71 - 85 % (by TOC), 71 - 86 % (by GC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -0.81
2-丁烯-1,4-二醇 (顺反混合物) 修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

1,4-丁烯二醇在常温常压下为无色液体，易溶于水和大多数有机溶剂。它是一种极性分子，两个羟基官能团可以与水分子形成氢键相互作用。该物质能够参与许多有机反应，如酯化、醚化、烷基化和氧化等，并且还可以作为单体用于聚合反应，制备聚酯等高分子材料。

化学性质

1,4-丁烯二醇为无色液体，易溶于水、乙醇、丙酮，几乎不溶于低级脂肪烃或芳烃。

用途

1,4-丁烯二醇是一种农药和医药中间体。在农药领域，它用于合成有机氯杀虫剂硫丹的中间体——硫丹醇。此外，该物质主要用作制取杀虫剂、农业化学品及维生素B6的中间体，并少量用于聚合物生产。它还可用作醇酸树脂增塑剂、合成树脂交联剂和杀菌剂等，也可用于制备尼龙和1,4-丁二醇。

生产方法

由丁炔二醇催化加氢得到1,4-丁烯二醇。具体步骤为：将40%的丁炔二醇水溶液与50%的雷尼镍混合后加入阻化剂氨水，通入氢气，压力约为0.5MPa，至理论吸氢量为止。过滤后，滤液减压蒸馏，收集110-114℃（8kPa）的馏分，得到丁烯二醇。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 1250毫克/公斤；腹腔 - 大鼠 LD50: 327毫克/公斤

可燃性危险特性

易燃，燃烧时会产生刺激性烟雾

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥

灭火剂

干粉、泡沫、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 反应 1.5h， 生成 丁烯二醇
  参考文献：
  名称：

  In vitro and in vivo mutagenicity of the butadiene metabolites butadiene diolepoxide, butadiene monoepoxide and diepoxybutane

  摘要：

  使用具有和不具有代谢激活（S9 mix）的鼠伤寒沙门氏菌菌株 TA100 在细菌突变测定中测试了 1,3-丁二烯的三种代谢物，即二环氧丁二烯、单环氧丁二烯和二环氧丁烷。所有三种化合物均表现出诱变反应。双官能环氧化物比二烯环氧化物更有效，而二烯环氧化物又比单环氧化物更有效。毒性似乎遵循化学物质的致突变能力的排名。还测试了单环氧化物和双环氧化物在小鼠骨髓红细胞中诱导微核以及在减数分裂后雄性小鼠生殖细胞中诱导显性致死突变。双环氧化物在两项体内测试中的作用已于早些时候发表。在微核测定中，三种代谢物给出了阳性反应，其中双环氧化物比单环氧化物更有效，而单环氧化物比双环氧化物更有效。与在低至36mg/kg的剂量下呈阳性的双环氧化物相反，单环氧化物和二醇分别在高达120和240mg/kg的剂量下没有表现出诱导显性致死作用。结论：该代谢物对未代谢激活的细菌具有致突变作用，对小鼠骨髓具有致断裂作用；然而，只有双功能双环氧化物在减数分裂后雄性小鼠生殖细胞中具有活性。

  DOI：

  10.1093/mutage/12.5.339
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 C₃₄H₄₅Cl₂N₂ORu⁽¹⁺⁾*C₄H₉O₃S^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1,4-丁烯二醇
  参考文献：
  名称：

  迈向可持续催化–使用相标记的环烷基氨基碳烯（CAAC）钌催化剂在质子介质中高效烯烃复分解

  摘要：

  已经合成了新一代的Hoveyda和双卡宾型钌基烯烃复分解催化剂（10和12），其中包含阳离子环烷基氨基卡宾（CAAC）配体。该催化剂在对环境无害的质子介质中显示出卓越的稳定性和活性。OH官能化原料（例如RCM，ROMP CM）的各种烯烃复分解反应可以在甲醇，异丙醇，水或甲醇/水溶剂混合物中的催化剂负载量低至0.05 mol％的条件下进行，从而实现了迄今为止报道的最低的催化剂负载量在这些媒体中。还已经证明了质子介质中可再生原料（包括磷脂（23）和植物油（20））的烯烃易位。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902258
• 作为试剂：
  描述：

