3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-chlorocinnamaldehyde；m-chlorocinnamaldehyde；m-Chlorzimtaldehyd；3-Chlor-zimtaldehyd；(2E)-3-(3-Chlorophenyl)prop-2-enal；3-(3-chlorophenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: GTQLBYROWRZDHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chlorocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  铑通过顺序C–C偶联和氧化还原异构化催化合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  新型的Rh（I）催化的顺序C–C偶联和烯丙醇与1,3-二烯之间的氧化还原异构化已经完成。这种通用的协议可快速提供多种具有优异原子经济性和区域选择性的多取代α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02190
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocinnamyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铜/锂三元系统对偕二氟亚甲基进行去对称化，用于立体发散​​合成氟化氨基酸

  摘要：

  开发了使用钯/铜/锂三元系统的偕二氟亚甲基的去对称化，用于手性氟化氨基酸的立体发散合成。该三元系统以立体发散的方式以良好的产率提供了烯丙基和苄基取代的氟化 α-氨基酸，并具有优异的立体选择性（高达 >99 % ee 和 >20 : 1 dr）

  DOI：

  10.1002/anie.202313838

文献信息

• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• Stereocontrolled construction of the dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeleton via an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.005

  日期：2014.10

  We have developed an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction between 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and enals, which provides efficient access to the stereocontrolled construction of dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeletons. Under the catalysis of chiral diphenylprolinol TMS ether, the reactions ran smoothly to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  我们已经开发了2-巯基吲哚-3-甲醛和烯醛之间的有机催化的不对称级联磺胺-迈克尔-醛醇反应，它提供了对二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚骨架的立体控制结构的有效访问。在手性二苯基脯氨醇TMS醚的催化下，反应进行得很顺利，以高收率和ee的64-96％得到了相应的合成有用的和药学上有价值的二氢硫吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Discovery of pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives with potent antitumor activity
  作者：Lei Wang、Zixuan Yang、Tianyu Ni、Wencai Shi、Yunbo Guo、Keliang Li、Anzhe Shi、Shanchao Wu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126662

  日期：2020.1

  Starting from easy accessible pyrazoletetrahydropyran acetals, a series of new pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives were synthesized and assayed for antitumor activity. Compound 10s was identified to possess good antitumor activity. It could induce MDA-MB-231 cancer cell apoptosis in a concentration dependent manner and arrest the cell cycle progression mainly at the G1 phase.

  从易于获得的吡唑四氢吡喃缩醛开始，合成了一系列新的吡唑啉酮螺环己二酮衍生物，并测定了其抗肿瘤活性。鉴定出化合物10s具有良好的抗肿瘤活性。它可以以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231癌细胞凋亡，并主要在G1期阻止细胞周期进程。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• 1-芳基异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111943888B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1‑芳基异喹啉化合物，其具有通式Ⅰ的结构：其中，R1、R2各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、苯基、卤素、酯基、氰基、醛基、酰基、三氟甲基、烯基、炔基、氨基、羟基、羧基、硝基、酰胺基、苄基、甲基苯基、甲氧基苯基或卤代苯基；且R1、R2不同时为氢。本发明还公开了1‑芳基异喹啉化合物的合成方法。本发明的方法具有优异的化学选择性和高原子经济性、步骤经济性，原料廉价易得，纯化工艺简单，可以大规模合成，产物可以衍生得到手性QUINAP。