(S)-4-碘-A-甲基-苯甲胺 | 56639-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-碘-A-甲基-苯甲胺
• 中文别名: (S)-4-碘-ALPHA-甲基-苯甲胺；(S)-4-碘-A-甲基-苯甲胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-1-(4-iodophenyl)ethanamine
• 英文别名: (1S)-1-(4-iodophenyl)ethanamine
• CAS: 56639-48-6
• 化学式: C₈H₁₀IN
• mdl: MFCD08057409
• 分子量: 247.079
• InChiKey: HLCLTOJXMUXWQW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-碘-A-甲基-苯甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-[(S)-1-(4-Iodo-phenyl)-ethyl]-2-methyl-4-piperidin-4-yl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-Based CCR5 Antagonists as HIV-1 Inhibitors. II. Discovery of 1-[(2,4-Dimethyl-3-pyridinyl)carbonyl]-4- methyl-4-[3(S)-methyl-4-[1(S)-[4-(trifluoro- methyl)phenyl]ethyl]-1-piperazinyl]- piperidine N1-Oxide (Sch-350634), an Orally Bioavailable, Potent CCR5 Antagonist

  摘要：

  Truncation of the original piperidino-2(S)-methyl piperazine lead structure 2, from a family of muscarinic antagonists, gave compound 8 which has improved selectivity for the HIV-1 co-receptor CCR5 over muscarinic receptors. Further optimization for pharmacokinetic properties afforded Sch-350634 (1), a prototypical piperazine-based CCR5 antagonist, which is a potent inhibitor of HIV-1 entry and replication in PBMCs. The title compound (1) has excellent oral bioavailability in rat, dog, and monkey.

  DOI：

  10.1021/jm0155401
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺 在 甲醇 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-4-碘-A-甲基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过有机离子的卤化调节手性二维杂化有机-无机钙钛矿的圆二色性和圆偏振发光强度

  摘要：

  通过掺入各种卤素取代的手性有机阳离子，研究了手性分子对杂化有机-无机钙钛矿（HOIP）手性的影响。其中，具有Cl-取代手性阳离子的HOIP表现出最高的圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）强度，表明存在最大的旋转强度，而F-取代的HIOP表现出最弱的强度。观察到的调制可能与 HOIP 的不同磁跃迁偶极子相关，它对无机层之间的 d 间距以及有机阳离子和无机片之间的卤素 - 卤素相互作用敏感。这些抵消作用符合氯取代的最佳 CD 和 CPL 强度，2碘化铅4 >（BrMBA）2碘化铅4 >（IMBA）2碘化铅4 >（MBA）2碘化铅4 >（FMBA）2碘化铅4。

  DOI：

  10.1002/anie.202107239

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06391865B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The use of CCR5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R1 is hydrogen or alkyl; R2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl, fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroaryl-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R4, R5 and R7 are hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。
• New azetidine derivatives, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：FLECK Martin

  公开号：US20130172316A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to new azetidine derivatives of the formula I to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的氮杂环丙烷衍生物的公式I及其用作药物的用途，以及用于它们的治疗用途的方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] NEW AZETIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CORRESPONDANTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013098375A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to new azetidine derivatives of the formula (I), to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及公式（I）的新的氮杂环丙烷衍生物，其用作药物，其治疗用途的方法以及含有它们的药物组合物。
• Halogen-Bonding Interaction Stabilizing Cluster-type Diastereomeric Salt Crystals
  作者：Yuka Kobayashi、Jin Maeda、Tetsuo Ando、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/cg9010967

  日期：2010.2.3

  O-Ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid (1) was newly synthesized and applied as a chiral selector for the enantioseparation of racemic 1-(4-halophenyl)ethylamines (halo = F, Cl, Br, I; 2a−d) through diastereomeric salt formation. The phosphonothioic acid 1 showed an excellent chirality-recognition ability for the fluorinated and iodinated amines 2a and 2d with the dramatic switch of the absolute

  新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1），并用作手性选择剂，用于通过非对映异构体盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代= F，Cl，Br，I; 2a - d）的手性选择剂编队。膦酸硫代酸1对氟化和碘化胺2a和2d表现出优异的手性识别能力，沉积盐中对映体富集的异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。