FMOC-BETA-T-丁基-D-丙氨酸 | 359766-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-BETA-T-丁基-D-丙氨酸
• 英文名称: (R)-N-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: N-Fmoc-(R)-2-amino-3-(S-tert-butyl)propanoic acid；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethylpentanoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 359766-58-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RPLVCXKSSXJFDS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿奇霉素 、 FMOC-BETA-T-丁基-D-丙氨酸 以45 %的产率得到(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-(((2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-(((2R,4R,5S,6S)-5- hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadecan-11-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(tert-butyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for the treatment of ocular disorders

  摘要：

  本文描述了用于治疗或预防眼表面疾病的组合物和方法，包括睑板腺功能障碍、眼睑炎、干眼症和其他前表面炎症和/或感染性眼疾。所述组合物和方法包括角质溶解偶联物，其表现出角质溶解活性和抗炎或其他理想活性。将所述组合物局部给药于眼睑边缘或周围区域，可为患有眼表面疾病的患者提供治疗益处。

  公开号：

  US11459351B1
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium carbonate 、 C₂₆H₃₄ClIrN₂O₂S 、 高碘酸 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 FMOC-BETA-T-丁基-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化：获得未受保护的非天然 α-氨基酸

  摘要：

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04378

文献信息

• Optionally fused heterocyclyl-substituted derivatives of pyrimidine useful for the treatment of inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US10689383B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Disclosed are compounds of Formula I, which are active toward nuclear receptors such as nuclear retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and methods of treating inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases or disorders using the of the compounds Formula I in therapy.

  公开了对核受体（如核视黄酸受体相关孤儿受体（RORs））具有活性的式 I 化合物、含有式 I 化合物的药物组合物，以及使用式 I 化合物治疗炎症、代谢、肿瘤和自身免疫性疾病或紊乱的方法。
• Syntheses of racemic and non-racemic silicon- and germanium-containing α-amino acids of the formula type H2NCH(CH2ElR3)COOH (El=Si, Ge; R=organyl) and incorporation of d-H2NCH(CH2SiMe3)COOH and d-H2NCH(CH2GeMe3)COOH into biologically active decapeptides: a study on C/Si/Ge bioisosterism
  作者：Markus Merget、Kurt Günther、Michael Bernd、Eckhard Günther、Reinhold Tacke

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00783-5

  日期：2001.5

  Two novel efficient methods for the synthesis of racemic silicon- and germanium-containing a-amino acids of the formula type rac-H2NCH(CH2EIR3)COOH (El = Si, Ge; R = organyl), starting from 3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazine, have been developed. Racemic cc-amino acids synthesized: rac-H2NCH(CH2SiMe3)COOH (rac-2), rac-H2NCH(CH2GeMe3)COOH (rac-3), rac-H2NCH(CH2SiMe2Ph)COOH (rac-4), rac-H2NCH(CH2GeMe2Ph)COOH (rac-5), and rac-H2NCH(CH2SiMe2CH=CH2)COOH (rac-6). Preparative liquid-chromatographic resolution of rac-2 and rac-3 [CHIROBIOTIC T (glycopeptide Teicoplanin covalently linked to spherical silica gel) as the stationary phase] yielded the alpha -amino acids (R)-2, (S)-2, (R)-3, and (S)-3. The (R)- and (S)-enantiomers of beta-(trimethylsilyl)alanine [(R)- and (S)-2] and beta-(trimethylgermyl)alanine I(R)- and (S)-3] are sila-analogs and germa-analogs, respectively, of the antipodes of the non-proteinogenic alpha -amino acid beta -tert-butylalanine [(S)- and (R)-H2NCH(CH2CMe3)COOH; (S)- and (R)-1]. Starting from the N-Fmoc-protected C/Si/Ge-analogous (D-configurated) alpha -amino acids (R)-1, (S)-2, and (S)-3, the C/Si/Ge-analogous decapeptides 7-9 [Ac-D-Nal(1)-4-Cl-D-Phe(2)-D-Pal(3)-Ser(4)-N-Me-Tyr(5)-D-Hci(6)- Nle(7)-Arg(8)-Pro(9)-D-Me(3)El-Ala(10)-NH2 (7, El = C; 8, El = Si; 9, El = Ge)] were prepared by sequential solid-phase synthesis. The decapeptides 7-9 were studied in vitro in a functional assay using a recombinant cell line expressing the human GnRH receptor (agonist Triptorelin). Compounds 7-9 behaved as medium-potent GnRH antagonists, the antagonistic potencies of these three C/Si/Ge analogs being very similar. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• OPTIONALLY FUSED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, METABOLIC, ONCOLOGIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP3177611B1

  公开（公告）日：2021-10-06
• Compounds and methods for the treatment of ocular disorders
  申请人：Azura Ophthalmics Ltd.

  公开号：US11459351B1

  公开（公告）日：2022-10-04

  Described herein are compositions and methods for the treatment or prevention of ocular surface disorders including meibomian gland dysfunction, blepharitis, dry eye disease and other inflammatory and/or infectious diseases of the anterior surface of the eye(s). Said compositions and methods comprise keratolytic conjugates which demonstrate keratolytic activity, and anti-inflammatory or other desirable activities. Topical administration of said compositions to the eyelid margin or surrounding areas provides therapeutic benefit to patients suffering from ocular surface disorders.

  本文描述了用于治疗或预防眼表面疾病的组合物和方法，包括睑板腺功能障碍、眼睑炎、干眼症和其他前表面炎症和/或感染性眼疾。所述组合物和方法包括角质溶解偶联物，其表现出角质溶解活性和抗炎或其他理想活性。将所述组合物局部给药于眼睑边缘或周围区域，可为患有眼表面疾病的患者提供治疗益处。
• Asymmetric Reductive Amination of α-Keto Acids Using Ir-Based Hydrogen Transfer Catalysts: An Access to Unprotected Unnatural α-Amino Acids
  作者：Takaaki Yajima、Akito Katayama、Tsubasa Ito、Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takeaki Katayama、Noriyuki Utsumi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04378

  日期：2024.2.23

  A direct asymmetric reductive amination of α-keto acids catalyzed by Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand is described. The combined use of optically active 2-phenyglycinol as an aminating agent is effective for the chemo- and stereoselective transfer hydrogenation using formic acid. The subsequent elimination of the hydroxyethyl moiety by orthoperiodic acid can afford

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。