间氯肉桂酸 | 1866-38-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 间氯肉桂酸
• 中文别名: 3-氯苯丙烯酸；3-氯肉桂酸；3-氯苯乙烯酸；间氯苯丙烯酸；间氯桂皮酸
• 英文名称: m-chlorocinnamic acid
• 英文别名: 3-chlorocinnamic acid；3-Chlor-zimtsaeure；m-Chlorzimtsaeure；3-(3-chlorophenyl)acrylic acid；3-Chloro-cinnamic acid；3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1866-38-2
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• mdl: MFCD00004384
• 分子量: 182.606
• InChiKey: FFKGOJWPSXRALK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C(lit.)
• 沸点：
  326.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

3-氯肉桂酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chlorocinnamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯肉桂酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1866-38-2
分子式： C9H7ClO2
3-氯肉桂酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
3-氯肉桂酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
164°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-氯肉桂酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为164-165℃。

用途：主要用于有机合成，是制备5-氯茚酮的重要原料，并广泛应用于医药和农药中间体的生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯肉桂酸 在 phenylalanine ammonia lyase from Anabaena variabilis 、 氨基甲酸铵 作用下， 反应 22.0h， 以93%的产率得到3-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸双酶法转化为2-芳基乙胺

  摘要：

  羧酸（例如丙烯酸）向胺的转化是在合成有机化学中仍然具有挑战性的转化。尽管在自然代谢途径中普遍存在相似的部分，但出于这一目的，生物催化途径似乎已被忽略。本文中，我们介绍了一种双酶体系的概念和优化方法，它允许从容易获得的环取代肉桂酸合成β-苯乙胺衍生物。在通过两步方法表征了反应的两个部分之后，优化了允许单罐生物转化的一组条件。可逆的脱氨酶和不可逆的脱羧酶的组合，对串联的氨基酸中间体均具有特异性，

  DOI：

  10.1002/cctc.201902128
• 作为产物：
  描述：

  m-aminocinnamic acid 生成 间氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Herzberg, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs
  作者：Shu-Ting Chung、Pei-Yu Chien、Wen-Hsin Huang、Chen-Wen Yao、An-Rong Lee

  DOI：10.1248/cpb.c13-00897

  日期：——

  A series of novel flavones derivatives were synthesized based on modification of the active ingredients of a traditional Chinese medicine Scutellaria baicalensis GEORGI and screened for anti-influenza activity. The synthetic baicalein (flavone) analogs, especially with the B-rings substituted with bromine atoms, were much more potent than oseltamivir or ribavirin against H1N1 Tamiflu-resistant (H1N1 TR) virus and usually with more favorable selectivity. The most promising were 5b, 5c, 6b and 6c, all displaying an 50% effective concentration (EC50) at around 4.0–4.5 µM, and a selective index (SI=50% cytotoxic concentration (CC50)/EC50)>70. For seasonal H3N2-infected influenza virus, both 5a and 5b with SI >17.3 indicated superior to ribavirin. The flavonoids having both not-naturally-occurring bromo-substituted B-rings and appropriate hydroxyls positioning on the A-rings might be critical in determining the activity and selectivity against H1N1-Tamiflu-resistant infected influenza viruses.

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。
• Heterogeneous Permanganate Oxidation of Styrene and Cinnamic Acid Derivatives: A Simple and Effective Method for the Preparation of Benzaldehydes
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1055/s-2001-16760

  日期：——

  Styrene and cinnamic acid derivatives yield correspond- ingly substituted benzaldehydes when oxidized by permanganate under heterogeneous conditions. Reaction of terminal aliphatic alk- enes under similar conditions gives discouragingly low yields; how- ever, ketones and ketols are obtained in very good yields from the oxidation of 2,2-disubstituted and trisubstituted alkenes, respective- ly. Alumina

  当在非均相条件下被高锰酸盐氧化时，苯乙烯和肉桂酸衍生物产生相应取代的苯甲醛。末端脂肪烯烃在相似条件下的反应产率低得令人沮丧。然而，酮和酮醇分别通过 2,2-二取代和三取代烯烃的氧化以非常好的收率获得。氧化铝和 Amberlite IR-120 可用作这些反应中的固体支持物，具有同样良好的效果。
• Environmentally benign and energy efficient methodology for condensation: an interesting facet to the classical Perkin reaction
  作者：Poonam Mahadev Pawar、Krishna Jagannath Jarag、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c0gc00712a

  日期：——

  We have reported use of biodegradable deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and urea, for the synthesis of cinnamic acid and its derivatives viaPerkin reaction. The reaction proceeds efficiently under mild condition without use of additional catalyst with better yields. Ease of recovery and reusability of solvent with consistent activity makes this method efficient and environmentally benign. This method is also energy efficient and easy to handle.

  我们报道了使用基于氯化胆碱和尿素的可生物降解深共晶溶剂（DES），通过Perkin反应合成肉桂酸及其衍生物的方法。该反应在温和条件下高效进行，无需额外催化剂，产率更佳。溶剂的易于回收和可重复使用，且活性一致，使得这种方法高效且环境友好。此方法还具有能效高、操作简便的优点。
• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。