5'-O-(dianilinophosphoryl)-1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylideneinosine | 516509-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5'-O-(dianilinophosphoryl)-1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(dianilinophosphoryloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(5-dianilinophosphoryloxypentyl)purin-6-one
• CAS: 516509-89-0
• 化学式: C₄₂H₄₈N₈O₈P₂
• 分子量: 854.839
• InChiKey: OBXVAVAQZVGXNI-LSZAAVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dianilinophosphoryl)-1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 甲酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5'-O-(dianilinophosphoryl)-1-[5-O-(dianilinophosphoryl)pentyl]-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  合成环状肌苷二磷酸核糖 (cIDPR) 的新型 N1-戊基类似物作为环状 ADP 核糖 (cADPR) 的稳定潜在模拟物

  摘要：

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of a New N1-Pentyl Analogue of Cyclic Inosine Diphosphate Ribose (cIDPR) as a Stable Potential Mimic of Cyclic ADP Ribose (cADPR)
  作者：Aldo Galeone、Luciano Mayol、Giorgia Oliviero、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4234::aid-ejoc4234>3.0.co;2-8

  日期：2002.12

  7 of cADPR (1), a cyclic nucleotide bis(phosphate) involved in Ca2+ metabolism, was prepared starting from 2′,3′-isopropylideneinosine (8) which was alkylated at N-1, leading to the intermediate 11. Bis(phosphorylation) of 11 through two alternative procedures, followed by phosphate deprotection steps, afforded derivatives 15 and 16, the substrates for the intramolecular pyrophosphate bond formation

  cADPR (1) 的新类似物 7 是一种参与 Ca2+ 代谢的环核苷酸双（磷酸酯），从 2',3'-异亚丙基肌苷 (8) 开始制备，其在 N-1 处被烷基化，产生中间体 11。通过两个替代程序对 11 进行双（磷酸化），然后进行磷酸脱保护步骤，得到衍生物 15 和 16，它们是分子内焦磷酸键形成的底物。15 和 16 均以高产率转化为衍生物 17，最终脱保护得到目标化合物 7。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)