(S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 | 17193-40-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 4-硝基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐；L-四硝基苯丙氨酸甲酯盐酸盐；(S)-(+)-4-硝基苯丙氨酸甲酯盐酸盐；(S)-4-硝基苯丙氨酸甲酯盐酸盐；L-对硝基苯丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-4-nitrophenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 4-nitro-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride；(S)-methyl 4-nitrophenylalanate hydrochloride；p-nitro-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride；methyl (S)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate hydrochloride；methyl 4-nitrophenyl alanine hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate hydrochloride；(S)-methyl 2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate hydrochloride；(L)-p-nitrophenylalanine methyl ester hydrochloride；L-4-nitrophenylalanine methyl ester hydrochloride；(S)-1-Methoxycarbonyl-2-(4-nitrophenyl)ethanaminium chloride；[(2S)-1-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 17193-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 260.677
• InChiKey: BTHMRXRBXYHLRA-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-214 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(+)-4-硝基苯丙氨酸甲酯 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 4-nitro-L-phenylalaninatehydrochloride
p-Nitrophenylalanine methyl esterhydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 4-nitro-L-phenylalaninatehydrochloride
别名
p-Nitrophenylalanine methyl esterhydrochloride
: C10H12N2O4 · HCl
分子式
: 260.67 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 210 - 214 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.244
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐是一种用于合成5-HTIB/ID受体激动剂佐米曲普坦的医药中间体。据文献记载，它可以通过两步反应从L-苯丙氨酸制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-[(2'-chloroethyl)-N-methylamino]-N-boc-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY HIF-1
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR HIF-1

  摘要：

  这里提供了一些在治疗由HIF-1介导的疾病中有用的化合物。

  公开号：

  WO2012058325A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到(S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Cargo Encapsulation in Photochromic Supramolecular Hydrogels Depends on Specific Guest‐Gelator Supramolecular Interactions

  摘要：

  摘要光致变色超分子水凝胶是光触发药物释放和仿生技术的前景材料。在此，我们利用先进的核磁共振技术，对多肽衍生的光致变色超分子水凝胶进行了结构分析。这些结果有助于详细、正确地了解加载过程，并有助于正确设计用于光诱导给药的药理学相关系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300227
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯甲酰氯 、 (S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 (S)-4-硝基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 生成 N-[(2-Chloro-6-methylphenyl)carbonyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007082809A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nanofibers and morphology shifting micelles
  申请人：Chien Miao-Ping

  公开号：US09040626B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The invention discloses novel morphology shifting micelles and amphiphilic coated metal nanofibers. Methods of using and making the same are also disclosed.

  该发明公开了新型形态转变胶束和疏水润湿金属纳米纤维。同时还公开了使用和制备这些物质的方法。
• Synthesis and structure of novel (S)-1,6-dialkylpiperazine-2,5-diones and (3S,6S)-1,3,6-trialkylpiperazine-2,5-diones
  作者：Črt Malavašič、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Jure Bezenšek、Branko Stanovnik、Katarina Stare、Jernej Wagger、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.014

  日期：2011.3

  N-alkylation, N-acylation and cyclisation. The synthesis of (S)-1,6-dialkylpiperazine-2,5-diones has a broad scope allowing preparation of diketopiperazines with primary and secondary alkyl groups at N(1), while the synthesis of (3S,6S)-1,3,6-trialkylpiperazine-2,5-diones is limited to compounds with primary alkyl groups at N(1). Reductive alkylation of amino acid ester hydrochlorides by catalytic

  从相应的（S）分三步制备11个（S）-1,6-二烷基哌嗪-2,5-二酮和五个（3 S，6 S）-1,3,6-三烷基哌嗪-2,5-二酮-α-氨基酸酯，包括还原性N-烷基化，N-酰化和环化。（S）-1,6-二烷基哌嗪-2,5-二酮的合成具有广阔的范围，可以制备在N（1）上具有伯烷基和仲烷基的二酮哌嗪，而合成（3 S，6 S）-1,3,6-三烷基哌嗪-2,5-二酮仅限于在N（1）具有伯烷基的化合物。在羰基化合物的存在下，通过催化氢化对氨基酸酯盐酸盐进行还原性烷基化被证明是制备稳定的（可储存的）α-烷基氨基酸酯盐酸盐的一种简单，有效和通用的方法。通过NMR和X射线衍射确定新化合物的结构。
• N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06229011B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。
• Computer-Aided Design and Synthesis of 5-Substituted Tryptamines and Their Pharmacology at the 5-HT1D Receptor: Discovery of Compounds with Potential Anti-Migraine Properties
  作者：Janet Buckingham、Robert C. Glen、Alan P. Hill、Richard M. Hyde、Graeme R. Martin、Alan D. Robertson、John A. Salmon、Patrick M. Woollard

  DOI：10.1021/jm00018a016

  日期：1995.9

  pharmacophore hypothesis which was consistent with the affinity and selectivity measured at 5-HT1D and 5-HT2A receptors. This pharmacophore is composed of a protonated amine site, an aromatic site, a hydrophobic pocket, and two hydrogen-bonding sites. A "selectivity site" was also identified which, if occupied, induced sensitivity for 5-HT1D over 5-HT2A in this series of molecules. The development and use

  描述了一系列对5-HT1D具有药理活性的新型5-取代色胺和其他单胺受体的设计和合成。合成了N位和C位连接的（主要是乙内酰脲）类似物在5位上的结构修饰，并利用其药理活性推导了5-HT1D和5-HT2A受体亚型的显着空间和静电需求。计算了活性分子的构象，当它们重叠时，提出了药效基团假说，该假说与在5-HT1D和5-HT2A受体上测得的亲和力和选择性一致。该药效团由质子化的胺位点，芳族位点，疏水口袋和两个氢键位组成。还确定了一个“选择性位点”，如果被占领，在这一系列分子中对5-HT1D的敏感性高于5-HT2A。描述了药效团模型在化合物设计中的开发和使用。另外，讨论了有效口服吸收所需的分子大小和疏水性的物理化学约束。利用药效团模型结合分子大小和log DpH7.4的物理化学约束条件，导致了311C90（6）的发现，311C90是一种新型的选择性5-HT1D激动剂，具有良好的口服吸收能力，可用于治疗偏头痛。