5-iodo-L-tryptophan | 161295-03-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-L-tryptophan
• 英文别名: 5-iodotryptophan；(2S)-2-amino-3-(5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 161295-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₁IN₂O₂
• 分子量: 330.125
• InChiKey: KZMSFQVSICYJHE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-L-tryptophan 在 Ruminococcus gnavus L-tryptophan decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Iod-tryptamin
  参考文献：
  名称：

  易于体外生物催化生产多种色胺。

  摘要：

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900069
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-acetyl-5-iodo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-iodo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Alkyl- and 5-Aryl-L-Tryptophan Analogues via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of an Iodinated Cyclic Tryptophan Tautomer

  摘要：

  环状色氨酸互变异构体已被证明是制备苯环取代的光学纯色氨酸的有用中间体。我们利用环状互变异构体2a来制备带有5-烷基和5-芳基官能团的L-色氨酸衍生物。用4当量的一氯化碘处理2a，得到5-碘物质3a，产率81%。 3a与芳基硼酸或B-烷基-9-硼双环[3.3.1]壬烷衍生物在3 mol%[双(1,1'-二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)催化下交叉偶联，得到5 -芳基和5-烷基环状色氨酸互变异构体3b-g，产率为59-79%。环状互变异构体很容易脱环和脱保护，得到相应的5-芳基-和5-烷基-L-色氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25708

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Unlocking Reactivity of TrpB: A General Biocatalytic Platform for Synthesis of Tryptophan Analogues
  作者：David K. Romney、Javier Murciano-Calles、Jöri E. Wehrmüller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.7b05007

  日期：2017.8.9

  it can form Trp analogues directly from serine (Ser) and the corresponding indole analogue. However, many potentially useful substrates, including bulky or electron-deficient indoles, are poorly accepted. We have applied directed evolution to TrpB from Pyrococcus furiosus and Thermotoga maritima to generate a suite of catalysts for the synthesis of previously intractable Trp analogues. For the most challenging

  氨基酸色氨酸（Trp）的衍生物用作具有广泛生物学特性的复杂分子的化学和生物合成的前体。Trp类似物也可作为药物化学的基础材料和化学生物学的工具。虽然Trp类似物的对映选择性合成通常很长并且需要使用保护基，但是酶具有以更少的步骤合成原始产物的潜力，并且具有原始的化学和立体选择性，这是生物催化的特征。TrpB酶特别吸引人，因为它可以直接从丝氨酸（Ser）和相应的吲哚类似物形成Trp类似物。然而，许多潜在有用的底物，包括大体积的或缺乏电子的吲哚，都被人们接受。我们已经从激烈热球菌（Pyrococcus furiosus）和马氏热球菌（Thermotoga maritima）产生了一系列催化剂，用于合成以前难以处理的Trp类似物。对于最具挑战性的底物，例如硝基吲哚，提高活性的关键在于普遍保守且具有重要机械意义的残基E104的突变。新催化剂高水平表达（> 200 mg / L大肠杆菌培养），并可以通
• Copper-Mediated Radiocyanation of Unprotected Amino Acids and Peptides
  作者：Liam S. Sharninghausen、Sean Preshlock、Stephen T. Joy、Mami Horikawa、Xia Shao、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Tanpreet Kaur、Robert A. Koeppe、Anna K. Mapp、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.2c01959

  日期：2022.4.27

  functional groups, including unprotected amino acids. As such, it enables the site-specific introduction of [11C]CN into peptides at an iodophenylalanine residue. The use of a diamine-ligated copper(I) mediator is crucial for achieving high radiochemical yield under relatively mild conditions, thus limiting racemization and competing side reactions of other amino acid side chains. The reaction has been scaled

  本报告描述了铜介导的芳基卤化物的放射氰化，适用于复杂分子。这种转化可以容忍范围极广的官能团，包括未受保护的氨基酸。因此，它能够在碘苯丙氨酸残基处将 [ 11 C]CN定点引入肽中。使用二胺连接的铜 (I) 介体对于在相对温和的条件下实现高放射化学产率至关重要，从而限制其他氨基酸侧链的外消旋化和竞争性副反应。该反应已按比例缩放并自动化以递送放射性标记的肽，包括促肾上腺皮质激素 1-27 (ACTH) 和痛敏肽 (NOP) 的类似物。例如，利用这种 Cu 介导的放射氰化作用来制备 >40 mCi 的 [ 11C]cyano-NOP 使用正电子发射断层扫描评估灵长类动物的生物分布。这项调查提供了初步证据，表明伤害感受肽穿过血脑屏障并显示所有大脑区域的摄取（注射后 60 分钟 SUV > 1），这与恒河猴大脑中 NOP 受体的已知分布一致。
• Renal-selective prodrugs for control of renal sympathetic nerve activity in the treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030220521A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as dopa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors. These inhibitor compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-&ggr;-glutamyl fusaric acid hydrazide (shown below) is preferred. 1

  本文描述了一种肾选择性的前药，其在肾脏中优先转化为能够抑制参与肾交感神经活动的儿茶酚型神经递质合成的化合物。本文所描述的前药来源于能够抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶的抑制剂化合物，这些化合物可分类为酪氨酸羟化酶抑制剂，多巴脱羧酶抑制剂或多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂。这些抑制剂化合物通过可被肾脏中大量存在的酶选择性识别的可裂解键与化学基团（如谷氨酸衍生物）连接。释放的抑制剂化合物然后可在肾脏中用于抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶。抑制肾脏儿茶酚合成可抑制与钠潴留相关的疾病（如高血压）相关的增强肾脏神经活动。特别感兴趣的共轭物是多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰-&ggr;-谷氨酰富萨酸肼（如下图所示）是首选。1
• Renal-selective prodrugs for control of renal smpathetic nerve activity in the treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040101523A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as dopa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors. These inhibitor compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-&ggr;-glutamyl fusaric acid hydrazide (shown below) is preferred. 1

  本文描述了肾脏选择性前药，这些前药被优先转化为能够抑制与肾脏交感神经活动相关的儿茶酚类神经递质合成的化合物。所述前药源自能够抑制儿茶酚类合成中涉及的一个或多个酶的抑制剂化合物，这些化合物可分类为酪氨酸羟化酶抑制剂，或多巴脱羧酶抑制剂，或是多巴胺-β-羟化酶抑制剂。这些抑制剂化合物与化学基团（例如谷氨酸衍生物）通过可被肾脏内的酶特异性识别的可切断键连接。被释放的抑制剂化合物随后可在肾脏中抑制一个或多个涉及儿茶酚类合成的酶。抑制肾脏儿茶酚类合成可以抑制与钠潴留相关的疾病（如高血压）所伴随的过度肾脏神经活动。特别感兴趣的结合物是多巴胺-β-羟化酶抑制剂的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰-γ-谷氨酰菌核酸酸肼（如下图所示）是首选。1