1-(2-furyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 111042-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-furan-2-yl-3-(3-nitro-phenyl)-propenone；3--1-<3-nitro-phenyl>-propen-(1)-on-(3)；1-(furan-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 111042-57-0；40217-31-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: NSUYUXFCVIEMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67.4%的产率得到3-(furan-2-yl)-5-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物的合成及体外抗真菌评价

  摘要：

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到1-(2-furyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘，呋喃和吡咯基查耳酮作为细胞毒性和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9733-y

文献信息

• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• [EN] CHALCONES AS ENHANCER OF ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] CHALCONES EN TANT QU'AMPLIFICATRICES D'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2011075136A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compounds are described that are effective in enhancing the efficacy of antimicrobial agents. Also described are methods of using such compounds and compositions that include such compounds. The composition includes a chalcone compound and, optionally, an antimicrobial agent.

  描述了一种有效增强抗微生物药物功效的化合物。还描述了使用这种化合物的方法和包含这种化合物的组合物。该组合物包括一种查尔酮化合物，可选地，还包括抗微生物药物。
• CHALCONES AS ENHANCER OF ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Subramanyam Ravi

  公开号：US20120251464A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds are described that are effective in enhancing the efficacy of antimicrobial agents. Also described are methods of using such compounds and compositions that include such compounds. The composition includes a chalcone compound and, optionally, an antimicrobial agent.

  本文描述了一些能够增强抗微生物药物疗效的化合物。同时还描述了使用这些化合物的方法和包含这些化合物的组合物。该组合物包括查尔酮化合物和可选的抗微生物药物。
• N-Containing heterocyclic compounds, processes for the preparation thereof and composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0387070A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of the formula: wherein R¹ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, halogen, halo(lower)alkyl, lower alkoxy, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonylamino, amino, lower alkanoyl, sulfamoyl and lower alkylsulfamoyl; or a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, lower alkanoyl and hydroxy(lower)alkyl; R² is cyano; lower alkanoyl; carboxy; esterified carboxy; hydroxy(lower)alkyl; carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of heterocyclic(lower)alkanoyl and halo(lower)alkanoyl; or N-containing heterocycliccarbonyl optionally substituted with lower alkyl; R³ is lower alkyl; and R⁴ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, hydroxy and halogen; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; provided that R⁴ is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro and hydroxy ; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; when R¹ is phenyl substituted with nitro, and its pharmaceutically acceptable salt. Processes for the preparation of these compounds are also described, together with pharmaceutical compositions containing the compounds as an active ingredient. The compounds are useful for the treatment of ischemic diseases and reperfusion injury, and as cardioprotective agents.

  式中的化合物： 其中，R¹是任选被选自硝基、氰基、卤素、卤代（低级）烷基、低级烷氧基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、氨基、低级烷酰基、氨基磺酰基和低级烷基氨基磺酰基组成的取代基取代的芳基；或任选被选自硝基、氰基、低级烷酰基和羟基（低级）烷基组成的取代基取代的杂环基团； R²是氰基；低级烷酰基；羧基；酯化羧基；羟基（低级）烷基；被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；任选被选自杂环（低级）烷酰基和卤代（低级）烷酰基组成的取代基取代的氨基；或任选被低级烷基取代的含 N 杂环羰基； R³ 是低级烷基 R⁴ 是芳基，可任选被选自以下组别的取代基取代：硝基、羟基和卤素；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基； R⁴是被选自硝基和羟基的取代基取代的芳基；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；当R¹是被硝基取代的苯基时，以及其药学上可接受的盐。 此外，还介绍了制备这些化合物的工艺，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物可用于治疗缺血性疾病和再灌注损伤，也可用作心脏保护剂。
• Two methods for conversion of an aromatic aldehyde to a 4-arylpyridine. A method for preparation of 3-alkyl-4-arylpyridines
  作者：P. M. Carbateas、Gordon L. Williams

  DOI：10.1002/jhet.5570110531

  日期：1974.10