  在 1,4-丁烯二醇 、 nickel(II) naphthenate 作用下， 反应 3.66h， 以96%的产率得到6-hydroxy-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻酸异丙酯药物中间体肉豆蔻醚酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了肉豆蔻酸异丙酯药物中间体肉豆蔻醚酸的合成方法，通过将1‑(5‑甲氧基‑6‑羟基‑3,4‑亚甲二氧基)‑2‑溴乙烯和邻溴甲苯溶液加入到反应容器中，维持搅拌状态，升高溶液温度，在回流状态下加入2‑丁烯‑1,4‑二醇溶液，环烷酸镍，加完后继续反应；在反应溶液中加入碳酸钾溶液，降低温度，调节溶液pH值至8‑10，用邻氯硝基甲苯溶液洗涤，加入苯磺酸溶液，调节溶液pH至3‑4，析出沉淀，过滤，用硝酸钾溶液洗涤，邻氯硝基苯溶液洗涤，氯丙烷溶液洗涤，脱水剂脱水，在邻苯二甲酸二异苯酯溶液中重结晶，得肉豆蔻醚酸。

  公开号：

  CN108239065A

文献信息

• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。
• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Catalytic Formal Hydroamination of Allylic Alcohols Using Manganese PNP‐Pincer Complexes
  作者：Leandro Duarte de Almeida、Florian Bourriquen、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.202100081

  日期：2021.9.7

  Several manganese-PNP pincer catalysts for the formal hydroamination of allylic alcohols are presented. The resulting γ-amino alcohols are selectively obtained in high yields applying Mn-1 in a tandem process under mild conditions.

  介绍了几种用于烯丙醇正式加氢胺化的锰-PNP 钳形催化剂。在温和条件下，采用串联工艺中的Mn-1，选择性地以高产率获得了所得的 γ-氨基醇。
• Pd-Pb Alloy Nanocrystals with Tailored Composition for Semihydrogenation: Taking Advantage of Catalyst Poisoning
  作者：Wenxin Niu、Yongjun Gao、Weiqing Zhang、Ning Yan、Xianmao Lu

  DOI：10.1002/anie.201503148

  日期：2015.7.6

  Metallic nanocrystals (NCs) with well‐defined sizes and shapes represent a new family of model systems for establishing structure–function relationships in heterogeneous catalysis. Here in this study, we show that catalyst poisoning can be utilized as an efficient strategy for nanocrystals shape and composition control, as well as a way to tune the catalytic activity of catalysts. Lead species, a well‐known

  具有明确定义的尺寸和形状的金属纳米晶体（NC）代表了用于建立非均相催化中结构与功能关系的新模型系统系列。在此研究中，我们证明了催化剂中毒可以用作纳米晶体形状和成分控制的有效策略，以及调节催化剂催化活性的方法。在Pd NCs的生长过程中，对铅物种（一种著名的贵金属催化剂毒物）进行了研究。我们发现，Pb原子可以掺入Pd NCs的晶格中，并形成具有可调组成和晶面的Pd-Pb合金NCs。作为模型催化剂，组成不同的合金NCs在苯乙炔的半加氢中表现出不同的选择性。发现了具有比市售Lindlar催化剂更好的选择性的Pd-Pb合金NCs。这项研究表明，催化中毒作用可以作为NC生长中有效的定型剂进行探索，更重要的是，可以作为一种以高选择性定制催化剂性能的策略。
• Highly selective semi-hydrogenation of alkynes with a Pd nanocatalyst modified with sulfide-based solid-phase ligands
  作者：Lingqi Huang、Kecheng Hu、Ganggang Ye、Zhibin Ye

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111535

  日期：2021.4

  SPL8-6) are demonstrated as simple yet high-performance insoluble ligands for a heterogeneous Pd nanocatalyst (Pd@CaCO3) toward the semi-hydrogenation of alkynes. Based on the reactions with a range of terminal and internal alkyne substrates, the use of the solid-phase ligands has been shown to markedly enhance the selectivity of the desired alkene products by efficiently suppressing over-hydrogenation

  可溶性小分子/聚合物配体通常在钯催化的炔烃半加氢反应中用作提高目标烯烃产物选择性的有效策略。使用可溶性配体需要将它们从反应产物中彻底除去，这增加了显着的额外成本。在本文中，市售的廉价的基于金属硫化物的固相配体（SPL8-4和SPL8-6）被证明是用于异质Pd纳米催化剂（Pd @ CaCO 3）的简单而高性能的不溶性配体），用于炔烃的半氢化反应。基于与一定范围的末端和内部炔烃底物的反应，即使在长时间内，通过有效抑制过氢化和异构化副反应，固相配体的使用也可以显着提高所需烯烃产物的选择性。完全底物转化后反应的延伸。适当增加剂量或减少固相配体的平均尺寸可增强这种效果。固相配体由于具有不溶性，因此具有简单，方便的回收利用和再利用而又不污染产品的独特优势。使用SPL8-4 / Pd @ CaCO 3进行十周期可重用性测试催化剂体系证实了其在反复使用中保持良好的活性和选择性。X射线光电子能谱的机械研究表

表征谱图