N-芴甲氧羰基-L-2-茚满甘氨酸 | 205526-39-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-2-茚满甘氨酸
• 中文别名: FMOC-L-2-二氢茚满甘氨酸；Fmoc-L-2-二氢茚基甘氨酸；Fmoc-L-2-茚满甘氨酸；Fmoc-L-2-二氢茚满甘氨酸
• 英文名称: Fmoc-Igl-OH
• 英文别名: Fmoc-L-2-indanylglycine；(2S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 205526-39-2
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: PLYYQWWELYJSEB-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-芴甲氧羰基-L-2-茚满甘氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-(2-indanyl)-L-glycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-(2-indanyl)-L-glycine
别名
: C26H23NO4
分子式
: 413.47 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-2-茚满甘氨酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Cbz-Asp(O-tBu)-indanylglycine-Val-(Oallyl)
  参考文献：
  名称：

  Selective caspase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式I、IA、II、HA、III或IHA的化合物及其药用用途。该发明的特定方面涉及利用这些化合物对一个或多个半胱氨酸蛋白酶进行选择性抑制。还描述了一些方法，其中式I、IA、II、IIA、III或IIIA的化合物用于预防和/或治疗受试者中的各种疾病和病况，包括半胱氨酸蛋白酶介导的疾病，如败血症、心肌梗死、缺血性中风、脊髓损伤（SCI）、创伤性脑损伤（TBI）和神经退行性疾病（如多发性硬化症（MS）以及阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）。

  公开号：

  US09562069B2

文献信息

• Fourth-Generation Analogues of the Anticancer Peptaibol Culicinin D: Probing the Effects of Hydrophobicity and Halogenation on Cytotoxicity
  作者：Iman Kavianinia、Margaret A. Brimble、Johanes K. Kasim、Matthew Bull、Paul W. R. Harris、Jeff B. Smaill、Adam V. Patterson

  DOI：10.1055/s-0040-1706264

  日期：2021.11

  Preliminary results of the effect of hydrophobicity and halogenation on the cytotoxicity of the anticancer peptaibol culicinin D are reported. Building on previous work, the synthetically challenging (2S,4S,6R)-2-amino-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid and (2S,4R)-2-amino-4-methyldecanoic acid building blocks were replaced with derivatives of l-phenylalanine and 2-aminodecanoic acid, respectively

  报道了疏水性和卤化对抗癌 peptaibol culicinin D 的细胞毒性影响的初步结果。在先前工作的基础上，合成具有挑战性的 (2 S ,4 S ,6 R )-2-amino-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid 和 (2 S ,4 R )-2-amino-4-甲基癸酸结构单元被下列衍生物取代升-苯丙氨酸和 2-氨基癸酸，分别。(2 S ,4 S ,6 R )-2-amino-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid取代升-4,4'-联苯丙氨酸产生的类似物的效力是天然产物的 10 倍，并且是最疏水的类似物，根据抗增殖 IC 50测定和 logD 计算判断；这些结果表明，culicinin D 的效力可能受其疏水性的控制。然而，将卤化部分引入肽序列产生类似有效的类似物，尽管不一定是疏水的。因此，调节 culicinin
• From a Helix to a Small Cycle: Metadynamics-Inspired αvβ6 Integrin Selective Ligands
  作者：Francesco Saverio Di Leva、Stefano Tomassi、Salvatore Di Maro、Florian Reichart、Johannes Notni、Abha Dangi、Udaya Kiran Marelli、Diego Brancaccio、Francesco Merlino、Hans-Jürgen Wester、Ettore Novellino、Horst Kessler、Luciana Marinelli

  DOI：10.1002/anie.201803250

  日期：2018.10.26

  low‐molecular‐weight ligands of this receptor is still in great demand. Here, a metadynamics‐driven design strategy allowed us to successfully convert a helical nonapeptide into a cyclic pentapeptide (6) showing remarkable potency and αvβ6 specificity. NMR and docking studies elucidated the reasons for the high affinity and selectivity of this compound, setting the ground for the rational design of new αvβ6‐specific

