methyl (1S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylate | 309243-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 309243-65-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: XUTKBIOMSSOBKB-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-karahana lactone
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺环封闭序列直接合成卡拉汉纳内酯的两个对映体的对映体

  摘要：

  从对映纯（R）或（S）-4-羟基-3-甲基-环己基-2-en-1-one开始描述卡拉汉纳内酯的两种对映体的直接对映选择性合成。序列的关键步骤是酸诱导的多米诺骨牌反应，具有三个运行路径。由于卡拉汉纳内酯为固体的首次描述，因此通过X射线结构分析确定了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00645-1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺环封闭序列直接合成卡拉汉纳内酯的两个对映体的对映体

  摘要：

  从对映纯（R）或（S）-4-羟基-3-甲基-环己基-2-en-1-one开始描述卡拉汉纳内酯的两种对映体的直接对映选择性合成。序列的关键步骤是酸诱导的多米诺骨牌反应，具有三个运行路径。由于卡拉汉纳内酯为固体的首次描述，因此通过X射线结构分析确定了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00645-1

文献信息

• Straightforward Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Karahana Lactone Using a Domino Ring-Closure Sequence
  作者：Jean-Marie Galano、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00645-1

  日期：2000.9

  straightforward enantioselective synthesis of both enantiomers of karahana lactone is described starting from enantiopure (R) or (S)-4-hydroxy-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one. The key step of the sequence is an acid-induced domino reaction with three pathways running. Because of the first description of karahana lactone as a solid, the structure was secured by X-ray structural analysis.

  从对映纯（R）或（S）-4-羟基-3-甲基-环己基-2-en-1-one开始描述卡拉汉纳内酯的两种对映体的直接对映选择性合成。序列的关键步骤是酸诱导的多米诺骨牌反应，具有三个运行路径。由于卡拉汉纳内酯为固体的首次描述，因此通过X射线结构分析确定了结构。