sobetirome | 211110-63-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sobetirome
• 英文别名: GC-1；2-(4-(4-hydroxy-3-isopropylbenzyl)-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid；QRX-431；2-[4-[(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]acetic acid
• CAS: 211110-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: QNAZTOHXCZPOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 - 124°C
• 沸点：
  510.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Sobetirome (GC-1) 是一种甲状腺激素受体 β (TRβ) 激动剂，能够选择性结合到 TRβ-1，其 EC50 为 0.16 μM。

靶点

EC50: 0.16 μM (TRβ-1), 0.58 μM (TRα-1)

体内研究

Sobetirome (GC-1) 是一种甲状腺激素受体 β (TRβ)- 和肝摄取选择性激动剂。在正常甲状腺功能的实验小鼠中，使用 Sobetirome (48 nmol/kg) 可降低高密度脂蛋白（HDL）胆固醇和极低密度脂蛋白（VLDL）三酰甘油水平。在高胆固醇小鼠中，Sobetirome 也降低了 HDL 胆固醇和三酰甘油水平，并增加了肝脏中的 HDL 受体以及促进了胆汁酸合成。使用 10 倍 Sobetirome (GC-1) 的治疗仅导致脂肪质量增加 21%（1.7 g），而 20 倍 Sobetirome (GC-1) 治疗则减少了 20% 的脂肪质量（1.3 g）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sobetirome 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-(4-(4-hydroxy-3-isopropylbenzyl)-3,5-dimethylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2018032012A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018032012A5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-异丙基苯酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 sobetirome
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of the iodine-free thyromimetic GC-1

  摘要：

  Synthesis of the TR beta -selective thyromimetic GC-1 has been improved using methoxymethyl (MOM) and triisopropylsilyl (TiPS) substituents as phenolic protecting groups. The new synthetic route is adaptable to analogue design. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00531-x

文献信息

• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• AZOLOPYRIDIN-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20130157941A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to azolopyridin-3-one derivatives of the general formula (I) with the meanings specified in the description, to their pharmaceutically usable salts and to their use as drug substances.

  本发明涉及通式（I）所示的咪唑吡啶-3-酮衍生物，其含义如描述中所指定的，以及它们的药用盐和作为药物物质的用途。
• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110053947A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′, A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1至R10具有所述含义，以及它们的生理相容性盐。所述化合物例如可作为抗肥胖药物使用。
• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof
  申请人：FRICK Wendelin

  公开号：US20110059910A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives, and to the physiologically compatible salts and physiologically functional derivatives thereof. The invention also relates to methods of lowering blood sugar and the treatment of type I and type II diabetes.

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。