3-chlorocinnamyl alcohol | 1504-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-chlorocinnamyl alcohol
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-2-propene-1-ol；3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1504-67-2
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: WKUYJSAYZXQXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocinnamyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铜/锂三元系统对偕二氟亚甲基进行去对称化，用于立体发散​​合成氟化氨基酸

  摘要：

  开发了使用钯/铜/锂三元系统的偕二氟亚甲基的去对称化，用于手性氟化氨基酸的立体发散合成。该三元系统以立体发散的方式以良好的产率提供了烯丙基和苄基取代的氟化 α-氨基酸，并具有优异的立体选择性（高达 >99 % ee 和 >20 : 1 dr）

  DOI：

  10.1002/anie.202313838
• 作为产物：
  描述：

  间氯肉桂酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-chlorocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  具有β-淀粉样蛋白还原，胆碱能，抗氧化剂和金属螯合特性的多功能新型二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.024

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Highly selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds using Cu-based nanocatalysts
  作者：Nazia Siddqui、Bipul Sarkar、Chandrashekar Pendem、Rubina khatun、L. N. Sivakumar Konthala、Takehiko Sasaki、Ankur Bordoloi、Rajaram Bal

  DOI：10.1039/c7cy00989e

  日期：——

  hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to corresponding α,β-unsaturated alcohols was carried out in a single pot reaction without addition of any external hydrogen donor. Cu nanoclusters supported on nanocrystalline MgO were found to be the active catalyst for the chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding alcohols with very high yields.

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。
• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。