FMOC-B-叔丁基-L-丙氨酸 | 139551-74-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-B-叔丁基-L-丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: Fmoc-β-tert-butylalanine；Fmoc-Ala(t-Bu)-OH；Fmoc-L-Ala(β-tBu)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 139551-74-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RPLVCXKSSXJFDS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封

制备方法与用途

应用

FMOC-B-叔丁基-L-丙氨酸是一种氨基酸类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-B-叔丁基-L-丙氨酸 在 哌啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 聚二(乙氧基吡咯烷酮)膦腈 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗体-药物偶联物有效载荷的氮杂-隐藻素类似物的专用合成

  摘要：

  描述了氮杂隐藻素类似物的合成，具有高度反式选择性闭环复分解反应和不对称 Corey-Chaykovsky 型反应以安装环氧化物功能。后一种反应是对由以非对映选择性方式有效形成隐藻素家族化合物的环氧化物功能所带来的长期合成挑战的答案。与之前使用的合成（27 到 19 步）相比，它允许步骤数减少三分之一，并将最长线性序列的总产率提高 27 倍（0.6% 到 16%）。这种适合目的的合成允许为基于隐藻素的抗体-药物偶联计划的早期阶段稳定供应材料。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00080
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-α-新戊基甘氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到FMOC-B-叔丁基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  探索亮脑啡肽的第五位及其在结合和激活δ（DOP）和mu（MOP）阿片受体中的作用

  摘要：

  脑啡肽是五肽内源性配体，通过与mu（MOP）和delta（DOP）阿片受体结合来调节伤害感受。为了进一步探索亮氨酸脑啡肽亮氨酸残基的作用，通过用非天然氨基酸系统取代该残基，合成了12种拟肽类似物。测试类似物结合DOP和MOP的能力。我们还研究了这些类似物抑制cAMP产生并通过两个受体募集β-arrestin2的能力。我们发现，丙氨酸，环亮氨酸或异亮氨酸的取代非天然氨基酸衍生物替代亮氨酸残基通常具有良好的耐受性。相比之下，用高脯氨酸取代亮氨酸大大降低了对DOP的亲和力，并在较小程度上降低了对MOP的亲和力。有趣的是，与亮脑啡肽相比，含有氮杂-β-高亮氨酸或环亮氨酸的类似物表现出倾向于通过激活DOP而不是MOP抑制cAMP的产生。相反，含有4,5-脱氢亮氨酸或d -allo-isoleucine在MOP时偏向β-arrestin2，而在DOP时偏向。我们的结果表明，亮脑啡肽类似物中的位置5可以

  DOI：

  10.1002/pep2.24070

文献信息

• Unnatural amino acids increase sensitivity and provide for the design of highly selective caspase substrates
  作者：M Poreba、P Kasperkiewicz、S J Snipas、D Fasci、G S Salvesen、M Drag

  DOI：10.1038/cdd.2014.64

  日期：2014.9

  proteases - the human caspases. The power of this library for caspase discrimination extends far beyond traditional PS-SCL approach, as in addition to 19 natural amino acids we also used 110 diverse unnatural amino acids that can more extensively explore the chemical space represented by caspase-active sites. Using this approach we identified and employed peptide-based substrates that provided excellent

  传统的组合肽基底物库方法通常利用天然氨基酸，限制了该工具在为具有相似底物特异性特征的蛋白酶生成选择性底物方面的用途。为了解决这个限制，我们合成了一个具有 Ac-P4-P3-P2-Asp-ACC 通式的混合组合底物库 (HyCoSuL)，在一个密切相关的蛋白酶家族 - 人类半胱天冬酶上测试了该方法。这个库用于 caspase 区分的能力远远超出了传统的 PS-SCL 方法，因为除了 19 种天然氨基酸之外，我们还使用了 110 种不同的非天然氨基酸，可以更广泛地探索由 caspase 活性位点表示的化学空间。
• [EN] NOVEL CRYPTOPHYCIN COMPOUNDS AND CONJUGATES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE CRYPTOPHYCINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2017076998A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to cryptophycin compounds of formula (I). The invention also relates to cryptophycin payloads, to cryptophycin conjugates, to compositions containing them and to their therapeutic use, especially as anticancer agents. The invention also relates to the process for preparing these conjugates.

  本发明涉及公式（I）的隐藻素化合物。该发明还涉及隐藻素有效载荷、隐藻素偶联物、含有它们的组合物及其治疗用途，尤其是作为抗癌剂。该发明还涉及制备这些偶联物的过程。
• Substituted hydantoins
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20070197617A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compounds of the formula methods for the preparation thereof, and methods for their use. The compounds are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as cancer, cognitive and CNS disorders, and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及公式化合物的方法，其制备方法以及它们的使用方法。这些化合物在治疗由MEK高活性特征的疾病中很有用。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病中很有用。
• METHOD FOR INHIBITING PROLIFERATION OF TUMOR CELLS
  申请人：Niu Huifeng

  公开号：US20080207563A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Disclosed are methods for synergistically inhibiting the proliferation of tumor cells by contacting the tumor cells with a MEK inhibitor compound and erlotinib, either sequentially or simultaneously. Also disclosed are methods for inhibiting the proliferation of tumor cells in a human, by administering to the human, sequentially or simultaneously, an amount of erlotinib and a MEK inhibitor compound, wherein the amounts are effective, in combination, to synergistically inhibit the proliferation of the tumor cells in the human.

  本文揭示了通过将肿瘤细胞与MEK抑制剂化合物和厄洛替尼接触，无论是顺序地还是同时地，协同抑制肿瘤细胞增殖的方法。还揭示了通过向人体逐步或同时施用厄洛替尼和MEK抑制剂化合物的方法，其中这些量在组合时对于协同抑制人体内肿瘤细胞增殖是有效的。
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。