1-苯基-3-己酮 | 29898-25-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-己酮
• 中文别名: 1-苯基-3-已酮
• 英文名称: 1-phenylhexan-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-hexanone
• CAS: 29898-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD00027144
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CWWWHACKSNBBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263 °C
• 密度：
  0.9719 g/cm3(Temp: 40 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下保存，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-己酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 替拉那韦
  参考文献：
  名称：

  Tipranavir（PNU-140690）：一种有效的，口服可生物利用的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，为5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃磺酰胺类。

  摘要：

  之前，一项广泛的筛查程序将苯丙香酚（1）作为抑制HIV蛋白酶的小分子模板。通过基于结构的设计的迭代循环对该引线的后续修改导致了吡喃酮和二氢吡喃环系统（II和V）以及酰胺基取代（III）的活性增强。在二氢吡喃酮模板中掺入磺酰胺取代基提供了一系列高效的HIV蛋白酶抑制剂，具有本文所述的结构活性关系。晶体学研究提供了有关负责高酶结合的重要结合相互作用的进一步信息。这些研究最终形成了化合物VI，该化合物抑制HIV蛋白酶，其Ki值为8 pM，在抗病毒细胞培养中的IC90值为100 nM。

  DOI：

  10.1021/jm9802158
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 二苯二硫醚 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-苯基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-取代的环丙醇在可见光促进下的催化开环异构化为线性酮

  摘要：

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000094
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-{(1S)-1-[3-(二苄基氨基)苯基]丙基}-1-[(4R)-2-氧代-4-苯基-1,3-恶唑烷-3-基]-1,3-丁烷二酮 、 1-苯基-3-己酮 在 1-苯基-3-己酮 作用下， 生成 (2S,5R)-2-[(S)-1-(3-Dibenzylamino-phenyl)-propyl]-5-hydroxy-1-((R)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-5-phenethyl-octane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyranone compounds useful to treat retroviral infections

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮，5,6-二氢吡喃-2-酮，4-羟基苯并吡喃-2-酮，4-羟基环烷基\x9bb！吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染该逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为公式(III)和(IV)。 ##STR1##

  公开号：

  US05852195A1

文献信息

• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• Alcohols for the α-Alkylation of Methyl Ketones and Indirect Aza-Wittig Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200800729

  日期：2008.10

  Nickel nanoparticles have been found to activate primary alcohols used for the α-alkylation of ketones or in indirect aza-Wittig reactions. These processes involve hydrogen transfer from the alcohol to the intermediate α,β-unsaturated ketone or imine, respectively. All these reactions are carried out in the absence of any ligand, hydrogen acceptor or base under mild reaction conditions. For the first

  已发现镍纳米粒子可激活用于酮的 α-烷基化或间接 aza-Wittig 反应的伯醇。这些过程分别涉及从醇到中间体 α,β-不饱和酮或亚胺的氢转移。所有这些反应都是在温和的反应条件下在没有任何配体、氢受体或碱的情况下进行的。在这两个反应中，镍首次被用作贵金属基催化剂的潜在替代品。在一些氘化实验的基础上提出了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Isoxazoline oxidation. An efficient method for the preparation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95872-6

  日期：1987.1

  MCPBA peracid oxidation of Δ4-isoxazolines derived from the dipolar cycloaddition reaction of nitrones with acetylenes or allenes produces α,β-unsaturated ketones in excellent yield.

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。
• The α-Alkylation of Methyl Ketones with Primary Alcohols Promoted by Nickel Nanoparticles under Mild and Ligandless Conditions
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus、Paola Riente

  DOI：10.1055/s-2007-984522

  日期：2007.7

  Nickel nanoparticles have been found to promote the α-alkylation of ketones with primary alcohols in the absence of any added ligand or base, under mild reaction conditions.

  已发现镍纳米颗粒在温和反应条件下，在不添加任何配体或碱的情况下，可促进酮与伯醇的 α-烷基化。