  刚刚获得RGD认可的αvβ6整联蛋白已成为癌症诊断和治疗的主要目标。因此，对这种受体的选择性，低分子量配体的开发仍然有很大的需求。在这里，一种由元动力学驱动的设计策略使我们能够成功地将螺旋九肽转换为环状五肽（6），显示出显着的效能和αvβ6特异性。NMR和对接研究阐明了该化合物具有高亲和力和选择性的原因，为合理设计新的αvβ6特异性小肽甚至拟肽化合物奠定了基础。体内PET成像研究表明6在医疗应用中的潜在用途。
• Translation of structure-activity relationships from cyclic mixed efficacy opioid peptides to linear analogues
  作者：Jessica P. Anand、Vanessa R. Porter-Barrus、Helen V. Waldschmidt、Larisa Yeomans、Irina D. Pogozheva、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1002/bip.22437

  日期：2014.1

  previously reported a series of cyclic mixed efficacy MOR agonist/DOR antagonist ligands. Here we describe the transfer of key features from these cyclic analogs to linear sequences. Using the linear MOR/DOR agonist, Tyr‐DThr‐Gly‐Phe‐Leu‐Ser‐NH2 (DTLES), as a lead scaffold, we replaced Phe4 with bulkier and/or constrained aromatic residues shown to confer DOR antagonism in our cyclic ligands. These replacements

  大多数用于治疗疼痛的阿片类镇痛药是 μ 阿片受体 (MOR) 激动剂。虽然有效，但阿片类药物的使用存在显着缺点，包括产生耐受性和依赖性。然而，MOR 激动剂与 delta 阿片受体 (DOR) 拮抗剂的共同给药减缓了 MOR 相关副作用的发展，同时保持镇痛。我们之前已经报道了一系列循环混合功效的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂配体。在这里，我们描述了从这些循环类似物到线性序列的关键特征的转移。使用线性 MOR/DOR 激动剂 Tyr-DThr-Gly-Phe-Leu-Ser-NH2 (DTLES) 作为先导支架，我们用更大的和/或受限的芳香族残基取代 Phe4，显示出在我们的环状配体中赋予 DOR 拮抗作用. 这些替代品未能在 DTLES 类似物中赋予 DOR 拮抗作用，大概是因为更灵活的线性配体可以采用适合 MOR 和 DOR 活性构象的狭窄结合口袋的结合姿势。尽管如此，在该系列中观察到的药理学特征、对
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• Parallel imaging of coagulation pathway proteases activated protein C, thrombin, and factor Xa in human plasma
  作者：Sylwia Modrzycka、Sonia Kołt、Stéphanie G. I. Polderdijk、Ty E. Adams、Stanisław Potoczek、James A. Huntington、Paulina Kasperkiewicz、Marcin Drąg

  DOI：10.1039/d2sc01108e

  日期：——

  Activated protein C (APC), thrombin, and factor (f) Xa are vitamin K-dependent serine proteases that are key factors in blood coagulation. Moreover, they play important roles in inflammation, apoptosis, fibrosis, angiogenesis, and viral infections. Abnormal activity of these coagulation factors has been related to multiple conditions, such as bleeding and thrombosis, Alzheimer's disease, sepsis, multiple

  活化蛋白 C (APC)、凝血酶和因子 (f) Xa 是维生素 K 依赖性丝氨酸蛋白酶，它们是血液凝固的关键因素。此外，它们在炎症、细胞凋亡、纤维化、血管生成和病毒感染中发挥重要作用。这些凝血因子的异常活动与多种疾病有关，例如出血和血栓形成、阿尔茨海默病、败血症、多发性硬化症和 COVID-19。APC、凝血酶和 fXa 在凝血和各种疾病中的个体活性很难确定，因为这些蛋白酶是相关的并且具有相似的底物偏好。所以，开发能够成像和区分生物样品中凝血因子的选择性化学工具可以更好地了解它们在各种条件下的作用，并可能有助于建立新的诊断测试。在我们的研究中，我们使用了大量非天然氨基酸，这使我们能够广泛探索酶活性位点的结合口袋。基于获得的特异性谱，我们设计了高选择性底物、抑制剂和基于荧光活性的探针 (ABP)，用于快速、直接和同时检测人血浆中的 APC、凝血酶和 fXa。这使我们能够广泛探索酶活性位点的结