ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6S,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate | 98683-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6S,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 98683-27-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: KBPLLWZVLGXGLS-JQTOYPKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6S,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-羟基-6-[(E,3S,4S)-3-羟基-4-甲基壬-1-烯-6-炔基]-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊搭烯-2-基]戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769
• 作为产物：
  描述：

  [3-(乙氧羰基)丙基]三苯基溴化膦 、 (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde 在 t-butoxide 作用下， 生成 ethyl (Z)-5-((3aS,5R,6S,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有高和持久活性的新型化学稳定的前列环素类似物的合成。

  摘要：

  化学稳定的前列环素类似物（Z）-4,5-didehydroisocarbacyclin类似物（6）已合成。静脉内或口服给予的化合物6在抑制血小板聚集方面非常有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1769

文献信息

• SYNTHESIS OF (<i>Z</i>)-4,5,13,14-TETRADEHYDRO-9(<i>O</i>)-METHANO-Δ^6(9α)-PGI₁
  作者：Katsuhiko Iseki、Masaki Shinoda、Chiyoko Ishiyama、Yosio Hayasi、Shun-ichi Yamada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1986.559

  日期：1986.4.5

  A stereoselective synthesis of (Z)-4,5,13,14,-tetradehydro-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1, a potent prostacyclin analog, has been accomplished.

  立体选择性合成了有效的前列环素类似物 (Z)-4,5,13,​​14,-tetradeHydro-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1。