1-((3aS,5S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone | 174420-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3aS,5S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 174420-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ZHRFNCSCFMUCIV-WOPDXLMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aS,5S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 在 Raney-Ni (W₄) 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-2-methyl-4-[(2S)-oxiran-2-yl]pentan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aS,5S,6R,6aS)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-((3aS,5S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d

文献信息

• Total synthesis of bafilomycin A1. 1. Syntheses of the C5∼C11, C12∼C17 and C18∼C25 segments
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Hidekazu Murase、Taketo Yoshida、Shuichi Matsumura、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02350-x

  日期：1996.2

  The effective syntheses of the C5 similar to C11 (2), C12 similar to C17 (3) and C18 similar to C25 (4) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), were described.