N-(2-(4-amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-1,1-dimethylethyl)methanesulfonamide | 642473-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-1,1-dimethylethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-{2-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide；N-[2-(4-amino-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-1,1-dimethylethyl]methanesulfonamide；N-{2-[4-amino-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide；N-[1-[4-amino-2-(ethoxymethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 642473-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₃S
• 分子量: 391.494
• InChiKey: NVNWHRIYBUUBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

一种有效的TLR7/8激动剂和细胞因子诱导剂，能够刺激大鼠外周血单核细胞产生I型干扰素(IFN)及其他细胞因子如TNF-α、IL-12和IFN-γ；同时还能诱导来自HIV+和HIV-个体的mDC中IL-12和COX-2的表达，并抑制鼻腔内H3N2流感病毒的复制。此外，它还能够增强NK细胞的毒性作用，并在scid/B6小鼠和scid/NOD小鼠中显示出抗肿瘤效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-1,1-dimethylethyl)methanesulfonamide 、 氯甲酸丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyl 2-ethoxymethyl-1-{2-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]propyl}-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/30775

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 氨 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(2-(4-amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-1,1-dimethylethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/35935

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06677349B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain sulfonamide or sulfonamide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  含有磺胺酰胺或磺胺酰胺功能基团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物在1-位置是作为免疫应答调节剂有用的。本发明的化合物和组合物能够诱导各种细胞因子的生物合成，可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• [EN] IMMUNOMODULATOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT IMMUNOMODULATEURS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUTRO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020252015A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds, trifunctional antibody products thereof, and methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of inflammatory and/or proliferative diseases.

  本文提供了化合物、三功能抗体产品以及用于治疗炎症和/或增殖性疾病的方法和药物组合物。
• IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Stoermer Doris

  公开号：US20100158928A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides an immune response modifier (IRM) composition that includes an IRM moiety and a second active moiety covalently linked to the IRM moiety, wherein the covalent link comprises a labile bond directly attached to the IRM moiety.

  本发明提供了一种免疫应答调节剂（IRM）组合物，包括一个与IRM基团共价连接的第二活性基团，其中共价连接包括直接连接到IRM基团的不稳定键。
• Delivery of immune response modifier compounds
  申请人：——

  公开号：US20040258698A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides immune response modifiers (IRMs) associated with (typically, attached to, and preferably, covalently attached to) macromolecular support materials. The IRM compounds in such IRM-support complexes retain biological activity. Such attachment of an IRM to a macromolecular support material provides for the localized biological activity of the IRM.

  本发明提供了与（通常与、最好是共价连接到）大分子支持材料相关联的免疫应答调节剂（IRM）。这种IRM-支持复合物中的IRM化合物保留生物活性。将IRM连接到大分子支持材料上，实现了IRM的局部生物活性。
• Methods , composition and preparations for delivery of immune response modifiers
  申请人：Zarraga E. Isidro Angelo

  公开号：US20070166384A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  A soluble IRM-polymer complex, preparations thereof, and methods of use, wherein the soluble IRM-polymer complex includes one or more IRM compounds attached (e.g., covalently attached) to a polymer (e.g., an alkylene oxide-containing polymer).

  一种可溶性IRM-聚合物复合物，其制备方法以及使用方法，其中可溶性IRM-聚合物复合物包括一个或多个IRM化合物与聚合物（例如，含有烷基氧的聚合物）连接（例如，共价连接）的情况。