S-(-)-5-[[2-(acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride | 60166-91-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(-)-5-[[2-(acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: (S)-1-((3,5-bis(chlorocarbonyl)-2,4,6-triiodophenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl acetate；5-[(2(S)-acetoxypropionyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-di(chloroformyl)benzene；L-5-(2-acetoxypropionylamino)-2,4,6-triiodo-iso-phthaloyl dichloride；S-(-)-5-(((2-acetyloxy)-1-oxopropyl)amino)-2,4,6-triiodo-1,3-benzendicarboxylic acid dichloride；5-(S-2-acetoxypropionylamino)-2,4,6-triiodoisophthalic acid dichloride；5-[[(2S)-2-(Acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarbonyl dichloride；[(2S)-1-(3,5-dicarbonochloridoyl-2,4,6-triiodoanilino)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 60166-91-8
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂I₃NO₅
• 分子量: 709.83
• InChiKey: GMPOMLNJZPYPGR-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  610.1℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  2.31[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-5-[[2-(acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 碘帕醇
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of a Triiodinated Contrast Agent

  摘要：

  一种新化合物，(S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸，化学式为II (S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸。该新化合物可用于生产三碘对比剂，特别是洛帕米多，其乙酰和羟乙酰类似物含量低。新化合物可以通过用(S)-1-氯-1-氧代丙酸乙酯酰化5-氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸形成。然后，该新化合物可以通过与氯化试剂反应形成相应的酸二氯化物，这是本发明的另一个目标，随后与2-氨基-1,3-丙二醇反应进行酰胺化，然后进行乙酸酯水解。

  公开号：

  US20140155648A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 一氯化碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 S-(-)-5-[[2-(acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL SYNTHESIS OF SERINOL
  [FR] SYNTHÈSE INDUSTRIELLE DE SÉRINOL

  摘要：

  The present invention is related to the synthesis of 4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone (serinol carbamate, SC), which can be subsequently hydrolyzed to 2-amino-1,3-propanediol (serinol), by reacting glycerol and urea: (I) In general, glycerol is heated with urea and a catalyst, with or without a solvent, to give mainly 4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone (serinol carbamate, SC), which is hydrolyzed in the next step to 2-amino-1,3-propanediol (serinol). Alternatively, glycerol 1,2-carbonate can be used instead of glycerol. Serinol obtained by the process of the invention may be used in the synthesis of Iopamidol.

  公开号：

  WO2022200247A1

文献信息

• Novel triiodinated isophthalic acid diamides as nonionic X-ray contrast
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04364921A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  New triiodinated isophthalic acid diamides of the formula ##STR1## wherein the amide residues --CO--N.R.sub.1 R.sub.2 and --CO--N.R.sub.3 R.sub.4 are different from each other and R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sub.2 is mono- or polyhydroxyalkyl, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sub.4 is mono- or polyhydroxylalkyl, R.sub.5 is C.sub.1-6 alkyl or mono- or polyhydroxy-C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-3 -alkoxy-C.sub.1-3 -alkyl, and R.sub.6 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or mono- or polyhydroxyalkyl provide superior nonionic X-ray contrast media.

  新的三碘异苯二甲酰胺的化学式为##STR1##其中酰胺残基--CO--N.R.sub.1 R.sub.2和--CO--N.R.sub.3 R.sub.4彼此不同，R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.2为单羟基或多羟基烷基，R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.4为单羟基或多羟基烷基，R.sub.5为C.sub.1-6烷基或单羟基或多羟基C.sub.1-6-烷基或C.sub.1-3-烷氧基-C.sub.1-3-烷基，R.sub.6为氢，C.sub.1-6烷基或单羟基或多羟基烷基，提供优越的非离子X射线造影剂。
• [EN] MECHANOCHEMICAL SYNTHESIS OF RADIOGRAPHIC AGENTS INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE MÉCANOCHIMIQUE D'INTERMÉDIAIRES D'AGENTS RADIOGRAPHIQUES
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2018104228A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention generally relates to a process using a mechanochemical approach exploiting the mechanical milling of reactants for the manufacturing of acetyl Iopamidol and, more generally, of key intermediates of radiographic contrast agents, and of the contrast agents themselves.

  本发明通常涉及利用机械化学方法进行的过程，利用反应物的机械球磨来制造乙酰碘普胺，更一般地说，是放射造影剂的关键中间体和造影剂本身的制造过程。
• 一种化合物及其用于合成碘帕醇杂质D、杂质 F、杂质G和杂质J的方法
  申请人：浙江海洲制药有限公司

  公开号：CN105272899B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明涉及非离子型X射线照相造影剂碘帕醇杂质D、F、G和J的合成方法，以新化合物式(Ⅳ)为起始原料，为碘帕醇的质量控制提供合格的对照品，式(Ⅳ)的结构如下所示：
• Process for the preparation of S-N,N′-bis &lsqb;2-hydroxy-1-(hydroxymethyl) ethyl&rsqb;-5- &lsqb;(2-hydroxy-1-oxopropyl) amino&rsqb;-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide
  申请人：Bracco Imaging S.p.A

  公开号：US06350908B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A process for the preparation of S-N,N′-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide, comprising the reaction of S-(−)-5-[[2-(acetyloxy)-1-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxylic acid dichloride (III) with 2-amino-1,3-propanediol (serinol) without a solvent, followed by hydrolysis of the acetate group.

  一种制备S-N,N′-双[2-羟基-1-(羟甲基)乙基]-5-[(2-羟基-1-氧代丙基)氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺的方法，包括将S-(−)-5-[[2-(乙酰氧基)-1-氧代丙基]氨基]-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酸二氯化物(III)与2-氨基-1,3-丙二醇(丝氨醇)在无溶剂条件下反应，然后水解乙酸基团。
• [EN] MANUFACTURE OF A TRIIODINATED CONTRAST AGENT<br/>[FR] FABRICATION D'UN PRODUIT DE CONTRASTE TRIIODÉ
  申请人：HOVIONE INT LTD

  公开号：WO2012175903A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A new compound, (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid, of formula II (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid. Said new compound is of use for the production of triiodinated contrast agent, especially lopamidol, with low content of acetyl and hydroxyacetyl analogs. The new compound may be formed from 5-amino-2,4,6-triiodoisophtalic acid by acylating with (S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl acetate. The new compound may then be converted to the respective acid dichloride by reacting with a chlorinating reagent, which is a further object of the present invention, followed by the amidation with 2-amino-1,3-propanediol and acetate hydrolysis.

  一种新化合物，(S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺)-2,4,6-三碘异苯二甲酸，化学式为II (S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺)-2,4,6-三碘异苯二甲酸。该新化合物用于生产三碘对比剂，特别是洛帕米多，其乙酰和羟乙酰类似物含量低。该新化合物可以由5-氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸通过与(S)-1-氯-1-氧代丙烷基乙酸酯酰化而形成。然后，该新化合物可以通过与氯化试剂反应转化为相应的酸二氯化物，随后进行与2-氨基-1,3-丙二醇的酰胺化和乙酸酯水解。