ethyl 7--1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 123161-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7--1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-(1-cyclopropyl-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)propanedioate
• CAS: 123161-18-2
• 化学式: C₂₆H₃₂FNO₇
• 分子量: 489.541
• InChiKey: ISCAHFVGFXVQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7--1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(1-Cyclopropyl-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VI. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(Alkyl, Cycloalkyl, and Vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylic Acids.

  摘要：

  标题化合物(1a-i)已通过以乙基1-环丙基-6,7-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸酯(2)为起始原料合成得到。其中，7-环丙基和7-乙烯基衍生物(1e和1i)在体外展现出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效抗菌活性，与环丙沙星(CPFX)的活性相当，仅在对铜绿假单胞菌的活性上稍逊。在小鼠脑内注射实验中，这两种化合物在诱发惊厥方面的毒性显著低于CPFX，但在静脉注射后表现出较低的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2049
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 7--1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VI. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(Alkyl, Cycloalkyl, and Vinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylic Acids.

  摘要：

  标题化合物(1a-i)已通过以乙基1-环丙基-6,7-二氟-4-喹诺酮-3-羧酸酯(2)为起始原料合成得到。其中，7-环丙基和7-乙烯基衍生物(1e和1i)在体外展现出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效抗菌活性，与环丙沙星(CPFX)的活性相当，仅在对铜绿假单胞菌的活性上稍逊。在小鼠脑内注射实验中，这两种化合物在诱发惊厥方面的毒性显著低于CPFX，但在静脉注射后表现出较低的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2049