N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O
• 分子量: 290.793
• InChiKey: CMPIUAVVPLKMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide 在 nickel(II) triflate 、 碘 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺中的C–H键与I 2的镍催化反应：通过C（sp 2）–H键的裂解进行邻位碘化，以及通过C（sp 3）–H键的裂解将氧化环化为β-内酰胺

  摘要：

  报道了使用廉价且较温和的分子碘（I 2）作为碘化试剂的镍（II）催化酰胺反应的第一个实例。具有8-氨基-5-氯喹啉作为导向基团的芳族酰胺与I 2的反应导致邻碘化产物的产生。氘标记实验表明，CH键的断裂是不可逆的，可能是决定速率的步骤，这与先前报道的使用相同的Ni（II）催化剂/ 8-氨基喹啉螯合体系的转化形成鲜明对比。该反应适用于以脂族酰胺为底物合成β-内酰胺，其中C（sp 3）– H键被激活。氘标记实验的结果表明，C（sp 3）–H键的裂解也是不可逆的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00964
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸乙酯 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-ethyl-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  协同光氧化还原和钯催化的辅助定向C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  在这里，我们描述了未活化的C（sp 3）-H键与芳基重氮盐的辅助定向芳基化，该芳基重氮盐在协同的光氧化还原和钯催化下进行。脂族酰胺具有α-季中心的位点选择性芳基化是通过对β-甲基C（sp 3）-H键的高选择性实现的。这种操作简单的方法与碳环酰胺，各种芳基重氮盐兼容，并在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201704045

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Nitrooxylation of Aliphatic Carboxamides with Practical Oxidants
  作者：Xing Liu、Fang-Fang Gao、Yuan Xue、Jun Luo、Chao Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01911

  日期：2024.2.2