N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1063965-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(coumarin-3-ylcarbonyl)-L-Ala-Bt；N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1063965-61-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 362.345
• InChiKey: BERRSFOQUPVWOT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 、 环丙沙星 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(S)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-{4-[2-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoyl]piperazin-1-yl}-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent-Labeled Amino Acid–Antibiotic Conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340193
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (S)-2-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以78%的产率得到N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性 N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-氨基酸：氨基酸和二肽的荧光标记

  摘要：

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067078

文献信息

• Chiral <i>N</i>-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-amino Acids: Fluorescent Markers for Amino Acids and Dipeptides
  作者：Alan Katritzky、Tamari Narindoshvili、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2008-1067078

  日期：——

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole has been coupled with free amino acids, N-terminal-protected lysines and dipeptides to afford fluorescent amino acids and dipeptides (76-89% yield) with retention of original chirality. N α - and N e -Coumarin-labeled- lysines are obtained by simple, two-step procedures. N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)- L-lysine is demonstrated to be an optically active

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。
• Fluorescent-Labeled Amino Acid–Antibiotic Conjugates
  作者：Siva Panda、C. Hall、Anand Tiwari、Abdullah Asiri、Alan Katritzky

  DOI：10.1055/s-0033-1340193

  日期：——