(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethan-1-ol | 222986-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(2'-furyl)-2-tert-butyldimethylsilanyloxyethan-1-ol；(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethanol；1-(2'-furyl)-2-tert-butyldimethylsilanyloxy-ethan-1S-ol；1-(2'-furyl)-2-tert-butyldimethylsilanyloxyethan-1S-ol；(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 222986-37-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: VVLYHPVCXCYOGK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (6S)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-(5S)-5-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  几种苯乙烯基内酯对映选择性合成的烯烃化方法

  摘要：

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00355-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone 在 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(furan-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛固体D和E与两种7-氧杂-/ 7-氮杂类似物的抗癌活性的合成和直接比较。

  摘要：

  介绍了两种稳定的苯甲醛固体天然产物（D和E）和两种类似物的合成。对这四种化合物的细胞毒性进行了调查，并在一组NCI癌细胞系中进行了比较。该分析发现，对于大多数细胞系，中等强度的细胞毒性（2-50μM），其中苯甲醛固体D的活性高于苯甲醛固体E的活性，而7-oxa类似物的活性比7-氮杂类似物的活性高。

  DOI：

  10.1039/c9md00121b

文献信息

• Synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Miaosheng Li、Jana Scott、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.089

  日期：2004.1

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。
• A unified strategy for the synthesis of the C1–C14 fragment of marinolic acids, mupirocins, pseudomonic acids and thiomarinols: total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C
  作者：Y. Sridhar、P. Srihari

  DOI：10.1039/c4ob00025k

  日期：——

  A flexible stereoselective approach to the common C1–C14 skeleton present in natural products of the pseudomonic acid family is described. The strategy has been extended and the total synthesis of pseudomonic acid methyl monate C was achieved. The key synthetic reactions utilized include Achmatowicz rearrangement, Johnson–Claisen rearrangement, Julia–Kocienski olefination, and Horner–Wadsworth–Emmons

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。
• Application of the Wharton Rearrangement for the de novo Synthesis of Pyranosides with<i>ido</i>,<i>manno</i>, and<i>colito</i>Stereochemistry
  作者：Michael F. Cuccarese、Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/ejoc.201300051

  日期：2013.5

  A de novo asymmetric synthesis of α-ido-pyranosides, as well as several deoxy and amino variants, has been achieved. The procedure involves a palladium(0)-catalyzed glycosylation in combination with a Wharton rearrangement/epoxide-opening reaction sequence to access sugars with ido, manno, and colito stereochemistry as well as several azido analogues.

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of All-<scp>d</scp>-, All-<scp>l</scp>-, and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Oligosaccharides Using Atom-less Protecting Groups
  作者：Ravula Satheesh Babu、Qian Chen、Sang-Woo Kang、Maoquan Zhou、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja305321e

  日期：2012.7.25

  and C-O π-bond functionality, as atom-less protecting groups as well as an anomeric directing group (via a Pd-π-allyl), highlights the atom-economical aspects of the route to a divergent set of natural and unnatural oligosaccharides (i.e., various d-/l-diastereomers of oligosaccharides as well as deoxysugars which lack C-2 anomeric directing groups). For example, in only 12 steps, the construction of

  由于需要多个步骤以及许多选择性保护和脱保护，寡糖合成受到阻碍。在此，我们报告了一种用于生物和药物结构活性研究的各种寡糖基序的高效从头途径。整体效率的关键是明智地使用不对称催化和合成设计。这些绿色原则包括双向使用高度立体选择性催化（Pd（0）催化的糖基化/后糖基化）。此外，CC 和 CO π 键官能团的化学选择性使用，作为无原子保护基团以及异头导向基团（通过 Pd-π-烯丙基），突出了通往发散路线的原子经济方面一组天然和非天然寡糖（即，低聚糖的各种 d-/l-非对映异构体以及缺乏 C-2 异头导向基团的脱氧糖）。例如，仅用 12 个步骤，就从非手性酰基呋喃构建了具有 35 个立体中心的高度支化七糖。
• A Palladium-Catalyzed Glycosylation Reaction:  The de Novo Synthesis of Natural and Unnatural Glycosides
  作者：Ravula Satheesh Babu、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ja037097k

  日期：2003.10.1

  sterospecific palladium-catalyzed glycosylation reaction of a variety of alcohols is reported. The reaction selectively converts alpha-2-substituted 6-carboxy-2H-pyran-3(6H)-ones into alpha-2-substituted 6-alkoxy-2H-pyran-3(6H)-ones with complete retention of configuration and similarly converts the pyranones with beta-carboxy groups into pyranones with beta-alkoxy groups. The reaction works equally

  报道了多种醇的高度立体选择性和立体特异性钯催化的糖基化反应。该反应选择性地将 α-2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮转化为 α-2-取代的 6-烷氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮，完全保留构型，类似地将带有 β-羧基的吡喃酮转化为带有 β-烷氧基的吡喃酮。该反应对基于氨基酸和基于碳水化合物的醇同样有效。为了证明该过程在碳水化合物化学中的效用，一些产品在另外两个步骤中被选择性地转化为 α-甘露糖苷。由于 2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮是通过不对称合成制备的，因此该反应可用于制备 d- 或 l-吡喃酮。