cis-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexenol | 115362-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: cis-isopiperitenol；2-Cyclohexen-1-ol, 3-methyl-6-(1-methylethenyl)-, (1R,6R)-；(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 115362-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OLAKPNFIICOONC-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexenol 在 4% Pd/C 、 氢气 作用下， 90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以99.8%的产率得到(rac)-neo-isopulegol
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性薄荷醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种光学活性薄荷醇的制备方法，该方法包含以下步骤：1)化合物A(5‑甲基‑4‑己烯酸甲酯)经碱预处理后，在铜盐手性膦催化剂的作用下与乙酰乙酸乙酯环合生成化合物B(异薄荷二烯酮‑4‑甲酸甲酯)；2)化合物B在碱的作用下发生脱羧反应生成化合物C(异薄荷二烯酮)；3)化合物C在催化剂的作用下还原生成化合物D(异薄荷二烯醇)；4)在手性诱导和催化剂的作用下化合物D加氢生成光学活性薄荷醇。本发明的制备方法的优势在于反应路线新颖，原料易得，价格便宜，而且反应条件温和，适于工业化生产。

  公开号：

  CN112573996B
• 作为产物：
  描述：

  在 儿萘酚硼烷 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 以65%的产率得到cis-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  使用 (+)-香芹酮获得 (+)-ent-大麻二酚的新型衍生物：(+)-ent-CBDP 和 (+)-ent-CBDV 的首次不对称合成

  摘要：

  (−)-大麻二酚 [(−)-CBD] 最近作为治疗神经炎症和其他神经退行性疾病的药物而受到重视；人们对其合成对映体 (+)-CBD 也产生了兴趣，它比天然立体异构体对 CB1/CB2 受体具有更高的亲和力。我们开发了一种廉价的立体选择性途径，使用 (+)-香芹酮作为起始材料来获取ent -CBD 衍生物。除了 (+)-CBD 之外，我们还首次合成了 (+)-cannabidivarin、(+)-cannabidiphorol 以及 C-6/C-8 同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152891

文献信息

• Planar Chiral Cyclic Ether:  Asymmetric Resolution and Chirality Transformation
  作者：Katsuhiko Tomooka、Nobuyuki Komine、Daisuke Fujiki、Takeshi Nakai、Syun-ichi Yanagitsuru

  DOI：10.1021/ja053347g

  日期：2005.9.1

  Remarkably stable planar chirality was found in a nine-membered diallylic cyclic ether. Enantiomerically enriched ether was prepared by a kinetic resolution of a racemic one, which is valuable as a novel type of chiral building block.

  在九元二烯丙基环醚中发现了非常稳定的平面手性。对映体富集的醚是通过外消旋体的动力学拆分制备的，这是一种有价值的新型手性结构单元。
• Chemoenzymatic Synthesis of the Intermediates in the Peppermint Monoterpenoid Biosynthetic Pathway
  作者：Aisling Ní Cheallaigh、David J. Mansell、Helen S. Toogood、Shirley Tait、Antonios Lygidakis、Nigel S. Scrutton、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b01026

  日期：2018.7.27

  A chemoenzymatic approach providing access to all four intermediates in the peppermint biosynthetic pathway between limonene and menthone/isomenthone, including noncommercially available intermediates (−)-trans-isopiperitenol (2), (−)-isopiperitenone (3), and (+)-cis-isopulegone (4), is described. Oxidation of (+)-isopulegol (13) followed by enolate selenation and oxidative elimination steps provides

  一种化学酶法，可提供柠檬烯和薄荷酮/异薄荷酮之间的薄荷生物合成途径中的所有四种中间体，包括非商业可用的中间体 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 )、(-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 和 (+)-描述了顺式-异胡薄荷酮( 4 )。(+)-异胡薄荷醇 ( 13 ) 的氧化，然后是烯醇硒化和氧化消除步骤，提供 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 )。来自 ( 3 ) 的化学还原和分离路线提供天然 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 ) 和异构体 (-)-顺式-异胡椒烯醇 ( 18 )，而 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 与 IPR [(-)-异胡椒烯酮还原酶)] 的酶共轭还原提供 (+)-顺式-异胡薄荷酮 ( 4 )。这经历了容易的碱基介导的化学差向异构化为 (+)-胡薄荷酮 ( 5 )，其随后被证明是Nt DBR (烟草双键还原酶) 的底物以提供 (-)-薄荷酮 ( 7 ) 和 (+ )-异薄荷酮 ( 8
• Synthesis of (±)-Isopiperitenol by Fluoride Ion Mediated Cyclization of Allylsilane Moiety Incorporated in Terpene Aldehydes
  作者：Hideshi Nakamura、Toyohisa Oya、Akio Murai

  DOI：10.1246/bcsj.65.929

  日期：1992.3

  Fluoride ion mediated cyclization of aldehydes (1 and 2) having regioisomeric allylsilane functionalities give a mixture of cis- and trans-isopiperitenol (3). The aldehydes (1) reacted faster and showed better stereoselectivity than the regioisomeric aldehydes (2) regardless of geometry of the double bond at an unsaturated aldehyde.

  在氟离子介导下，具有烯丙基硅烷官能团异构体的醛（1 和 2）发生环化反应，生成顺式和反式异哌啶醇（3）的混合物。无论不饱和醛双键的几何形状如何，醛（1）的反应速度和立体选择性均优于醛（2）的 Regioisomeric。
• Lipase-catalyzed resolution of p-menthan-3-ols monoterpenes: preparation of the enantiomer-enriched forms of menthol, isopulegol, trans- and cis-piperitol, and cis-isopiperitenol
  作者：Stefano Serra、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco Maggioni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.010

  日期：2003.10

  A study on the enzymic resolution of the most common p-menthan-3-ol monoterpene isomers is described. Enantio-enriched alcohols 1, 5, 10, 11 and 12 are obtained by means of the lipase-mediated kinetic acetylation of the corresponding racemic materials. The stereochemical aspects of the enzymic process have been investigated. We found that the structural features of the starting p-menthan-3-ol as well as the kind of lipase used, impacted strongly on the enantioselectivity of the resolution. The potentialities of this approach for preparative purposes are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [2,3] Wittig ring contraction: synthesis of p-menthane derivatives
  作者：James A. Marshall、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo00252a044

  日期：1988.8