methyl ester of m-chlorocinnamic acid | 42175-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of m-chlorocinnamic acid
• 英文别名: methyl 3-(3-chlorophenyl)acrylate；Methyl m-chlorocinnamate；styrene；m-Chlor-zimtsaeure-methylester；3-Chlor-zimtsaeuremethylester；Methyl (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylate；methyl 3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 42175-03-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: QCCTYRQOMYMCCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of m-chlorocinnamic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-chlorocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基化合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮

  摘要：

  三氟甲基酮是重要的酶抑制剂和多功能合成子，可用于制备三氟甲基化杂环和复杂分子。开发了一种在温和条件下通过钯催化的碳酸烯丙基化反应合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮的有效方法。该方法克服了脱三氟乙酰化的主要障碍，可以从简单的底物快速构建手性三氟甲基酮库，收率和对映选择性好，为制药和材料行业的科学家提供了新的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00364
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dichlorido{N-[2-(diphenylphosphino)benzylidene]-3-methylaniline}palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl ester of m-chlorocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基膦钯（II）配合物：芳基溴化物的Heck交叉偶联反应的合成，表征和应用

  摘要：

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基{ N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1，{ N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido { ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido { ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3158

文献信息

• Introduction of prenyl fragment into chalcones through α-regioselective 1,2-addition in THF
  作者：Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang、Rui Sun、Fei Dou、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03301a

  日期：——

  A practical and additive-free method for the prenylation of chalcones using prenylzinc is reported. The protocol described is attractive because it provides access to a new class of prenylated chalcone derivatives derived from two classes of natural products in a simple, high-yielding and regioselective synthetic step. Furthermore, the application of other allylic reagents in our new protocol is demonstrated. A plausible mechanism that invokes steric factors to account for the α-regioselective outcome is proposed.

  报道了一种使用萜烯锌对查尔康进行预烯基化的实用且无添加剂的方法。所描述的协议具有吸引力，因为它通过简单、高产率和区域选择性的合成步骤提供了一类新的预烯基化查尔康衍生物，这些衍生物源自两类天然产物。此外，还展示了在我们的新协议中应用其他烯丙基试剂的可能性。提出了一种合理的机制，考虑了立体因子，以解释α-区域选择性结果。
• Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Ruixue Peng、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc41315b

  日期：——

  A cooperative bimetallic catalyst system was applied in the catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of β-ketoesters and xanthene. Various optically active xanthene derivatives bearing a quaternary stereogenic carbon center were obtained in moderate to good yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Meanwhile, a transition-state model was proposed to explain the origin of the asymmetric induction.

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。
• Chiral Bicyclic NHC/Cu Complexes for Catalytic Asymmetric Borylation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuya Miwa、Takumi Kamimura、Kiyoaki Sato、Daichi Shishido、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02096

  日期：2019.11.1

  The potential of using chiral bicyclic NHC ligands that exhibit modularity was investigated in the Cu-catalyzed asymmetric borylation reaction of α,β-unsaturated esters. After screening for ligands and optimization of the reaction conditions, the corresponding products were afforded with good enantioselectivities (up to 85% ee).

  在α，β-不饱和酯的Cu催化的不对称硼化反应中，研究了使用具有手性的双环NHC配体的潜力。在筛选了配体并优化了反应条件后，提供了具有良好对映选择性（最高85％ee）的相应产物。
• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Kohji YAMADA、Hajime NAGASHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.512

  日期：——

  To mimic the folded side chain conformation of 1233A (1), which is a 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase inhibitor, 1233A analogs with aromatic rings in the side chain were synthesized. The 2-oxetanone moiety was kept intact. Among 1233A and its synthetic analogs, trans-3-hydroxymethyl-4-[2-(7-methoxycarbonyl-1-naphthyl)ethyl]-2-oxetanone (23) showed the highest HMG-CoA synthase inhibitory activity in vitro. The structure-activity relationship at the side chain is discussed.

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。
• Regioselective Heck reaction catalyzed by Pd nanoparticles immobilized on DNA-modified MWCNTs
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、Hossein Farrokhpour

  DOI：10.1039/c6ra11737f

  日期：——

  plasma and elemental analysis. DNA as a well-defined structure and biodegradable natural polymer generate the palladium catalyst which showed high activity in common and regioselective Heck reaction in excellent yields and good selectivity under ligand-free and mild reaction conditions. Moreover, the catalyst could be recovered and reused at least nine times without any considerable loss of its catalytic

  这是使用异质纳米催化剂对芳基碘化物与2,3-二氢呋喃进行区域选择性Heck反应的首次报道。在本文中，钯纳米颗粒固定在DNA修饰的多壁碳纳米管上，并通过FT-IR光谱，UV-vis光谱，场发射扫描电子显微镜，X射线衍射，透射电子显微镜，电感耦合等离子体和元素分析进行​​了表征。DNA作为一种定义明确的结构和可生物降解的天然聚合物，生成了钯催化剂，该钯催化剂在普通和区域选择性Heck反应中显示出高活性，在无配体和温和的反应条件下，收率和选择性都非常好。而且，该催化剂可被回收和再利用至少九次，而其催化活性没有任何明显的损失。