1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 112811-71-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 加替环内酯；加替环合酯；加替沙星环合酯；1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧-3-喹啉甲酸乙酯；1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯；加替沙星中间体；喹啉羧酸乙酯；羧酸乙酯；1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯；1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基-1,4-二氢-4氧代喹啉基-3-羧酸乙酯；1-环丙基-6,7-二氟-1.4-二氢-8-甲氧基-4-氧代；1-环丙基-6,7-二氟-1.4-二氢-8-甲氧基-4-氧代喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-methoxy-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate；1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinolinyl-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7-difluoro-1-cyclopropyl-8-methoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 112811-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₄
• mdl: MFCD05864419
• 分子量: 323.296
• InChiKey: XPAOPAPDCRLMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181°C
• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C freezer

制备方法与用途

加替环内酯是一种羧酸酯类有机物，可用作医药中间体。其主要用途包括合成盐酸莫西沙星、作为盐酸莫西沙星和莫西沙星的中间体以及加替沙星的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-喹啉羧酸,6,7-二氟-1,4-二氢-8-羟基-4-羰基-,乙基酯	ethyl 6,7-difluoro-8-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate	121996-72-3	C12H9F2NO4	269.205

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸	1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid	112811-72-0	C14H11F2NO4	295.242
  1-环丙基-6,7-二氟-8-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸	1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid	154093-72-8	C13H9F2NO4	281.216
  ——	ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate	1194056-49-9	C16H12F5NO6S	441.332
  ——	1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[2-(naphthalen-1-ylamino)ethylamino]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid	1337541-23-7	C26H24FN3O4	461.493
  ——	1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-(3-phenylpropylamino)quinoline-3-carboxylic acid	1337541-22-6	C23H23FN2O4	410.445
  6-哌嗪加替沙星	8-methoxyciprofloxacin	112811-57-1	C18H20FN3O4	361.373
  ——	1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7,(3-<(ethylamino)methyl>-1-pyrrolidinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid	112811-76-4	C21H26FN3O4	403.454
  ——	1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methylaminomethyl-1-pyrrolidinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid	112811-75-3	C20H24FN3O4	389.427
  ——	1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[3-(aminomethyl)-1-pyrrolidinyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid	112811-74-2	C19H22FN3O4	375.4
  ——	1-cyclopropyl-7-((1s,4s)-4-((2,3-difluorophenoxy)methyl)cyclohexanecarboxamido)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	——	C28H27F3N2O6	544.527

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 加替沙星
  参考文献：
  名称：

  8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof

  摘要：

  喹诺酮羧酸衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1 表示较低的烷基基团，R.sup.2 表示氢原子、氨基团或硝基团，X 表示卤素原子，Z 表示卤素原子、哌嗪基团、N-甲基哌嗪基团、3-甲基哌嗪基团、3-羟基吡咯啉基团或吡咯啉基团，如下所示：##STR2##（这里，n 为 0 或 1，R.sup.3 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4 表示氢原子、较低的烷基基团，R.sup.5 表示氢原子、较低的烷基基团、酰基基团或烷氧羰基基团），其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。

  公开号：

  US04980470A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(二乙基氨基)-2-丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel fluoroquinolones and use thereof to treat bacterial infections

  摘要：

  本发明涉及一种新型氟喹诺酮，其带有由长烷基链取代的哌嗪基团，以及含有它们的药物组合物或药物，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  EP2957561A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• 一种高纯度盐酸莫西沙星杂质I的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN107382854B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种高纯度盐酸莫西沙星光降解杂质I的制备方法，包括如下步骤：以1‑环丙基‑6,7‑二氟‑8‑甲氧基‑1,4‑二氢‑4‑氧代‑3‑喹啉羧酸或其酯为起始原料，通过成硼酸酯反应、叠氮化反应、水解反应、还原反应，得到盐酸莫西沙星杂质I；本发明获得的杂质I的产品纯度高，收率高。
• Synthesis and antibacterial activity of new fluoroquinolones containing a cis- or trans-cyclohexane moiety
  作者：Qing-Rong Qi、Jia Pan、Xiao-Qiang Guo、Ling-Ling Weng、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.106

  日期：2012.12

  New quinolone derivatives bearing a cis- or trans-cyclohexane side chain at the C-7 position have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa using the agar dilution method. The activities of compound 53 against these three bacteria were superior to those of the reference drug lomefloxacin. Compounds bearing

  合成了在C-7位带有顺式或反式环己烷侧链的新喹诺酮衍生物，并使用琼脂稀释法评估了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物53对这三种细菌的活性优于参考药物洛美沙星。带有顺式-环己烷侧链的化合物通常比其相应的反式异构体表现出更大的抗菌活性。
• 7-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05342846A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Substituted quinoline compounds and intermediates thereto, processes for producing those compounds and intermediates, pharmaceutical compositions using those compounds, methods for treating bacterial infections using those compounds, and methods for disinfecting using those compounds.

  取代喹啉化合物及其中间体，生产这些化合物和中间体的过程，使用这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗细菌感染的方法，以及使用这些化合物进行消毒的方法。
• Synthesis and antibacterial activity of 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine quinolones
  作者：Brijesh Kumar Srivastava、Manish Solanki、Bhupendra Mishra、Rina Soni、Sanjaya Jayadev、Darshan Valani、Mukul Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.038

  日期：2007.4

  Synthesis and antibacterial activity of a number of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridine quinolones is reported. The antibacterial activities were evaluated in standard in vitro MIC assay method. Some of the compounds showed in vitro (MIC) antibacterial activity comparable to those of Gatifloxacin, Ciprofloxacin, and Sparfloxacin.

  报道了许多取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶基喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。用标准的体外MIC测定方法评价抗菌活性。一些化合物显示出与加替沙星，环丙沙星和司帕沙星相当的体外（MIC）抗菌活性。