2-(3,4-difluorobenzamido)acetic acid | 315707-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-difluorobenzamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3,4-Difluorophenyl)formamido]acetic acid；2-[(3,4-difluorobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 315707-69-8
• 化学式: C₉H₇F₂NO₃
• mdl: MFCD02330068
• 分子量: 215.156
• InChiKey: GACMYIIYUYPQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-difluorobenzamido)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3,4-difluorophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOHÉTÉROCYCLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010068520A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲酰氯 、 聚甘氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3,4-difluorobenzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892
• 作为试剂：
  描述：

  聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 、 3,4-二氟苯甲酰氯 、 盐酸 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 2-(3,4-difluorobenzamido)acetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.17h， 以to provide the desired product, 2-(3,4-difluorobenzamido)acetic acid as an off-white solid (20.73 grams, 96%)的产率得到2-(3,4-difluorobenzamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoheterocycle derivatives

  摘要：

  本发明提供了具有通式I结构的取代咪唑杂环化合物，其中Y从以下中选择：—O—、—OCRgRh—、—CRgRhO—、—CRgRh—、—(CRgRh)2—、—NRi—、—CRgRhNRi—和—NRiCRgRh—。还提供了通式I化合物的药学上可接受的盐、酸盐、水合物、溶剂化物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，并用于预防和治疗大麻素受体相关疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒症。

  公开号：

  US08835422B2

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：O'Connor Stephen J.

  公开号：US20120015930A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides substituted imidazoheterocycles having the general structure of formula I: wherein Y is chosen from —O—, —OCR g R h —, —CR g R h O—, —CR g R h —, —(CR g R h ) 2 —, —NR i —, —CR g R h NR i — and —NR i CR g R h —. Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有公式I的一般结构的取代咪唑杂环化合物，其中Y从—O—，—OCRgRh—，—CRgRhO—，—CRgRh—，—（CRgRh）2—，—NRi—，—CRgRhNRi—和—NRiCRgRh—中选择。此外，还提供了公式I化合物的药学上可接受的盐、酸盐、水合物、溶剂物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，并用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和病症，例如疼痛、炎症和瘙痒。
• US8835422B2
  申请人：——

  公开号：US8835422B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOHÉTÉROCYCLE SUBSTITUÉS
  申请人：CARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010068520A3

  公开（公告）日：2010-09-16
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• Substituted imidazoheterocycle derivatives
  申请人：O'Connor Stephen J.

  公开号：US08835422B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The present invention provides substituted imidazoheterocycles having the general structure of formula I: wherein Y is chosen from —O—, —OCRgRh—, —CRgRhO—, —CRgRh—, —(CRgRh)2—, —NRi—, —CRgRhNRi— and —NRiCRgRh—. Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有通式I结构的取代咪唑杂环化合物，其中Y从以下中选择：—O—、—OCRgRh—、—CRgRhO—、—CRgRh—、—(CRgRh)2—、—NRi—、—CRgRhNRi—和—NRiCRgRh—。还提供了通式I化合物的药学上可接受的盐、酸盐、水合物、溶剂化物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，并用于预防和治疗大麻素受体相关疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒症。